4-[6-(N-cyclopentylmethylcarbamoyl)-3-[2-(N,N-dimethylcarbamoyl)propyl]-indol-1-ylmethyl]-3-methoxybenzoic acid | 114086-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-[6-(N-cyclopentylmethylcarbamoyl)-3-[2-(N,N-dimethylcarbamoyl)propyl]-indol-1-ylmethyl]-3-methoxybenzoic acid
• 英文别名: 4-[6-(N-cyclopentylmethylcarbamoyl)-3-[2-(N,N-dimethylcarbamoyl)propyl]indol-1-ylmethyl]-3-methoxybenzoic acid；4-[[6-(cyclopentylmethylcarbamoyl)-3-[3-(dimethylamino)-2-methyl-3-oxopropyl]indol-1-yl]methyl]-3-methoxybenzoic acid
• CAS: 114086-23-6
• 化学式: C₃₀H₃₇N₃O₅
• 分子量: 519.641
• InChiKey: XCMNGPHCOXYJDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[6-(N-cyclopentylmethylcarbamoyl)-3-[2-(N,N-dimethylcarbamoyl)propyl]-indol-1-ylmethyl]-3-methoxybenzoic acid 以56%的产率得到N-[4-[6-(N-Cyclopentylmethylcarbamoyl)-3-[2-(N,N-dimethylcarbamoyl)propyl]indol-1-ylmethyl]-3-methoxybenzoyl]-2-methylbenzenesulphonamide
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclic carboxamides

  摘要：

  这项发明提供了一系列新颖的杂环羧酰胺，其化学式为I，其中基团--Y--Z<选择自--C(Ra).dbd.C<，--N.dbd.C<和--CH(Ra)--CH<，其他基团的含义在以下说明中定义。化学式I的化合物是白三烯拮抗剂。该发明还提供了化学式I化合物的药学上可接受的盐；含有化学式I化合物或其盐的药物组合物，用于治疗过敏性或炎症性疾病，或内毒素性或创伤性休克等疾病；以及用于制造化学式I化合物的工艺，以及用于该制造的中间体。

  公开号：

  US04898863A1
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 4-<<6--3-formylindol-1-yl>methyl>-3-methoxybenzoate 在 palladium on activated charcoal lithium hydroxide 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氢气 、 三乙胺 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 30.0~60.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 133.0h， 生成 4-[6-(N-cyclopentylmethylcarbamoyl)-3-[2-(N,N-dimethylcarbamoyl)propyl]-indol-1-ylmethyl]-3-methoxybenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  1,3,6-三取代的吲哚作为肽白三烯拮抗剂：具有第二个极性吡咯取代基的优点。

  摘要：

  含有酰基氨基和N-芳基磺酰基酰胺附件的1，6-取代的和3,5-取代的吲哚和吲唑是肽白三烯LTD4和LTE4的有效拮抗剂。3，5-取代的吲哚系列的化合物，N- [4-[[5-[[（环戊氧基）]]]甲基] [甲基] [3-基]甲基] -3-甲氧基苯甲酰基] -2-甲基-苯磺酰胺（ICI 204,219）正在接受哮喘的临床评估。该系列拮抗剂引入了结构多样性的两个新元素。对1，6-取代的吲哚中吡咯取代基的研究表明，C-2处的取代对生物活性有害，但在C-3处引入亲水基团是有益的。在C-3处引入丙酰胺部分将活性提高了1个数量级。N- [4-[[6-（环戊基乙酰胺基）-3-] [2-（N-甲基氨基甲酰基）乙基]吲哚-1-基]甲基] -3-甲氧基-苯甲酰基]苯磺酰胺（15c）的pKB为10.7豚鼠气管上的LTD4受体。二取代拮抗剂的酰基氨基部分的修饰表明酰胺CO和NH原子的转位是可行的。在1，6-和3，5

  DOI：

  10.1021/jm00091a010

文献信息

• US4898863A
  申请人：——

  公开号：US4898863A

  公开（公告）日：1990-02-06