16,18-Dimethoxy-4-methyl-13-phenylsulfanyl-3-oxabicyclo[12.4.0]octadeca-1(14),15,17-triene-2,8-dione | 84574-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: 16,18-Dimethoxy-4-methyl-13-phenylsulfanyl-3-oxabicyclo[12.4.0]octadeca-1(14),15,17-triene-2,8-dione
• CAS: 84574-18-5
• 化学式: C₂₆H₃₂O₅S
• 分子量: 456.603
• InChiKey: SWKOHOZYDXEOKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  87.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  16,18-Dimethoxy-4-methyl-13-phenylsulfanyl-3-oxabicyclo[12.4.0]octadeca-1(14),15,17-triene-2,8-dione 在 sodium periodate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.33h， 以85%的产率得到(E)-2,4-dimethoxy-7-methyl-7,8,9,10,13,14-hexahydro-12H-6-oxa-benzocyclotetradecene-5,11-dione
  参考文献：
  名称：

  分子内烷基化方法在高效大环化合物的形成中发挥重要作用的二价阴离子：在玉米赤霉烯酮的合成中的应用

  摘要：

  报道了一种新的合成方法，该方法基于苯硫基甲基和受保护的氰醇生成的基于阴离子的分子内烷基化的大环内酯。使用二价阴离子进行环化具有几个特征。（1）控制侧链的构象，（2）保护酯免受亲核攻击，（3）在不使用高稀释条件的情况下加速分子内反应。为了证明这些推测，使用二价阴离子的烷基化和在玉米赤霉烯酮的合成进行了研究。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85600-2
• 作为产物：
  描述：

  1-氯戊烷-4-醇 在 钯 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 oxonium 、 水 、 sodium hexamethyldisilazane 、 氢气 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium hydrogensulfite 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.52h， 生成 16,18-Dimethoxy-4-methyl-13-phenylsulfanyl-3-oxabicyclo[12.4.0]octadeca-1(14),15,17-triene-2,8-dione
  参考文献：
  名称：

  分子内烷基化方法在高效大环化合物的形成中发挥重要作用的二价阴离子：在玉米赤霉烯酮的合成中的应用

  摘要：

  报道了一种新的合成方法，该方法基于苯硫基甲基和受保护的氰醇生成的基于阴离子的分子内烷基化的大环内酯。使用二价阴离子进行环化具有几个特征。（1）控制侧链的构象，（2）保护酯免受亲核攻击，（3）在不使用高稀释条件的情况下加速分子内反应。为了证明这些推测，使用二价阴离子的烷基化和在玉米赤霉烯酮的合成进行了研究。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85600-2