tert-butyl (4S)-4-[(2R)-3-benzoyloxy-2-methylpropyl]-5-oxo-1,3-oxazolidine-3-carboxylate | 753487-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (4S)-4-[(2R)-3-benzoyloxy-2-methylpropyl]-5-oxo-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 753487-53-5
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₆
• 分子量: 363.411
• InChiKey: BCOMMERDNOSSPW-HIFRSBDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (4S)-4-[(2R)-3-benzoyloxy-2-methylpropyl]-5-oxo-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 在 四(三苯基膦)钯 哌啶 、 三乙基硅烷 、 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-甲基苯胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2S)-2-[[(2S,4R)-5-benzoyloxy-2-[[(2S,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[[(2S,3R)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3,5-dimethylhex-4-enoyl]amino]-3-[1-(2-methylbut-3-en-2-yl)indol-3-yl]propanoyl]-methylamino]-4-methylpentanoyl]amino]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Cyclomarin C

  摘要：

  The total synthesis of cyclomarin C was accomplished through a convergent strategy from a tetrapeptide fragment and a tripeptide one. The developed methods to prepare the needed noncoded amino acids, the proper protection of peptide fragments, and identification of the optimum macrocylization site can be applied to further synthetic studies on other members of cyclomarins.

  DOI：

  10.1021/ol049065n
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 (2S,4R)-5-benzoyloxy-4-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoic acid 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 32.0h， 以3.76 g的产率得到tert-butyl (4S)-4-[(2R)-3-benzoyloxy-2-methylpropyl]-5-oxo-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Cyclomarin C

  摘要：

  The total synthesis of cyclomarin C was accomplished through a convergent strategy from a tetrapeptide fragment and a tripeptide one. The developed methods to prepare the needed noncoded amino acids, the proper protection of peptide fragments, and identification of the optimum macrocylization site can be applied to further synthetic studies on other members of cyclomarins.

  DOI：

  10.1021/ol049065n

文献信息

• Total Synthesis of Cyclomarin C
  作者：Shi-Jun Wen、Zhu-Jun Yao

  DOI：10.1021/ol049065n

  日期：2004.8.1

  The total synthesis of cyclomarin C was accomplished through a convergent strategy from a tetrapeptide fragment and a tripeptide one. The developed methods to prepare the needed noncoded amino acids, the proper protection of peptide fragments, and identification of the optimum macrocylization site can be applied to further synthetic studies on other members of cyclomarins.