methyl 2-(2-hydroxybenzyl)acrylate | 56783-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 2-(2-hydroxybenzyl)acrylate
• 英文别名: 2-Salicylacrylic acid methyl ester；methyl 2-[(2-hydroxyphenyl)methyl]prop-2-enoate
• CAS: 56783-42-7
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: RZIXVDVRRKEXJS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  32.5-33.0 °C
• 沸点：
  313.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.140±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(2-hydroxybenzyl)acrylate 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以95 %的产率得到2-(2-hydroxybenzyl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, and Bioactivity Evaluations of 3‐Methylenechroman‐2‐one Derivatives as Thioredoxin Reductase (TrxR) Inhibitors

  摘要：

  摘要 我们旨在设计和合成 3-亚甲基苯并二氢吡喃-2-酮衍生物，并测试其作为 TrxR1 抑制剂的效力。我们开发了一种简便易行的 3-亚甲基苯并二氢吡喃-2-酮的合成方法。测定了所获化合物对重组 TrxR1 的体外抑制活性。最有效的代表化合物表现出亚摩尔级的 TrxR1 抑制活性（IC50 从 0.29 μM 到 10.2 μM 不等）。结构-活性关系分析表明，色满-2-酮核心 C-6 位上的取代基起到了有益的作用，其中含卤素的衍生物在所获得的化合物中活性最高。该系列中最有效的 TrxR1 抑制剂在体外细胞试验中进行了进一步检测，以评估其对各种癌细胞株的细胞毒性作用，并评估其对细胞凋亡的影响。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202300504
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(2-(methoxymethoxy)benzyl)acrylate 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到methyl 2-(2-hydroxybenzyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  高产的手性和非手性α-取代的丙烯酸酯的顺序一锅合成通过无金属还原偶合反应†

  摘要：

  通过无金属还原偶联反应的顺序一锅法结合然后进行Eschenmoser甲基化，可以实现高产率合成取代的手性和非手性α-取代的丙烯酸酯的一般方法。在醇溶剂存在下，Eschenmoser盐能成功地使脯氨酸催化Meldrum的酸，醛和Hantzsch酯的甲基化反应。本文中，我们显示了由手性/非手性α-取代丙烯酸酯高特权合成的合成原料，并显示它们是药物和天然产物合成中非常好的中间体。

  DOI：

  10.1039/c4ob00667d

文献信息

• Synthesis of .alpha.-methylene lactones by reductive amination of .alpha.-formyl lactones. Scope and limitations
  作者：Alan D. Harmon、C. Richard Hutchinson

  DOI：10.1021/jo00912a002

  日期：1975.11
• HARMON A. D.; HUTCHINSON C. R., J. ORG. CHEM. <JOCE-AH>, 1975, 40, NO 24, 3474-3480
  作者：HARMON A. D.、 HUTCHINSON C. R.

  DOI：——

  日期：——