Methyl 3-deoxy-d-glycero-d-galacto-2-nonulosonate | 142777-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Methyl 3-deoxy-d-glycero-d-galacto-2-nonulosonate
• 英文别名: methyl (4S,5R,6R,7R,8R)-4,5,6,7,8,9-hexahydroxy-2-oxononanoate
• CAS: 142777-09-1
• 化学式: C₁₀H₁₈O₉
• 分子量: 282.248
• InChiKey: WVVBVWMOFIZODU-GDJKBKKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  165
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 Methyl 3-deoxy-d-glycero-d-galacto-2-nonulosonate 在 Dowex 50 H⁺ 作用下， 生成 methyl (methyl-3-deoxy-D-glycero-β-D-galacto-2-nonulopyranosid)onate
  参考文献：
  名称：

  从 D-甘露糖中方便地合成 3-Deoxy-D-manno-2-octulosonic Acid (KDO) 和 3-Deoxy-D-glycero-D-galacto-2-nonulosonic Acid (KDN) 衍生物

  摘要：

  4-O-苄基-2,3:5,6-二-O-异亚丙基-D-甘露糖和2,3,4,5,6,7-六-O-苄基-6-D的Horner-Wittig反应-glycero-2,3,4,5-D-galacto-heptose 与 2-benzyloxycarbonylamino-2-(diethoxyphosphoryl) 乙酸甲酯分别以良好的产率得到相应的 α-脱氢氨基酸衍生物。它们被转化为甲基 3-deoxy-4,5:7,8-di-O-isopropylidene-α-D-manno-2-octulopyranosonate 和甲基 (methyl 3-deoxy-D-glycero-β-D-galacto- 2-nonulopyranosid)onate 通过 α-氧代链烷酸甲酯衍生物。

  DOI：

  10.1246/cl.1994.129
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5,6,7-hexa-O-benzyl-6-D-glycero-2,3,4,5-D-galacto-heptose 在 palladium on activated charcoal palladium dihydroxide 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 Methyl 3-deoxy-d-glycero-d-galacto-2-nonulosonate
  参考文献：
  名称：

  从 D-甘露糖中方便地合成 3-Deoxy-D-manno-2-octulosonic Acid (KDO) 和 3-Deoxy-D-glycero-D-galacto-2-nonulosonic Acid (KDN) 衍生物

  摘要：

  4-O-苄基-2,3:5,6-二-O-异亚丙基-D-甘露糖和2,3,4,5,6,7-六-O-苄基-6-D的Horner-Wittig反应-glycero-2,3,4,5-D-galacto-heptose 与 2-benzyloxycarbonylamino-2-(diethoxyphosphoryl) 乙酸甲酯分别以良好的产率得到相应的 α-脱氢氨基酸衍生物。它们被转化为甲基 3-deoxy-4,5:7,8-di-O-isopropylidene-α-D-manno-2-octulopyranosonate 和甲基 (methyl 3-deoxy-D-glycero-β-D-galacto- 2-nonulopyranosid)onate 通过 α-氧代链烷酸甲酯衍生物。

  DOI：

  10.1246/cl.1994.129

文献信息

• A concise chemical synthesis of (+)-3-deoxy-D-glycero-D-galacto-nonulosonic acid (KDN)
  作者：Tak-Hang Chan、Chao-Jun Li

  DOI：10.1039/c39920000747

  日期：——

  The sialic acid KDN is synthesized stereoselectively in three steps from D-mannose by taking advantage of an indium mediated coupling reaction in aqueous medium.

  唾液酸KDN通过三步选择性地从D-甘露糖合成，利用了水相中铟介导的偶联反应。