N-(氯叔丁基)丙烯酰胺 | 51677-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-(氯叔丁基)丙烯酰胺
• 英文名称: N-(chloro-tert-butyl)acrylamide
• 英文别名: 2-Acryloylamino-2-chlormethyl-propan；2-Acryloylamino-1-chlor-2-methyl-propan；Acrylsaeure-(2-chlor-1,1-dimethyl-aethylamid)；N-(Chlor-tert-butyl)-acrylamid；N-(2-Chlor-1,1-dimethyl-aethyl)-acrylamid；N-(1-chloro-t-butyl)acrylamide；N-(1-chloro-2-methylpropan-2-yl)prop-2-enamide
• CAS: 51677-10-2
• 化学式: C₇H₁₂ClNO
• mdl: MFCD19232632
• 分子量: 161.631
• InChiKey: WHCZPVHFDQSFHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.571
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(氯叔丁基)丙烯酰胺 在 环丁砜 、 potassium fluoride on basic alumina 作用下， 以14%的产率得到4,4-dimethyl-2-vinyl-Δ²-1,3-oxazoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Δ²-1,3-Oxazolines and Δ²-1,3-Oxazines Using Potassium Fluoride on Alumina

  摘要：

  氧化铝上的氟化钾 (40%) 用作 N-(β- 或 γ-卤代烷基) 酰胺闭环的碱性试剂，得到 α2-1,3- 恶唑啉和 β2-1,3-分别为恶嗪。在相对温和的条件（KF/Al2O3，溶剂，室温）下，以中等至高产率合成了各种2-烷基和2-芳基衍生物。该程序还促进了产品的简单后处理和纯化。该方法合成的新化合物有：5-溴甲基-2-苯基-α2-1,3-恶唑啉、4,4-二甲基-2-乙烯基-β2-1,3-恶唑啉和5-亚甲基-2-苯基-α2-1,3-恶嗪。 最后一个化合物代表了第一个在 4-位或 6-位没有取代的 5-官能取代恶嗪的真实例子。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25542
• 作为产物：
  描述：

  丙烯腈 、 3-氯-2-甲基丙烯 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 N-(氯叔丁基)丙烯酰胺
  参考文献：
  名称：

  A New Reaction of Nitriles. VI. Unsaturated Amides¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01153a005

文献信息

• Synthesis of oxazolines and oxazines
  申请人：The United States of America as represented by the United States

  公开号：US05382665A1

  公开（公告）日：1995-01-17

  A process of preparing an oxazoline or oxazine compound of the formula ##STR1## wherein X is an atom selected from the group of oxygen and sulfur, R is selected from the group consisting of C.sub.1-10 alkyl, C.sub.1-10 fluoroalkyl, aryl and substituted-aryl, and n is 2 or 3 comprising ring-closing a compound of the formula ##STR2## wherein X is an atom selected from the group of oxygen and sulfur, R is selected from the group consisting of C.sub.1-10 alkyl, C.sub.1-10 fluoroalkyl, aryl, and substituted aryl, n is 2 or 3, and Y is a bromine or chlorine atom in the presence of a basic reagent consisting essentially of a fluoride salt supported on an inorganic solid substrate is disclosed together with the compounds, 5-bromomethyl-2-phenyl-1,3-oxazoline, 5-methylene-2-phenyl-1,3-oxazine and 4,4-dimethyl-2-vinyl-1,3-oxazoline.

  本发明涉及一种制备公式##STR1##的噁唑啉或噁啉化合物的方法，其中X是氧和硫的群组中选择的原子，R是选择自C.sub.1-10烷基，C.sub.1-10氟代烷基，芳基和取代芳基的群组中的一种，n为2或3，包括在存在基性试剂的情况下，通过环闭合公式##STR2##的化合物制备，其中X是氧和硫的群组中选择的原子，R是选择自C.sub.1-10烷基，C.sub.1-10氟代烷基，芳基和取代芳基的群组中的一种，n为2或3，Y是溴或氯原子，所述基性试剂本质上包括负载在无机固体基质上的氟化物盐。同时，本发明还涉及化合物5-溴甲基-2-苯基-1,3-噁唑啉，5-亚甲基-2-苯基-1,3-噁啉和4,4-二甲基-2-乙烯基-1,3-噁唑啉。
• A New Reaction of Nitriles. VI. Unsaturated Amides¹
  作者：Herman Plaut、John J. Ritter

  DOI：10.1021/ja01153a005

  日期：1951.9
• US5382665A
  申请人：——

  公开号：US5382665A

  公开（公告）日：1995-01-17
• Julia,S.; Papantoniou,C., Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1965, vol. 260, p. 1440 - 1441
  作者：Julia,S.、Papantoniou,C.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Δ²-1,3-Oxazolines and Δ²-1,3-Oxazines Using Potassium Fluoride on Alumina
  作者：Michael A. Mitchell、Brian C. Benicewicz

  DOI：10.1055/s-1994-25542

  日期：——

  Potassium fluoride (40%) on alumina was used as a basic reagent for the ring closure of N-(β- or γ-haloalkyl)amides to give Δ2-1,3-oxazolines and Δ2-1,3-oxazines, respectively. Various 2-alkyl and 2-aryl derivatives were synthesized in moderate to high yield under relatively mild conditions (KF/Al2O3, solvent, room temperature). The procedure also facilitated simple workup and purification of the products. New compounds synthesized by this method are: 5-bromomethyl-2-phenyl-Δ2-1,3-oxazoline, 4,4-dimethyl-2-vinyl-Δ2-1,3-oxazoline, and 5-methylene-2-phenyl-Δ2-1,3-oxazine. The last compound represents the first authentic example of a 5-functionally substituted oxazine without substitution in the 4- or the 6- position.

  氧化铝上的氟化钾 (40%) 用作 N-(β- 或 γ-卤代烷基) 酰胺闭环的碱性试剂，得到 α2-1,3- 恶唑啉和 β2-1,3-分别为恶嗪。在相对温和的条件（KF/Al2O3，溶剂，室温）下，以中等至高产率合成了各种2-烷基和2-芳基衍生物。该程序还促进了产品的简单后处理和纯化。该方法合成的新化合物有：5-溴甲基-2-苯基-α2-1,3-恶唑啉、4,4-二甲基-2-乙烯基-β2-1,3-恶唑啉和5-亚甲基-2-苯基-α2-1,3-恶嗪。 最后一个化合物代表了第一个在 4-位或 6-位没有取代的 5-官能取代恶嗪的真实例子。