5-(4-Methoxy-benzyloxy)-pentanoic acid (3Z,6Z)-dodeca-3,6-dienyl ester | 356789-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5-(4-Methoxy-benzyloxy)-pentanoic acid (3Z,6Z)-dodeca-3,6-dienyl ester
• CAS: 356789-99-6
• 化学式: C₂₅H₃₈O₄
• 分子量: 402.574
• InChiKey: PZLOGXLPQRXSDS-NQLNTKRDSA-N

物化性质

• 沸点：
  502.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.988±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-Methoxy-benzyloxy)-pentanoic acid (3Z,6Z)-dodeca-3,6-dienyl ester 在 soybean lipoxygenase 、 sodium borate buffer 、 氧气 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (3Z,5E,7S)-3,5-dodecadiene-1,7-diol
  参考文献：
  名称：

  大豆脂肪氧化酶和辣根过氧化物酶催化不对称氧化还原序列合成手性 (Z,E) 二烯二醇

  摘要：

  具有非离子羟基末端的适当间隔的假体修饰剂的非天然合成底物经历大豆脂氧合酶催化的不对称过氧化，然后是辣根过氧化物酶诱导的还原，得到高对映体过量的 (Z, E)-二烯-二醇。

  DOI：

  10.1055/s-2001-14907
• 作为产物：
  描述：

  (3Z)-3-nonenyliodide 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 5-(4-Methoxy-benzyloxy)-pentanoic acid (3Z,6Z)-dodeca-3,6-dienyl ester
  参考文献：
  名称：

  大豆脂肪氧化酶和辣根过氧化物酶催化不对称氧化还原序列合成手性 (Z,E) 二烯二醇

  摘要：

  具有非离子羟基末端的适当间隔的假体修饰剂的非天然合成底物经历大豆脂氧合酶催化的不对称过氧化，然后是辣根过氧化物酶诱导的还原，得到高对映体过量的 (Z, E)-二烯-二醇。

  DOI：

  10.1055/s-2001-14907

文献信息

• Enzymatic asymmetric hydroxylation of unnatural substrates with soybean lipoxygenase
  作者：J.S. Yadav、S. Nanda、A.Bhaskar Rao

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00381-0

  日期：2001.8

  terminus undergo asymmetric hydroxylation with soybean lipoxygenase. The prosthetic modifier supplies the missing structural features needed for enzymatic recognition and controls the regiochemical outcome of the reaction by its high hydrophobic content. The effect of pH on the regiochemistry clearly shows that all the substrates can arrange themselves at the active site of soybean lipoxygenase in only one

  模仿带有非离子羟基末端带有间隔修复基团的天然底物（亚油酸）的替代底物，用大豆脂氧合酶进行不对称羟基化。假体修饰剂提供了酶促识别所需的缺失结构特征，并通过其高疏水含量控制了反应的区域化学结果。pH对区域化学的影响清楚地表明，所有底物都只能以一种方向将其自身定位在大豆脂氧合酶的活性位点上，从而导致通过在ω-6碳上的氧化作用而形成氢过氧化物。