5-methyl-2-(prop-2-ynyloxy)aniline | 849064-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-methyl-2-(prop-2-ynyloxy)aniline
• 英文别名: 5-methyl-2-(prop-2-ynyloxy)phenylamine；5-methyl-2-(prop-2-yn-1-yloxy)aniline；5-Methyl-2-prop-2-ynoxyaniline
• CAS: 849064-72-8
• 化学式: C₁₀H₁₁NO
• 分子量: 161.203
• InChiKey: GLVGAUVPHMZNFS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  289.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.083±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-2-(prop-2-ynyloxy)aniline 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 吡啶 、 copper(l) iodide 、 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (Z)-3-benzylidene-4-acetyl-6-methyl-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Highly Enantioselective Hydrogenation of Exocyclic Enamides:  (Z)-3-Arylidene-4-acetyl-3,4-dihydro-2H- 1,4-benzoxazines

  摘要：

  Highly enantioselective hydrogenation of exocyclic enamides, (Z)-3-arylidene-4-acyl-3,4-dihydro-2H-benzoxazines, was achieved in up to 98.6% ee by using Rh/(R,R)-Me-Duphos complex as the catalytic system. The absolute configuration of the product was assigned as R by chemical interrelations.

  DOI：

  10.1021/jo048212s
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基-4-甲苯酚 在 铁粉 、 potassium carbonate 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 5-methyl-2-(prop-2-ynyloxy)aniline
  参考文献：
  名称：

  钌催化的串联碳烯/炔烃复分解/ NH插入：苯并六元氮杂杂环的合成。

  摘要：

  基于Cp * RuCl的催化剂可通过前所未有的串联碳烯/炔烃复分解/ NH插入反应，方便地从不受保护的邻炔基苯胺和三甲基甲硅烷基重氮甲烷中获得各种苯并稠合六元氮杂杂环。该转化在温和的反应条件下（室温，<15分钟）进行且具有出色的官能团耐受性。还讨论了最终产品的综合用途和机理原理。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00596

文献信息

• 一种合成3-卤甲基苯并呋喃类化合物的方法
  申请人：福州大学

  公开号：CN104987317B

  公开（公告）日：2019-03-01

  本发明涉及一种合成3‑卤甲基苯并呋喃类化合物的方法，在氩气保护冰浴条件下，向一干燥反应管中依次加入2‑炔丙氧基苯胺类化合物0.5 mmol，丙酮3.0 mL，浓盐酸0.12 mL，搅拌5分钟后，向体系中加叔丁基亚硝酸酯0.08 mL，反应体系冰浴下搅拌15分钟后加入碘化钠0.2 mmol，补加丙酮7.0 mL，撤去冰浴，将体系升温至60℃，反应约9小时结束，停止搅拌，减压除去溶剂，柱层析，用淋洗剂乙酸乙酯和石油醚淋洗，收集组分制得3‑卤甲基苯并呋喃类化合物。
• A New Synthesis of 2,3-Dihydrobenzo[1,4]dioxine and 3,4-Dihydro-2<i>H</i>-benzo[1,4]oxazine Derivatives by Tandem Palladium-Catalyzed Oxidative Aminocarbonylation−Cyclization of 2-Prop-2-ynyloxyphenols and 2-Prop-2-ynyloxyanilines
  作者：Bartolo Gabriele、Giuseppe Salerno、Lucia Veltri、Raffaella Mancuso、Zhiyu Li、Alessandra Crispini、Anna Bellusci

  DOI：10.1021/jo061229l

  日期：2006.9.1

  2-[(Dialkylcarbamoyl)methylene]-2,3-dihydrobenzo[1,4]dioxine and 3-[(dialkylcarbamoyl)methylene]-3,4-dihydro-2H-benzo[1,4]oxazine derivatives (3 and 5, respectively) were synthesized for the first time starting from readily available 2-prop-2-ynyloxyphenols 1 and 2-prop-2-ynyloxyanilines 4, respectively, through tandem oxidative aminocarbonylation of the triple bond-intramolecular conjugate addition. Reactions were carried out in the presence of catalytic amounts of PdI2 in conjunction with an excess of KI in N,N-dimethylacetamide (DMA) as the solvent at 80-100 degrees C and under 20 atm (at 25 degrees C) of a 4:1 mixture of CO-air. The reaction showed a significant degree of stereoselectivity, the Z isomers being formed preferentially or exclusively. The configuration around the double bond of the major stereoisomers was unequivocally established by X-ray diffraction analysis.