2-(2-hydroxybenzyl)acrylic acid | 56783-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: 2-(2-hydroxybenzyl)acrylic acid
• 英文别名: 2-[(2-Hydroxyphenyl)methyl]prop-2-enoic acid
• CAS: 56783-43-8
• 化学式: C₁₀H₁₀O₃
• 分子量: 178.188
• InChiKey: OEOYLBSPXGSUNH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  79-81 °C
• 沸点：
  389.2±30.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.244±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-hydroxybenzyl)acrylic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 (S)-5-benzyl-2-(4-methoxyphenyl)-6,6-dimethyl-6,8-dihydro-5H-[1,2,4]triazolo[3,4-c][1,4]oxazin-2-ium tetrafluoroborate 、 potassium tert-butylate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (S,E)-N-(1-(3-methoxyphenyl)-2-(2-oxochroman-3-yl)ethylidene)benzamide
  参考文献：
  名称：

  利用亚胺Umpolung的对映选择性N杂环碳烯催化

  摘要：

  亚胺的催化催化作用仍然是反应发现的未开发方法。在本文中，我们报告了使用N杂环卡宾催化通过亚胺umpolung进行的对映选择性aza-Stetter反应。反应以高水平的对映选择性（均≥96：4 er）和良好的通用性（21个实例）进行。已报道了机理研究，并且与限制向亚胺中添加NHC的营业额一致。

  DOI：

  10.1002/anie.201812585
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(phenoxymethyl)acrylate 在 甲醇 、 aluminum (III) chloride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(2-hydroxybenzyl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  利用亚胺Umpolung的对映选择性N杂环碳烯催化

  摘要：

  亚胺的催化催化作用仍然是反应发现的未开发方法。在本文中，我们报告了使用N杂环卡宾催化通过亚胺umpolung进行的对映选择性aza-Stetter反应。反应以高水平的对映选择性（均≥96：4 er）和良好的通用性（21个实例）进行。已报道了机理研究，并且与限制向亚胺中添加NHC的营业额一致。

  DOI：

  10.1002/anie.201812585

文献信息

• High-yielding sequential one-pot synthesis of chiral and achiral α-substituted acrylates via a metal-free reductive coupling reaction
  作者：Dhevalapally B. Ramachary、Chintalapudi Venkaiah、Y. Vijayendar Reddy

  DOI：10.1039/c4ob00667d

  日期：——

  A general process for the high-yielding synthesis of substituted chiral and achiral α-substituted acrylates was achieved through the sequential one-pot combination of a metal-free reductive coupling reaction followed by an Eschenmoser methylenation. The proline catalyzed reaction of Meldrum's acid, aldehydes and Hantzsch ester followed by methylenation was successful with Eschenmoser's salt in the

  通过无金属还原偶联反应的顺序一锅法结合然后进行Eschenmoser甲基化，可以实现高产率合成取代的手性和非手性α-取代的丙烯酸酯的一般方法。在醇溶剂存在下，Eschenmoser盐能成功地使脯氨酸催化Meldrum的酸，醛和Hantzsch酯的甲基化反应。本文中，我们显示了由手性/非手性α-取代丙烯酸酯高特权合成的合成原料，并显示它们是药物和天然产物合成中非常好的中间体。
• Design, Synthesis, and Bioactivity Evaluations of 3‐Methylenechroman‐2‐one Derivatives as Thioredoxin Reductase (TrxR) Inhibitors
  作者：Anna Nikitjuka、Melita Ozola、Kristaps Krims‐Davis、Raivis Žalubovskis

  DOI：10.1002/cmdc.202300504

  日期：2024.2

  We aimed to design and synthesize 3‐methylenechroman‐2‐one derivatives and test their potency as TrxR1 inhibitors. A convenient and easy‐to‐handle synthetic approach to 3‐methylenechroman‐2‐ones was developed. The in vitro inhibitory activity towards recombinant TrxR1 was determined for the obtained compounds. The most potent representatives exhibited submicromolar TrxR1 inhibition activity (IC₅₀ varied from 0.29 μM to 10.2 μM). Structure‐activity relationship analysis indicates the beneficial role of the substituent at the position C‐6 of the core of chroman‐2‐one, where the derivatives containing halogen are the most active among the scope of compounds obtained. The most potent TrxR1 inhibitor of the series was further examined in in vitro cell‐based assays to assess cytotoxic effects on various cancer cell lines, and to evaluate their influence on cell apoptosis.

  摘要 我们旨在设计和合成 3-亚甲基苯并二氢吡喃-2-酮衍生物，并测试其作为 TrxR1 抑制剂的效力。我们开发了一种简便易行的 3-亚甲基苯并二氢吡喃-2-酮的合成方法。测定了所获化合物对重组 TrxR1 的体外抑制活性。最有效的代表化合物表现出亚摩尔级的 TrxR1 抑制活性（IC50 从 0.29 μM 到 10.2 μM 不等）。结构-活性关系分析表明，色满-2-酮核心 C-6 位上的取代基起到了有益的作用，其中含卤素的衍生物在所获得的化合物中活性最高。该系列中最有效的 TrxR1 抑制剂在体外细胞试验中进行了进一步检测，以评估其对各种癌细胞株的细胞毒性作用，并评估其对细胞凋亡的影响。
• Planographic printing plate precursor
  申请人：Fuji Photo Film Co., Ltd.

  公开号：EP1162063A2

  公开（公告）日：2001-12-12

  A positive planographic printing plate which has high sensitivity, limited reduction in sensitivity over time and high stability over time. The positive planographic printing plate has a light-sensitive layer formed on a support. The light-sensitive layer includes a light-sensitive image-forming material and a material which absorbs light and generates heat. The light-sensitive image-forming material contains a novolac resin having a xylenol monomer. It is preferable that, if a proportion of the xylenol-containing novolac resin in alkali-soluble resin that forms the light-sensitive layer is Y% by weight and a content of the xylenol monomer in the novolac resin is X% by weight, X × Y is 500 or more (X × Y ≧ 500).

  一种具有高灵敏度、灵敏度随时间降低的程度有限和高稳定性的正片平版印刷板。正片平版印刷版有一个感光层，形成于支撑物上。光敏层包括一种光敏图像形成材料和一种吸收光并产生热量的材料。光敏成像材料包含一种具有二甲苯醇单体的酚醛树脂。如果形成光敏层的碱溶性树脂中含二甲苯基酚的酚醛树脂的重量比例为 Y%，而酚醛树脂中二甲苯基酚单体的重量比例为 X%，则 X × Y 最好为 500 或更多（X × Y ≧ 500）。
• Carboxy-functionalized polyphenylene ethers and blends containing them
  申请人：——

  公开号：US20010034430A1

  公开（公告）日：2001-10-25

  Carboxy-functionalized polyphenylene ethers containing structural units with a carboxyalkyl group in the 2-position are prepared by redistribution of a polyphenylene ether with a 2-carboxyalkylphenol such as 2-(3-carboxypropyl)phenol (melilotic acid), or by oxidative coupling of a suitable phenol with such a 2-carboxyalkylphenol. The products form compatibilizing copolymers with polymers containing carboxylic acid-reactive functional groups, such as polyesters, polyamides and epoxy resins.

  通过将聚苯醚与 2-羧基烷基酚（如 2-(3-羧丙基)苯酚（美利洛酸））进行再分配，或将合适的苯酚与这种 2-羧基烷基酚进行氧化偶联，可制备出含有 2 位羧基烷基结构单元的羧基官能团聚苯醚。这些产品可与含有羧酸反应官能团的聚合物（如聚酯、聚酰胺和环氧树脂）形成相容共聚物。
• Positive photosensitive composition
  申请人：FUJI PHOTO FILM CO., LTD.

  公开号：EP1053999B1

  公开（公告）日：2003-12-10