(6E,10E,12E)-(5S,14R,15S)-5,14,15-Tris-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-icosa-6,10,12-trien-8-ynoic acid methyl ester | 97514-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (6E,10E,12E)-(5S,14R,15S)-5,14,15-Tris-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-icosa-6,10,12-trien-8-ynoic acid methyl ester
• 英文别名: (6E,10E,12E)-(5S,14S,15S)-5,14,15-Tris-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-icosa-6,10,12-trien-8-ynoic acid methyl ester
• CAS: 97514-91-5；97589-10-1
• 化学式: C₃₉H₇₄O₅Si₃
• 分子量: 707.27
• InChiKey: VJNNKCOSENUHBL-NBZGIABOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.75
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6E,10E,12E)-(5S,14R,15S)-5,14,15-Tris-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-icosa-6,10,12-trien-8-ynoic acid methyl ester 在 Lindlar's catalyst 吡啶 、 氢氟酸 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (5S,14S,15R)-trans-Lipoxin B methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled Total Synthesis of Lipoxins B

  摘要：

  本文描述了六种脂质素B异构体的立体选择性全合成。该灵活且立体选择性的策略涉及Sharpless不对称环氧化和庚基硼烷不对称还原，以确保三个羟基-bearing 立体中心，以及Wittig类型反应和钯（0）- 铜（I）偶联反应，以构建目标分子的碳骨架。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31673
• 作为产物：
  描述：

  (3E,5Z)-(7S,8R)-7,8-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-trimethylsilanyl-trideca-3,5-dien-1-yne 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 正丙胺 、 碘 、 silver nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 14.75h， 生成 (6E,10E,12E)-(5S,14R,15S)-5,14,15-Tris-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-icosa-6,10,12-trien-8-ynoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled Total Synthesis of Lipoxins B

  摘要：

  本文描述了六种脂质素B异构体的立体选择性全合成。该灵活且立体选择性的策略涉及Sharpless不对称环氧化和庚基硼烷不对称还原，以确保三个羟基-bearing 立体中心，以及Wittig类型反应和钯（0）- 铜（I）偶联反应，以构建目标分子的碳骨架。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31673