benzyl (S)-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-4-((S)-2-(((R)-3-methyl-1-oxo-1-(((R)-1-phenylethyl)amino)butan-2-yl)carbamoyl)pyrrolidin-1-yl)-4-oxobutanoate | 946531-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl (S)-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-4-((S)-2-(((R)-3-methyl-1-oxo-1-(((R)-1-phenylethyl)amino)butan-2-yl)carbamoyl)pyrrolidin-1-yl)-4-oxobutanoate
• CAS: 946531-47-1
• 化学式: C₃₄H₄₆N₄O₇
• 分子量: 622.762
• InChiKey: SGTWGNMDOOOXIL-CHRXXPTBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.02
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  143.14
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (S)-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-4-((S)-2-(((R)-3-methyl-1-oxo-1-(((R)-1-phenylethyl)amino)butan-2-yl)carbamoyl)pyrrolidin-1-yl)-4-oxobutanoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 以90%的产率得到(3S)-4-[(2S)-2-[[(2R)-3-methyl-1-oxo-1-[[(1R)-1-phenylethyl]amino]butan-2-yl]carbamoyl]pyrrolidin-1-yl]-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-oxobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  天冬氨酸催化的不对称环氧化反应

  摘要：

  我们报告了由含天冬氨酸的肽催化的对映选择性环氧化反应。该策略涉及将天冬氨酸羧酸侧链瞬时转化为相应的过酸。烯烃与活化催化剂的反应使该催化剂再生，该催化剂可通过碳二亚胺介导的脱水途径进行多次转换。对于一类氨基甲酸酯取代的烯烃，观察到高达 92% ee 的对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ja073055a
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 benzyl (S)-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-4-((S)-2-(((R)-3-methyl-1-oxo-1-(((R)-1-phenylethyl)amino)butan-2-yl)carbamoyl)pyrrolidin-1-yl)-4-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  天冬氨酸催化的不对称环氧化反应

  摘要：

  我们报告了由含天冬氨酸的肽催化的对映选择性环氧化反应。该策略涉及将天冬氨酸羧酸侧链瞬时转化为相应的过酸。烯烃与活化催化剂的反应使该催化剂再生，该催化剂可通过碳二亚胺介导的脱水途径进行多次转换。对于一类氨基甲酸酯取代的烯烃，观察到高达 92% ee 的对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ja073055a

文献信息

• Functional Analysis of an Aspartate-Based Epoxidation Catalyst with Amide-to-Alkene Peptidomimetic Catalyst Analogues
  作者：Charles E. Jakobsche、Gorka Peris、Scott J. Miller

  DOI：10.1002/anie.200802223

  日期：2008.8.18