(2S,3S)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-methoxy-2,3-dihydrobenzofuran-3-carboxylic acid | 1431564-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: (2S,3S)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-methoxy-2,3-dihydrobenzofuran-3-carboxylic acid
• 英文别名: (2S,3S)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-methoxy-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-carboxylic acid
• CAS: 1431564-20-3
• 化学式: C₁₈H₁₈O₆
• 分子量: 330.337
• InChiKey: XJHYDSUGPFEHFW-DLBZAZTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-methoxy-2,3-dihydrobenzofuran-3-carboxylic acid 、 丙烯酸乙酯 在 N-乙酰-L-异亮氨酸 、 氧气 、 palladium diacetate 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以46%的产率得到(2S,3S)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-((E)-3-ethoxy-3-oxoprop-1-en-1-yl)-5-methoxy-2,3-dihydrobenzofuran-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  用于高度官能化 2,3-二氢苯并呋喃的对映选择性合成的连续 C-H 官能化反应

  摘要：

  2,3-二氢苯并呋喃的对映选择性合成是通过使用两个连续的 CH 官能化反应来实现的，即铑催化的对映选择性分子间 CH 插入，然后是钯催化的 CH 活化/CO 环化。通过随后的钯催化分子间 Heck 型 sp(2) CH 功能化，2,3-二氢苯并呋喃结构的进一步多样化是可能的。

  DOI：

  10.1021/ja401731d
• 作为产物：
  描述：

  (3,4-二甲氧基苯基)甲氧基三甲基硅烷 在 盐酸 、 dirhodium(II) tetrakis[(S)-N-phthaloyl-tert-leucinate] 、 碘苯二乙酸 、 水 、 palladium diacetate 、 lithium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六氟苯 、 乙醇 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (2S,3S)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-methoxy-2,3-dihydrobenzofuran-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  用于高度官能化 2,3-二氢苯并呋喃的对映选择性合成的连续 C-H 官能化反应

  摘要：

  2,3-二氢苯并呋喃的对映选择性合成是通过使用两个连续的 CH 官能化反应来实现的，即铑催化的对映选择性分子间 CH 插入，然后是钯催化的 CH 活化/CO 环化。通过随后的钯催化分子间 Heck 型 sp(2) CH 功能化，2,3-二氢苯并呋喃结构的进一步多样化是可能的。

  DOI：

  10.1021/ja401731d