tert-butyl N-[(2R)-3-methyl-1-oxo-1-[[(1R)-1-phenylethyl]amino]butan-2-yl]carbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-[(2R)-3-methyl-1-oxo-1-[[(1R)-1-phenylethyl]amino]butan-2-yl]carbamate
• 化学式: C₁₈H₂₈N₂O₃
• 分子量: 320.432
• InChiKey: GBUZEBMRSPQVFV-UKRRQHHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.41
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  67.43
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[(2R)-3-methyl-1-oxo-1-[[(1R)-1-phenylethyl]amino]butan-2-yl]carbamate 在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 benzyl (S)-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-4-((S)-2-(((R)-3-methyl-1-oxo-1-(((R)-1-phenylethyl)amino)butan-2-yl)carbamoyl)pyrrolidin-1-yl)-4-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  天冬氨酸催化的不对称环氧化反应

  摘要：

  我们报告了由含天冬氨酸的肽催化的对映选择性环氧化反应。该策略涉及将天冬氨酸羧酸侧链瞬时转化为相应的过酸。烯烃与活化催化剂的反应使该催化剂再生，该催化剂可通过碳二亚胺介导的脱水途径进行多次转换。对于一类氨基甲酸酯取代的烯烃，观察到高达 92% ee 的对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ja073055a
• 作为产物：
  描述：

  Boc-D-缬氨酸 、 R(+)-alpha-甲基苄胺 在 三乙胺 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 tert-butyl N-[(2R)-3-methyl-1-oxo-1-[[(1R)-1-phenylethyl]amino]butan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  高度模块化的二肽样有机催化剂，可在盐水中直接进行不对称醛醇缩合反应†

  摘要：

  已经制备了一系列新的衍生自脯氨酸，氨基酸和伯胺的二肽样有机催化剂，用于各种芳族醛和丙酮之间的直接不对称羟醛反应，从而以良好的收率（最高82％）和中等的对映选择性（最高可达90％）提供羟醛产物。 67％ee），只有1 mol％的催化剂负载在盐水中。在相同条件下，芳族醛与环己酮的直接不对称羟醛反应可得到高收率（高达91％）和中等至良好的对映选择性（高达88％ee）和优异的非对映选择性（高达99％dr）的羟醛产物。这些有机催化剂很容易从市售材料中以多克规模合成，并在其结构和立体感方面具有高度的模块化。

  DOI：

  10.1039/c5ra07019h

文献信息

• Disulfide-Bridged Peptides That Mediate Enantioselective Cycloadditions through Thiyl Radical Catalysis
  作者：Jonathan M. Ryss、Amanda K. Turek、Scott J. Miller

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00364

  日期：2018.3.16

  An enantioselective vinylcyclopropane ring-opening/cycloaddition cascade is described. The active thiyl radical catalysts are generated in situ via UV light-promoted homolysis of cystine-based dimers. Amide-functionalization of the peptide at the 4-proline position is essential for effective asymmetric induction. Stereochemical communication is dependent on steric interactions with this substituent

  描述了对映选择性的乙烯基环丙烷开环/环加成级联。通过基于胱氨酸的二聚体的紫外光促进的均质分解，活性硫基自由基催化剂被原位产生。肽在4-脯氨酸位置的酰胺功能化对于有效的不对称诱导至关重要。立体化学通讯取决于与该取代基的空间相互作用，该相互作用通过H键结合至肽主链而得以实现。
• Synthesis and evaluation of phenylalanine-derived trifluoromethyl ketones for peptide-based oxidation catalysis
  作者：Aaron L. Featherston、Scott J. Miller

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.07.012

  日期：2016.10

  We report the synthesis of phenylalanine-derived trifluoromethyl ketones for the in situ generation of dioxiranes for the purpose of oxidation catalysis. The key features of this synthesis include the use of a masked ketone strategy and a Negishi cross-coupling to access the parent amino acid. The derivatives can be readily incorporated into a peptide for use in oxidation chemistry and exhibit good

  我们报告了苯丙氨酸衍生的三氟甲基酮的合成，用于氧化催化原位生成二恶英。该合成的关键特征包括使用掩蔽的酮策略和Negishi交叉偶联来访问母体氨基酸。所述衍生物可以容易地掺入用于氧化化学的肽中，并表现出良好的稳定性和反应性。
• Functional Analysis of an Aspartate-Based Epoxidation Catalyst with Amide-to-Alkene Peptidomimetic Catalyst Analogues
  作者：Charles E. Jakobsche、Gorka Peris、Scott J. Miller

  DOI：10.1002/anie.200802223

  日期：2008.8.18
• Highly modular dipeptide-like organocatalysts for direct asymmetric aldol reactions in brine
  作者：Xiao-Mu Hu、Dong-Xu Zhang、Sheng-Yong Zhang、Ping-An Wang

  DOI：10.1039/c5ra07019h

  日期：——

  dipeptide-like organocatalysts derived from proline, amino acids and primary amines have been prepared for direct asymmetric aldol reactions between various aromatic aldehydes and acetone to afford aldol products in good yields (up to 82%) and moderate enantioselectivities (up to 67% ee) with only 1 mol% of catalyst-loading in brine. Under the same conditions, the direct asymmetric aldol reactions of aromatic

  已经制备了一系列新的衍生自脯氨酸，氨基酸和伯胺的二肽样有机催化剂，用于各种芳族醛和丙酮之间的直接不对称羟醛反应，从而以良好的收率（最高82％）和中等的对映选择性（最高可达90％）提供羟醛产物。 67％ee），只有1 mol％的催化剂负载在盐水中。在相同条件下，芳族醛与环己酮的直接不对称羟醛反应可得到高收率（高达91％）和中等至良好的对映选择性（高达88％ee）和优异的非对映选择性（高达99％dr）的羟醛产物。这些有机催化剂很容易从市售材料中以多克规模合成，并在其结构和立体感方面具有高度的模块化。
• Aspartate-Catalyzed Asymmetric Epoxidation Reactions
  作者：Gorka Peris、Charles E. Jakobsche、Scott J. Miller

  DOI：10.1021/ja073055a

  日期：2007.7.1

  We report enantioselective epoxidation reactions that are catalyzed by aspartic acid-containing peptides. The strategy involves the transient conversion of the aspartate carboxylic acid side chain to the corresponding peracid. Reaction of olefin with the activated catalyst regenerates that catalyst, which may be subjected to multiple turnovers through a carbodiimide-mediated dehydration pathway. Enantioselectivities

  我们报告了由含天冬氨酸的肽催化的对映选择性环氧化反应。该策略涉及将天冬氨酸羧酸侧链瞬时转化为相应的过酸。烯烃与活化催化剂的反应使该催化剂再生，该催化剂可通过碳二亚胺介导的脱水途径进行多次转换。对于一类氨基甲酸酯取代的烯烃，观察到高达 92% ee 的对映选择性。