(S)-1-(1-苯基乙基)-4,5-二苯基-1H-咪唑3-氧化物 | 1020070-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: (S)-1-(1-苯基乙基)-4,5-二苯基-1H-咪唑3-氧化物
• 英文名称: (S)-1-(1-phenylethyl)-4,5-diphenyl-1H-imidazole 3-oxide
• CAS: 1020070-83-0
• 化学式: C₂₃H₂₀N₂O
• 分子量: 340.425
• InChiKey: XXJDNUUDFRIFQF-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.06
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  31.87
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(1-苯基乙基)-4,5-二苯基-1H-咪唑3-氧化物 在 吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  2-未取代的咪唑 N-氧化物作为衍生自反式-1,2-二氨基环己烷和其他手性氨基化合物的手性 3-烷氧基咪唑-2-亚基的新型前体

  摘要：

  通过用 α,ω-二卤代烷基化试剂处理反式-1,2-二氨基环己烷的“去对称化”导致单-NH2 衍生物（“伯-叔二胺”）。与甲醛反应后，这些产物形成单体甲醛二亚胺。随后，甲醛二亚胺与 α-羟基亚氨基酮反应生成相应的 2-未取代咪唑 N-氧化物衍生物，在此用作原位生成手性咪唑-2-亚基的新底物。通过O-选择性苄基化，获得了新的手性咪唑鎓盐，在元素硫存在下用三乙胺处理将其去质子化。在这些条件下，中间体咪唑-2-亚基被元素硫捕获，以良好的产率产生相应的手性非烯醇化咪唑-2-硫酮。

  DOI：

  10.3390/molecules24234398
• 作为产物：
  描述：

  Alpha-联苯酰一肟 、 1,3,5-tris((S)-α-methylbenzyl)hexahydrotriazine 在 盐酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 丙酮 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以530 mg的产率得到(S)-1-(1-苯基乙基)-4,5-二苯基-1H-咪唑3-氧化物
  参考文献：
  名称：

  1-苯基乙胺衍生的光学活性1-（1-苯基乙基）-1 H-咪唑†

  摘要：

  （R）-或（S）-1-苯基乙胺（6），甲醛和α-（羟基亚氨基）酮5（即3-（羟基亚氨基）丁丹-2-酮（5a）或2-（羟基亚氨基）-1，2-二苯基乙酮（5b）以高产率得到相应的对映体纯的1-（1-苯基乙基）-1 H-咪唑3-氧化物7（方案2和3）。反应在MeOH或AcOH中进行。N氧化物平稳转化为旋光性1-（1-苯乙基）-1 H-咪唑10和2,3-二氢-1-（1-苯乙基）-1 ħ咪唑-2-硫酮11通过治疗来实现7与阮内-Ni和2,2,4,4-四甲基-3- thioxocyclobutanone（12）（方案4）。

  DOI：

  10.1002/hlca.200890028