1-(adamantan-1-yl)-3,5-dimethyl-1H-pyrazole | 92234-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(adamantan-1-yl)-3,5-dimethyl-1H-pyrazole
• 英文别名: 1-adamantan-1-yl-3,5-dimethyl-1H-pyrazole；1-(1-adamantyl)-3,5-dimethyl-1H-pyrazole；1-(1-adamantyl)-3,5-dimethylpyrazole；1-adamantyl-3,5-dimethylpyrazole
• CAS: 92234-55-4
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂
• 分子量: 230.353
• InChiKey: GNPDQYRDCJOBRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(adamantan-1-yl)-3,5-dimethyl-1H-pyrazole 600.0 ℃ 、1.33 Pa 条件下， 生成 Adamantan-1-yl-[1-(3-methyl-1H-azirin-2-yl)-eth-(E)-ylidene]-amine
  参考文献：
  名称：

  Yranzo, Gloria I.; Perez, Jorge D.; Ferraris, Maria A., Anales de Quimica, 1996, vol. 92, # 1, p. 3 - 6

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基吡唑 、 1-溴金刚烷 反应 5.5h， 以72%的产率得到1-(adamantan-1-yl)-3,5-dimethyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  N-未取代的吡唑衍生物的区域选择性金刚烷基化

  摘要：

  NH-吡唑与1-溴金刚烷在高压不锈钢高压釜（250 ml，最大工作压力为200 atm）中反应，取决于温度，区域选择性地生成1-金刚烷基或4-金刚烷基吡唑。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88196-0

文献信息

• Palladium‐Catalyzed Pyrazole‐Directed sp ³ C−H Bond Arylation for the Synthesis of β‐Phenethylamines
  作者：Nurbey Gulia、Olafs Daugulis

  DOI：10.1002/anie.201611407

  日期：2017.3.20

  have developed a method for palladium‐catalyzed, pyrazole‐directed sp3 C−H bond arylation by aryl iodides. The reaction employs a Pd(OAc)2 catalyst at 5–10 mol % loading and silver(I) oxide as a halide‐removal agent, and it proceeds in acetic acid or acetic acid/hexafluoroisopropanol solvent. Ozonolysis of the pyrazole moiety affords pharmaceutically important β‐phenethylamines.

  我们已经开发了一种通过芳基碘化物进行钯催化，吡唑定向的sp 3 C-H键芳基化的方法。该反应使用Pd（OAc）2催化剂，负载量为5-10 mol％，氧化银（I）作为卤化物去除剂，在乙酸或乙酸/六氟异丙醇溶剂中进行。吡唑部分的臭氧分解可提供具有药学重要性的β-苯乙胺。
• Direct Preparation of <i>N</i>-Substituted Pyrazoles from Primary Aliphatic or Aromatic Amines
  作者：Nurbey Gulia、Marcin Małecki、Sławomir Szafert

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00606

  日期：2021.7.16

  procedures for pyrazoles known today, those directly employing primary amines as substrates are rare. Herein, we report an original method for the preparation of N-alkyl and N-aryl pyrazoles from primary aliphatic or aromatic amines as a limiting reagent of the reaction. The protocol utilizes no inorganic reagents and requires a short reaction time, mild conditions, and the use of structurally simple and

  尽管目前已知有大量的吡唑合成方法，但直接使用伯胺作为底物的合成方法很少见。在此，我们报告了一种从脂肪族或芳香族伯胺作为反应的限制试剂制备N-烷基和N-芳基吡唑的原始方法。该协议不使用无机试剂，需要较短的反应时间、温和的条件以及使用结构简单且市售的起始试剂。在这项研究中，对脂肪族和芳香族胺使用相同的程序获得了含有多种N取代基的吡唑。
• Synthesis and reactivity of new l-(1-adamantyl)pyrazoles
  作者：P. Cabildo、R. M. Claramunt、J. Elguero

  DOI：10.1002/jhet.5570210149

  日期：1984.1

  Using 1-adamantylhydrazine as starting material, a series of 1-(1-adamantyl)pyrazoles has been prepared. Electrophilic reactivity (bromination and nitration) and nucleophilic reactivity (quaternarization) have been studied. Proton nuclear magnetic resonance spectra of all the new compounds are recorded.

  以1-金刚烷基肼为原料，制备了一系列的1-（1-金刚烷基）吡唑。已经研究了亲电反应性（溴化和硝化）和亲核反应性（季铵化）。记录所有新化合物的质子核磁共振光谱。
• Cabildo, P.; Claramunt, R. M.; Sanz, D., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1986, vol. 23, p. 1045 - 1050
  作者：Cabildo, P.、Claramunt, R. M.、Sanz, D.、Foces-Foces, M. C.、Cano, F. Hernandez、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Cabildo, Pilar; Claramunt, Rosa Maria; Forfar, Isabelle, Heterocycles, 1994, vol. 37, # 3, p. 1623 - 1636
  作者：Cabildo, Pilar、Claramunt, Rosa Maria、Forfar, Isabelle、Foces-Foces, Concepcion、Llamas-Saiz, Antonio L.、Elguero, Jose

  DOI：——

  日期：——