(1r,3r,5R,7R)-N-(4-methylphenyl)tricyclo[3.3.1.1~3,7~]decan-2-amine | 138308-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1r,3r,5R,7R)-N-(4-methylphenyl)tricyclo[3.3.1.1~3,7~]decan-2-amine
• 英文别名: N-(4-methylphenyl)adamantan-2-amine
• CAS: 138308-67-5
• 化学式: C₁₇H₂₃N
• 分子量: 241.376
• InChiKey: UHOCKCORZDOIQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.647
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 (1r,3r,5R,7R)-N-(4-methylphenyl)tricyclo[3.3.1.1~3,7~]decan-2-amine 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.08h， 以91%的产率得到1'-(2-adamantyl)-6'-methyl-4,4-dimethyl-1',4'-dihydro-2H,2'H,6H-spiro[cyclohexane-1,3'-quinoline]-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  A Novel Three-Component Reaction of Anilines, Formaldehyde and β-Dike­tones: Simple Synthesis of 3-Spirosubstituted 1,2,3,4-Tetrahydroquinolines

  摘要：

  本文介绍了一种由环 δ-二酮、甲醛和取代苯胺组成的新的三组分反应。该反应提供了一种简单的合成方法，可用于一锅制备在 N 原子上含有不同取代基的 3-巯基取代的 1,2,3,4-四氢喹啉。该反应还提供了将 1,2,3,4-四氢喹啉、环δ-二羰基、2-氮杂螺和一些其他（如苄基、双环、金刚烷基）片段结合在一个分子中的机会。

  DOI：

  10.1055/s-2006-956450
• 作为产物：
  描述：

  金刚烷酮 、 乙烷,三氯氟- 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 一氧化碳 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 180.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 20.0h， 以80%的产率得到(1r,3r,5R,7R)-N-(4-methylphenyl)tricyclo[3.3.1.1~3,7~]decan-2-amine
  参考文献：
  名称：

  在没有外部氢源的情况下提高还原胺化反应中钌催化剂的效率

  摘要：

  催化还原反应对于实验室和工业规模的有机合成至关重要。然而，当今的趋势是开发新的、越来越复杂的还原系统，这阻碍了这种高效方法在实践中的应用。实现高活性体系的另一种方法是提高早期开发的具有简单结构的催化剂的活性。在此，我们证明了在向反应混合物中加入碘化物后，钌催化剂在还原胺化中的催化活性显着增加（高达 15 倍）。催化剂周转数高达 9000，产品的制备产率达到了。制定了这种效果的合理原因。

  DOI：

  10.1016/j.jcat.2021.12.018

文献信息

• Catalytic Amination of Phenols with Amines
  作者：Kai Chen、Qi-Kai Kang、Yuntong Li、Wen-Qiang Wu、Hui Zhu、Hang Shi

  DOI：10.1021/jacs.1c12622

  日期：2022.1.26

  availability of both phenols and amines, aniline synthesis through direct coupling between these starting materials would be extremely attractive. Herein, we describe a rhodium-catalyzed amination of phenols, which provides concise access to diverse anilines, with water as the sole byproduct. The arenophilic rhodium catalyst facilitates the inherently difficult keto–enol tautomerization of phenols by means of

  鉴于酚类和胺类的广泛流行和易于获得，通过这些起始材料之间的直接偶联合成苯胺将极具吸引力。在这里，我们描述了一种铑催化的酚胺化，它提供了对各种苯胺的简洁访问，而水是唯一的副产物。亲惰性铑催化剂通过π-配位促进苯酚固有的困难的酮-烯醇互变异构化，允许随后与胺类脱水缩合。我们通过对具有各种电子特性的大量酚类和多种伯胺和仲胺进行反应，证明了这种氧化还原中性催化的普遍性。结构复杂的生物活性分子的后期功能化的几个例子，包括药物，
• 一种酚和胺直接偶联合成芳胺化合物的方法
  申请人：西湖大学

  公开号：CN113845492B

  公开（公告）日：2023-05-02

  本发明属于有机合成领域，具体公开了一种酚和胺直接偶联合成芳胺化合物的方法，包括：在有机溶剂中，以酚和胺为底物，铑为催化剂，在80～150℃下进行偶联反应，再经过纯化分离得到芳胺化合物；本发明方法操作简单，无需将酚预活化以及外加氢源，步骤及原子经济性好，且酚和胺来源丰富，价格相对低廉，反应收率高，对于各类带有不同官能团的酚和胺均有很好的普适性，并且可用于复杂药物分子的后期修饰。本发明方法可用于合成一系列芳胺化合物，合成的化合物在农药、医药等领域均有广泛的应用价值。
• Enhancing the efficiency of the ruthenium catalysts in the reductive amination without an external hydrogen source
  作者：Artemy R. Fatkulin、Oleg I. Afanasyev、Alexey A. Tsygankov、Denis Chusov

  DOI：10.1016/j.jcat.2021.12.018

  日期：2022.1

  Catalytic reductive reactions are essential for laboratory and industrial-scale organic synthesis. However, the nowadays trend is the development of new, more and more complicated reducing systems, which hinders the application of such highly efficient approaches in practice. Another way to achieve the highly active systems is enhancing the activity of the earlier developed catalysts with simple structures

  催化还原反应对于实验室和工业规模的有机合成至关重要。然而，当今的趋势是开发新的、越来越复杂的还原系统，这阻碍了这种高效方法在实践中的应用。实现高活性体系的另一种方法是提高早期开发的具有简单结构的催化剂的活性。在此，我们证明了在向反应混合物中加入碘化物后，钌催化剂在还原胺化中的催化活性显着增加（高达 15 倍）。催化剂周转数高达 9000，产品的制备产率达到了。制定了这种效果的合理原因。
• A Novel Three-Component Reaction of Anilines, Formaldehyde and β-Dike­tones: Simple Synthesis of 3-Spirosubstituted 1,2,3,4-Tetrahydroquinolines
  作者：Aliaksei Kadutskii、Nikolas Kozlov

  DOI：10.1055/s-2006-956450

  日期：——

  A new three-component reaction of cyclic β-diketones, formaldehyde and substituted anilines is described. The reaction provides a simple synthetic method for the one-pot preparation of 3-spirosubstituted 1,2,3,4-tetrahydroquinolines containing different substituents at the N-atom. This reaction also gives the opportunity to unite in one molecule the 1,2,3,4-tetrahydroquinoline, cyclic β-dicarbonyl, 2-azaspiro and some other (e.g., benzylic, bicyclic, adamantyl) fragments.

  本文介绍了一种由环 δ-二酮、甲醛和取代苯胺组成的新的三组分反应。该反应提供了一种简单的合成方法，可用于一锅制备在 N 原子上含有不同取代基的 3-巯基取代的 1,2,3,4-四氢喹啉。该反应还提供了将 1,2,3,4-四氢喹啉、环δ-二羰基、2-氮杂螺和一些其他（如苄基、双环、金刚烷基）片段结合在一个分子中的机会。