3,4-difluoro-N2-(2-fluoro-4-iodo-phenyl)-6-methoxy-benzene-1,2-diamine | 923032-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3,4-difluoro-N2-(2-fluoro-4-iodo-phenyl)-6-methoxy-benzene-1,2-diamine
• 英文别名: 5,6-difluoro-N1-(2-fluoro-4-iodophenyl)-3-methoxybenzene-1,2-diamine；3,4-difluoro-2-N-(2-fluoro-4-iodophenyl)-6-methoxybenzene-1,2-diamine
• CAS: 923032-74-0
• 化学式: C₁₃H₁₀F₃IN₂O
• 分子量: 394.135
• InChiKey: HZMCKCFNDFZVCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  47.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-difluoro-N2-(2-fluoro-4-iodo-phenyl)-6-methoxy-benzene-1,2-diamine 在 盐酸 、 硝酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.18h， 生成 5-amino-6,7-difluoro-1-(2-fluoro-4-iodophenyl)-4-methoxy-1,3-dihydrobenzoimidazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROCYCLIC SULFONAMIDE DERIVATIVES
  [FR] DÉRIVÉS SULFONAMIDES HÉTÉROCYCLIQUES

  摘要：

  本发明涉及式(I)化合物及其药用盐。这些化合物已被证明是MEK的抑制剂，因此可能在治疗过度增生性疾病（如癌症和炎症）中有用。

  公开号：

  WO2011070030A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氟-4-碘苯胺 在 盐酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 3,4-difluoro-N2-(2-fluoro-4-iodo-phenyl)-6-methoxy-benzene-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROCYCLIC SULFONAMIDE DERIVATIVES
  [FR] DÉRIVÉS SULFONAMIDES HÉTÉROCYCLIQUES

  摘要：

  本发明涉及式(I)化合物及其药用盐。这些化合物已被证明是MEK的抑制剂，因此可能在治疗过度增生性疾病（如癌症和炎症）中有用。

  公开号：

  WO2011070030A1

文献信息

• [EN] PREPARATION OF (R)- AND (S)-N-(3, 4-DIFLUORO-2-(2-FLUORO-4-IODOPHENYLAMINO)--6-METHOXYPHENYL) -1- (2, 3-DIHYDROXYPROPYL)CYCLOPROPANE-1-SULFONAMIDE AND PROTECTED DERIVATIVES THEREOF<br/>[FR] PRÉPARATION DE (R)- ET (S)-N-(3,4-DIFLUORO-2-(2-FLUORO—4-IODOPHÉNYLAMINO)-6-MÉTHOXYPHÉNYL)-1- (2,3-DIHYDROXYPROPYL)CYCLOPROPANE-1-SULFONAMIDE ET DE LEURS DÉRIVÉS PROTÉGÉS
  申请人：ARDEA BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2011009541A1

  公开（公告）日：2011-01-27

  The present invention relates to the preparation of (R)-N-(3,4-difluoro-2-(2-fluoro-4-iodophenylamino)-6-methoxyphenyl)-1-(2,3-dihydroxypropyl)cyclopropane-1-sulfonamide and (S)-N-(3,4-difluoro-2-(2-fluoro-4-iodophenylamino)-6-methoxyphenyl)-1-(2,3-dihydroxypropyl)cyclopropane-1-sulfonamide. (I)

  该发明涉及(R)-N-(3,4-二氟-2-(2-氟-4-碘苯胺基)-6-甲氧基苯基)-1-(2,3-二羟基丙基)环丙烷-1-磺酰胺和(S)-N-(3,4-二氟-2-(2-氟-4-碘苯胺基)-6-甲氧基苯基)-1-(2,3-二羟基丙基)环丙烷-1-磺酰胺的制备。(I)
• N-ARYL-N'ALKYL SULFAMIDES AS MEK INHIBITORS
  申请人：Yan Shunqi

  公开号：US20070238710A1

  公开（公告）日：2007-10-11

  This invention concerns N-(ortho phenylaminoaryl), N′-alkyl sulfamides which are inhibitors of MEK and are useful in the treatment of cancer and other hyperproliferative diseases.

  这项发明涉及N-(邻苯胺基芳基)、N'-烷基磺酰胺，它们是MEK的抑制剂，并且在癌症和其他过度增殖性疾病的治疗中有用。
• [EN] CHIRAL SYNTHESIS OF N-{3,4-DIFLUORO-2-[(2-FLUORO-4-IODOPHENYL)AMINO]-6-METHOXYPHENYL}-1-[2,3-DIHYDROXY-PROPYL]CYCLOPROPANESULFONAMIDES<br/>[FR] SYNTHÈSE CHIRALE DE N-{3,4-DIFLUORO-2-[(2-FLUORO-4-IODOPHÉNYL)AMINO]-6-MÉTHOXYPHÉNYL}-1-[2,3-DIHYDROXY-PROPYL]CYCLOPROPANESULFONAMIDES
  申请人：BAYER IP GMBH

  公开号：WO2012163799A1

  公开（公告）日：2012-12-06

  The present invention relates to a novel enantioselective method of preparing (S)- and (R)-enantiomers of N-3,4-difluoro-2-[(2-fluoro-4-iodophenyl)amino]-6-5 methoxyphenyl}-1-[2,3-dihydroxy-propyl]cyclopropanesulfonamide, to novel intermediate compounds, and to the use of said novel intermediate compounds for the preparation of said (S)- and (R)-enantiomers of N-3,4-difluoro-2-[(2- fluoro-4-iodophenyl)amino]-6-methoxyphenyl}-1-[2,3-dihydroxy- propyl]cyclopropanesulfonamide.

  该发明涉及一种新的对(S)-和(R)-对映体进行选择性的制备方法，该方法是制备N-3,4-二氟-2-[(2-氟-4-碘苯基)氨基]-6-5-甲氧基苯基}-1-[2,3-二羟基-丙基]环丙烷磺酰胺的(S)-和(R)-对映体，以及新的中间化合物，以及利用这些新的中间化合物制备N-3,4-二氟-2-[(2-氟-4-碘苯基)氨基]-6-甲氧基苯基}-1-[2,3-二羟基-丙基]环丙烷磺酰胺的(S)-和(R)-对映体。
• Continuous Platinum-Mediated Hydrogenation of <i>Refametinib</i> Iodo-nitroaniline Key Intermediate DIM-NA: The Combined Challenges of Selectivity and Catalyst Deactivation
  作者：Todor Baramov、Jorma Hassfeld、Michael Gottfried、Hermann Bauer、Tanja Herrmann、Mourad Ben Said、Stefan Roggan

  DOI：10.1002/ejoc.201700625

  日期：2017.7.25

  chemoselective, continuous, multistep reduction of iodo-nitroaromatics in a fixed-bed hydrogenation reactor has been investigated. This transformation poses challenges upon both the catalyst and process conditions if high yields are to be achieved. First, the stability and selectivity of four flow-compatible Pt catalysts, Pt(X)/C (X = Fe, V), were investigated by using 1-iodo-4-nitrobenzene as the model

  研究了固定床加氢反应器中碘硝基芳烃的化学选择性、连续、多步还原。如果要实现高产率，这种转变对催化剂和工艺条件都提出了挑战。首先，通过使用 1-碘-4-硝基苯作为模型底物研究了四种流动相容的 Pt 催化剂 Pt(X)/C (X = Fe, V) 的稳定性和选择性。碳上的颗粒状 Pt(Fe) 被确定为最有希望的候选者。使用这种催化剂，碘硝基芳族 API（活性药物成分）中间体 DIM-NA [(2,3-二氟-5-甲氧基-6-硝基苯基)(2-氟-4-碘苯基)胺] 可以转化为相应的在制备规模上具有高选择性的苯胺。紫外/可见光谱成功应用于在线转换控制，
• DERIVATIVES OF N-(ARYLAMINO) SULFONAMIDES AS INHIBITORS OF MEK
  申请人：Maderna Andreas

  公开号：US20080058340A1

  公开（公告）日：2008-03-06

  This invention concerns N-(2-arylamino) aryl sulfonamides, which are inhibitors of MEK and are useful in treatment of cancer and other hyperproliferative diseases.

  这项发明涉及N-(2-芳基氨基)芳基磺酰胺，它们是MEK的抑制剂，可用于治疗癌症和其他过度增殖性疾病。