2,2,2-三氟-1-(1-苯基-1H-吡咯-2-基)乙烷-1-酮 | 74889-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 2,2,2-三氟-1-(1-苯基-1H-吡咯-2-基)乙烷-1-酮
• 英文名称: 1-phenyl-2-trifluoroacetylpyrrole
• 英文别名: 2,2,2-Trifluoro-1-(1-phenylpyrrol-2-yl)ethanone
• CAS: 74889-38-6
• 化学式: C₁₂H₈F₃NO
• 分子量: 239.197
• InChiKey: KGBQHLJVAWWTOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-三氟-1-(1-苯基-1H-吡咯-2-基)乙烷-1-酮 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 N-(1-hydroxy-2-methylpropan-2-yl)-1-phenylpyrrole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  各种N-取代吡咯的邻位金属化反应

  摘要：

  已经探索了制备2，3-二取代的吡咯的两种途径。第一个涉及2-二甲基氨基-甲基吡咯的直接palpalation，第二个涉及2-恶唑啉代吡咯的锂化。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)85849-0
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基吡咯 、 三氟乙酸酐 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以7.9 g的产率得到2,2,2-三氟-1-(1-苯基-1H-吡咯-2-基)乙烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Chadwick, Derek J.; Meakins, G. Denis; Rhodes, Caroline A., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1980, # 2, p. 878 - 886

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Simple Synthesis of 3-Oxopropanenitriles<i>via</i>Electrophilic Cyanoacetylation of Heterocycles with Mixed Anhydrides
  作者：Anita Andicsovà-Eckstein、Erika Kozma、Daniel Végh

  DOI：10.1002/jhet.2511

  日期：2016.11

  simple and efficient method for the synthesis of 3‐oxopropanenitriles from variously substituted heterocyclic compounds via direct electrophilic cyanoacetylation is described. A series of heterocyclic 3‐oxopropanenitriles (2a, 2b, 2c, 2d, 2e, 2f, 2g, 2h, 2i, 2j, 2k) have been synthesized using mixed anhydride (acetic or trifluoroacetic anhydride:cyanoacetic acid) in the presence of Mg(ClO4)2·2H2O as

  描述了一种通过直接亲电氰基乙酰化从各种取代的杂环化合物合成3-氧代丙烷腈的简单有效的方法。在Mg的存在下，使用混合酸酐（乙酸酐或三氟乙酸酐：氰基乙酸）合成了一系列杂环3-氧代丙烷腈（2a，2b，2c，2d，2e，2f，2g，2h，2i，2j，2k） （ClO 4）2 ·2H 2以O为催化剂。该方法也可扩展为贫电子芳香族化合物的氰基乙酰化。