tert-Butyl 4-(benzyloxy)-3-(2-(tert-butoxycarbonylamino)ethyl)-6-(6-(2-(dimethylamino)ethyl)-2,3-dimethoxyphenyl)-1H-indole-1-carboxylate | 1070503-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-Butyl 4-(benzyloxy)-3-(2-(tert-butoxycarbonylamino)ethyl)-6-(6-(2-(dimethylamino)ethyl)-2,3-dimethoxyphenyl)-1H-indole-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 6-[6-[2-(dimethylamino)ethyl]-2,3-dimethoxyphenyl]-3-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethyl]-4-phenylmethoxyindole-1-carboxylate
• CAS: 1070503-95-5
• 化学式: C₃₉H₅₁N₃O₇
• 分子量: 673.85
• InChiKey: OSJWEYLROGNDQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-Butyl 4-(benzyloxy)-3-(2-(tert-butoxycarbonylamino)ethyl)-6-(6-(2-(dimethylamino)ethyl)-2,3-dimethoxyphenyl)-1H-indole-1-carboxylate 在 potassium nitrososulfonate 、 ammonium acetate 、 钯 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 Tert-butyl 6-[6-[2-(dimethylamino)ethyl]-2,3-dimethoxyphenyl]-3-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethyl]-4,5-dioxoindole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  儿茶酚胺化学激发的Exiguamines A和B的全合成

  摘要：

  介绍了Exiguamines（两种结构异常的天然产物，它们是吲哚胺-2,3-Dioxygenase（IDO）的高活性抑制剂）的总合成过程。最终成功的策略涉及先进的交叉偶联方法，并具有潜在的生物合成互变异构/电环化反应，该反应形成两个杂环并在一个合成操作中安装季铵离子。

  DOI：

  10.1002/chem.201103605
• 作为产物：
  描述：

  2-(苄氧基)-4-溴苯甲醛 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四(三苯基膦)钯 、 ammonium acetate 、 sodium methylate 、 copper(l) chloride 、 lithium chloride 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 tert-Butyl 4-(benzyloxy)-3-(2-(tert-butoxycarbonylamino)ethyl)-6-(6-(2-(dimethylamino)ethyl)-2,3-dimethoxyphenyl)-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  儿茶酚胺化学激发的Exiguamines A和B的全合成

  摘要：

  介绍了Exiguamines（两种结构异常的天然产物，它们是吲哚胺-2,3-Dioxygenase（IDO）的高活性抑制剂）的总合成过程。最终成功的策略涉及先进的交叉偶联方法，并具有潜在的生物合成互变异构/电环化反应，该反应形成两个杂环并在一个合成操作中安装季铵离子。

  DOI：

  10.1002/chem.201103605

文献信息

• Total Synthesis of Exiguamines A and B Inspired by Catecholamine Chemistry
  作者：Vladimir Sofiyev、Jean‐Philip Lumb、Matthew Volgraf、Dirk Trauner

  DOI：10.1002/chem.201103605

  日期：2012.4.16

  The evolution of a total synthesis of the exiguamines, two structurally unusual natural products that are highly active inhibitors of indolamine‐2,3‐dioxygenase (IDO), is described. The ultimately successful strategy involves advanced cross‐coupling methodology and features a potentially biosynthetic tautomerization/electrocyclization cascade reaction that forms two heterocycles and installs a quaternary

  介绍了Exiguamines（两种结构异常的天然产物，它们是吲哚胺-2,3-Dioxygenase（IDO）的高活性抑制剂）的总合成过程。最终成功的策略涉及先进的交叉偶联方法，并具有潜在的生物合成互变异构/电环化反应，该反应形成两个杂环并在一个合成操作中安装季铵离子。