1-苯基吡咯-2-羧酸 | 78540-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 1-苯基吡咯-2-羧酸
• 中文别名: 1-苯基-1h-吡咯-2-羧酸
• 英文名称: 1-phenyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid
• 英文别名: 1-phenylpyrrole-2-carboxylic acid
• CAS: 78540-03-1
• 化学式: C₁₁H₉NO₂
• mdl: MFCD05174745
• 分子量: 187.198
• InChiKey: GMLCQPJLSFPJMX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  187-188 °C
• 沸点：
  373.9±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基吡咯-2-羧酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 2-(1-phenyl-2-pyrrolyl)-4,4-dimethyl-oxazoline
  参考文献：
  名称：

  各种N-取代吡咯的邻位金属化反应

  摘要：

  已经探索了制备2，3-二取代的吡咯的两种途径。第一个涉及2-二甲基氨基-甲基吡咯的直接palpalation，第二个涉及2-恶唑啉代吡咯的锂化。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)85849-0
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 1-phenyl-1H-pyrrole-2-carboxylate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以94%的产率得到1-苯基吡咯-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  无添加剂钯催化的芳基氯化物的脱羧交叉偶联

  摘要：

  （杂）芳基羧酸钠与（杂）芳基氯化物的交叉偶联用1mol％的钯催化剂进行，不需要无机碱，银盐或铜盐。这种耦合使用两个低能伙伴，唯一的化学计量副产物是二氧化碳和氯化钠。底物范围包括较少活化的芳基氯化物和羧酸盐（> 25个实例）。钯的负载量可以降低到0.1mol％，并且可以使用布赫瓦尔德（Buchwald）型预催化剂。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01620

文献信息

• N-arylheteroaromatic products compositions containing them and use thereof
  申请人：Le-Brun Alain

  公开号：US20050130989A1

  公开（公告）日：2005-06-16

  N-Arylheteroaromatic products, compositions containing them and use thereof. The present invention relates to novel chemical compounds, particularly to novel N-arylheteroaromatic products, to compositions containing them and to their use as medicinal products, in particular in oncology.

  N-芳基杂芳产物，含有它们的组合物及其用途。本发明涉及新型化合物，特别是新型N-芳基杂芳产物，含有它们的组合物以及它们作为药用产品的用途，特别是在肿瘤学中的用途。
• Palladium-Catalyzed Decarboxylative Cross-Coupling Reaction Between Heteroaromatic Carboxylic Acids and Aryl Halides
  作者：François Bilodeau、Marie-Christine Brochu、Nicolas Guimond、Kris H. Thesen、Pat Forgione

  DOI：10.1021/jo9022793

  日期：2010.3.5

  A full overview of the decarboxylative cross-coupling reaction between heteroaromatic carboxylic acids and aryl halides is described. This transformation employs palladium catalysts with short reaction times providing facile synthesis of aryl-substituted heteroaromatics. The effect of each reaction parameter including solvent, base, and additive employed as well as the full substrate scope of this

  描述了杂芳族羧酸和芳基卤化物之间的脱羧交叉偶联反应的完整概述。该转化采用反应时间短的钯催化剂，可轻松合成芳基取代的杂芳族化合物。报告了每个反应参数的影响，包括所用的溶剂，碱和添加剂，以及该转化的整个底物范围。还公开了机制证据，阐明了可能的反应途径。
• Discovery of 2-Indole-acylsulfonamide Myeloid Cell Leukemia 1 (Mcl-1) Inhibitors Using Fragment-Based Methods
  作者：Nicholas F. Pelz、Zhiguo Bian、Bin Zhao、Subrata Shaw、James C. Tarr、Johannes Belmar、Claire Gregg、DeMarco V. Camper、Craig M. Goodwin、Allison L. Arnold、John L. Sensintaffar、Anders Friberg、Olivia W. Rossanese、Taekyu Lee、Edward T. Olejniczak、Stephen W. Fesik

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b01660

  日期：2016.3.10

  Myeloid cell leukemia-1 (Mcl-1) is a member of the Bcl-2 family of proteins responsible for the regulation of programmed cell death. Amplification of Mcl-1 is a common genetic aberration in human cancer whose overexpression contributes to the evasion of apoptosis and is one of the major resistance mechanisms for many chemotherapies. Mcl-1 mediates its effects primarily through interactions with pro-apoptotic

  髓样细胞白血病-1 (Mcl-1) 是 Bcl-2 蛋白家族的成员，负责调节程序性细胞死亡。 Mcl-1 扩增是人类癌症中常见的遗传畸变，其过度表达有助于逃避细胞凋亡，并且是许多化疗的主要耐药机制之一。 Mcl-1 主要通过与含有促凋亡 BH3 的蛋白质相互作用来介导其作用，这些蛋白质通过利用其结合槽中的四个疏水性口袋实现对靶标的高亲和力。在这里，我们描述了使用基于片段的方法和基于结构的设计发现 Mcl-1 抑制剂。这些新型抑制剂对 Mcl-1 表现出低纳摩尔级的结合亲和力，选择性比 Bcl-xL 高 >500 倍。先导 Mcl-1 抑制剂与 Mcl-1 复合时的 X 射线结构提供了有关这些小分子如何与靶标结合的详细信息，并被广泛用于指导化合物优化。
• Successive Pd‐Catalyzed Decarboxylative Cross‐Couplings for the Modular Synthesis of Non‐Symmetric Di‐Aryl‐Substituted Thiophenes
  作者：Cynthia Messina、Liam Z. Douglas、Jiang Tian Liu、Pat Forgione

  DOI：10.1002/ejoc.202000780

  日期：2020.8.31

  ester‐protected acid moieties, is utilized as a starting material for the efficient synthesis of an array of non‐symmetric, di‐aryl‐substituted thiophene through successive decarboxylative palladium‐catalyzed couplings, with an intermediate saponification step.

  通过连续的脱羧钯催化偶合反应，将具有相对的溴化物和酯保护的酸部分的噻吩结构单元用作有效合成一系列非对称，二芳基取代的噻吩的原料。皂化步骤。
• Macrocyclic prolinyl acyl guanidines as inhibitors of β-secretase (BACE)
  作者：Kenneth M. Boy、Jason M. Guernon、Yong-Jin Wu、Yunhui Zhang、Joe Shi、Weixu Zhai、Shirong Zhu、Samuel W. Gerritz、Jeremy H. Toyn、Jere E. Meredith、Donna M. Barten、Catherine R. Burton、Charles F. Albright、Andrew C. Good、James E. Grace、Kimberley A. Lentz、Richard E. Olson、John E. Macor、Lorin A. Thompson

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.10.031

  日期：2015.11

  The synthesis, evaluation, and structure-activity relationships of a class of acyl guanidines which inhibit the BACE-1 enzyme are presented. The prolinyl acyl guanidine chemotype (7c), unlike compounds of the parent isothiazole chemotype (1), yielded compounds with good agreement between their enzymatic and cellular potency as well as a reduced susceptibility to P-gp efflux. Further improvements in

  介绍了抑制BACE-1酶的一类酰基胍的合成，评估和构效关系。与母体异噻唑化学类型（1）的化合物不同，脯氨酰基酰基胍化学类型（7c）产生的化合物在其酶促和细胞效能之间具有良好的一致性，并且对P-gp外排的敏感性降低。通过大环化策略实现了效力和P-gp比的进一步提高。给出了野生型小鼠体内的概况和大环类似物21c的P-gp效应。