[(E,3S,4R)-4-methyl-1-oxo-6-phenylhex-5-en-3-yl] (2S)-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4-methylpentanoate | 1027174-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(E,3S,4R)-4-methyl-1-oxo-6-phenylhex-5-en-3-yl] (2S)-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4-methylpentanoate
• CAS: 1027174-40-8
• 化学式: C₂₇H₃₄O₅
• 分子量: 438.564
• InChiKey: BGPUVBDIGQRXDF-ZTYCWXPQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(E,3S,4R)-4-methyl-1-oxo-6-phenylhex-5-en-3-yl] (2S)-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4-methylpentanoate 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 二苯基膦叠氮化物 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 氯甲酸异丙酯 、 苯硫酚 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 desepoxyarenastatin A
  参考文献：
  名称：

  改善了强力他汀A（一种有效的细胞毒性海绵体二肽）的总合成与构效关系。

  摘要：

  描述了一种高效的不对称合成环状地萘肽A（1）。分离自海洋海绵Dysidea arenaria的图1显示出极强的细胞毒性，对KB细胞的IC50为pg / ml，在这种情况下，还检查了1种和相关化合物的几种立体异构体之间的结构-活性关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.1598
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4-methylpentanoyl chloride 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [(E,3S,4R)-4-methyl-1-oxo-6-phenylhex-5-en-3-yl] (2S)-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4-methylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  改善了强力他汀A（一种有效的细胞毒性海绵体二肽）的总合成与构效关系。

  摘要：

  描述了一种高效的不对称合成环状地萘肽A（1）。分离自海洋海绵Dysidea arenaria的图1显示出极强的细胞毒性，对KB细胞的IC50为pg / ml，在这种情况下，还检查了1种和相关化合物的几种立体异构体之间的结构-活性关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.1598