4-methyl-2-nitro-1-(prop-2-ynyloxy)benzene | 34263-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-2-nitro-1-(prop-2-ynyloxy)benzene
• 英文别名: 5-methyl-2-(prop-2-ynyloxy)nitrobenzene；4-methyl-2-nitrophenoxy-2-propynyl ether；4-Methyl-2-nitro-1-prop-2-ynoxybenzene
• CAS: 34263-94-0
• 化学式: C₁₀H₉NO₃
• mdl: MFCD14631382
• 分子量: 191.186
• InChiKey: HMLSXDGRKHLTSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-2-nitro-1-(prop-2-ynyloxy)benzene 在 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 5-methyl-2-(prop-2-ynyloxy)aniline
  参考文献：
  名称：

  钌催化的串联碳烯/炔烃复分解/ NH插入：苯并六元氮杂杂环的合成。

  摘要：

  基于Cp * RuCl的催化剂可通过前所未有的串联碳烯/炔烃复分解/ NH插入反应，方便地从不受保护的邻炔基苯胺和三甲基甲硅烷基重氮甲烷中获得各种苯并稠合六元氮杂杂环。该转化在温和的反应条件下（室温，<15分钟）进行且具有出色的官能团耐受性。还讨论了最终产品的综合用途和机理原理。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00596
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基-4-甲苯酚 、 3-溴丙炔 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 4-methyl-2-nitro-1-(prop-2-ynyloxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  钌催化的串联碳烯/炔烃复分解/ NH插入：苯并六元氮杂杂环的合成。

  摘要：

  基于Cp * RuCl的催化剂可通过前所未有的串联碳烯/炔烃复分解/ NH插入反应，方便地从不受保护的邻炔基苯胺和三甲基甲硅烷基重氮甲烷中获得各种苯并稠合六元氮杂杂环。该转化在温和的反应条件下（室温，<15分钟）进行且具有出色的官能团耐受性。还讨论了最终产品的综合用途和机理原理。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00596

文献信息

• Strohriegl, P.; Gmeiner, J.; Mueller, I., Berichte der Bunsen-Gesellschaft, 1991, vol. 95, # 4, p. 491 - 498
  作者：Strohriegl, P.、Gmeiner, J.、Mueller, I.、Gruner-Bauer, P.、Dormann, E.、Enkelmann, V.

  DOI：——

  日期：——
• A New Synthesis of 2,3-Dihydrobenzo[1,4]dioxine and 3,4-Dihydro-2<i>H</i>-benzo[1,4]oxazine Derivatives by Tandem Palladium-Catalyzed Oxidative Aminocarbonylation−Cyclization of 2-Prop-2-ynyloxyphenols and 2-Prop-2-ynyloxyanilines
  作者：Bartolo Gabriele、Giuseppe Salerno、Lucia Veltri、Raffaella Mancuso、Zhiyu Li、Alessandra Crispini、Anna Bellusci

  DOI：10.1021/jo061229l

  日期：2006.9.1

  2-[(Dialkylcarbamoyl)methylene]-2,3-dihydrobenzo[1,4]dioxine and 3-[(dialkylcarbamoyl)methylene]-3,4-dihydro-2H-benzo[1,4]oxazine derivatives (3 and 5, respectively) were synthesized for the first time starting from readily available 2-prop-2-ynyloxyphenols 1 and 2-prop-2-ynyloxyanilines 4, respectively, through tandem oxidative aminocarbonylation of the triple bond-intramolecular conjugate addition. Reactions were carried out in the presence of catalytic amounts of PdI2 in conjunction with an excess of KI in N,N-dimethylacetamide (DMA) as the solvent at 80-100 degrees C and under 20 atm (at 25 degrees C) of a 4:1 mixture of CO-air. The reaction showed a significant degree of stereoselectivity, the Z isomers being formed preferentially or exclusively. The configuration around the double bond of the major stereoisomers was unequivocally established by X-ray diffraction analysis.
• Synthesis and Highly Enantioselective Hydrogenation of Exocyclic Enamides:  (<i>Z</i>)-3-Arylidene-4-acetyl-3,4-dihydro-2<i>H</i>- 1,4-benzoxazines
  作者：Yong-Gui Zhou、Peng-Yu Yang、Xiu-Wen Han

  DOI：10.1021/jo048212s

  日期：2005.3.1

  Highly enantioselective hydrogenation of exocyclic enamides, (Z)-3-arylidene-4-acyl-3,4-dihydro-2H-benzoxazines, was achieved in up to 98.6% ee by using Rh/(R,R)-Me-Duphos complex as the catalytic system. The absolute configuration of the product was assigned as R by chemical interrelations.
• Ruthenium-Catalyzed Tandem Carbene/Alkyne Metathesis/N–H Insertion: Synthesis of Benzofused Six-Membered Azaheterocycles
  作者：Damián Padín、Jesús A. Varela、Carlos Saá

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00596

  日期：2020.4.3

  The Cp*RuCl-based catalyst enables expedient access to a variety of benzofused six-membered azaheterocycles from unprotected o-alkynylanilines and trimethylsilyldiazomethane through an unprecedent tandem carbene/alkyne metathesis/N–H insertion reaction. The transformation takes place under mild reaction conditions (room temperature, <15 min) and with excellent functional group tolerance. The synthetic

  基于Cp * RuCl的催化剂可通过前所未有的串联碳烯/炔烃复分解/ NH插入反应，方便地从不受保护的邻炔基苯胺和三甲基甲硅烷基重氮甲烷中获得各种苯并稠合六元氮杂杂环。该转化在温和的反应条件下（室温，<15分钟）进行且具有出色的官能团耐受性。还讨论了最终产品的综合用途和机理原理。