Boc-D-Trp-D-Sal-Pro-D-Val-Leu-OBzl | 789458-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-D-Trp-D-Sal-Pro-D-Val-Leu-OBzl
• 英文别名: Boc-D-Trp-D-Cys(O3H)-Pro-D-Val-Leu-OBn；(2S)-2-[[(2R)-3-(1H-indol-3-yl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]-3-[(2S)-2-[[(2R)-3-methyl-1-[[(2S)-4-methyl-1-oxo-1-phenylmethoxypentan-2-yl]amino]-1-oxobutan-2-yl]carbamoyl]pyrrolidin-1-yl]-3-oxopropane-1-sulfonic acid
• CAS: 789458-70-4
• 化学式: C₄₂H₅₈N₆O₁₁S
• 分子量: 855.022
• InChiKey: FUEGURGVCLLETL-XXSAGVDUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  251
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-D-Trp-D-Sal-Pro-D-Val-Leu-OBzl 在 乙二胺四乙酸 、 一水合肼 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.25h， 生成 H-D-Trp-D-Sal-Pro-D-Val-Leu-NHNH2
  参考文献：
  名称：

  环状五肽内皮素A受体拮抗剂的构效关系。

  摘要：

  天然产物内皮素A（ETA）受体拮抗剂的类似物环（-D-Trp1-D-Glu2-Ala3-D-Val4-Leu5-）（1）和环（-D-Trp1-D-Glu2-Ala3-D -alloIle4-Leu5-）（2）的制备和测试对[125I]内皮素（ET-1）与蛋白质ETA受体结合的抑制活性。天然产物的DDLDL手性序列似乎对于抑制活性至关重要，因为D-Trp或D-Glu（或两者）在1中转化为相应的L-异构体消除了该特性。在天然产物的每个位置上的系统修饰阐明了结构-活性关系，并导致了高效和选择性的ETA受体拮抗剂。D-Trp1和Leu5多数被其他氨基酸替代导致抑制活性的显着降低。相反，用D-Asp2替代D-Glu2增强了活性。关于Ala3的位置，所有具有亚氨基酸的类似物，无论是环状的还是无环的，都比氨基酸类似物具有更高的亲和力。另外，大多数在其侧链中具有各种官能团的氨基酸替代物并未显着改变ETA结合亲和力。D-Val4

  DOI：

  10.1021/jm00021a021
• 作为产物：
  描述：

  Boc-D-缬氨酸 在 TEA 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.75h， 生成 Boc-D-Trp-D-Sal-Pro-D-Val-Leu-OBzl
  参考文献：
  名称：

  环状五肽内皮素A受体拮抗剂的构效关系。

  摘要：

  天然产物内皮素A（ETA）受体拮抗剂的类似物环（-D-Trp1-D-Glu2-Ala3-D-Val4-Leu5-）（1）和环（-D-Trp1-D-Glu2-Ala3-D -alloIle4-Leu5-）（2）的制备和测试对[125I]内皮素（ET-1）与蛋白质ETA受体结合的抑制活性。天然产物的DDLDL手性序列似乎对于抑制活性至关重要，因为D-Trp或D-Glu（或两者）在1中转化为相应的L-异构体消除了该特性。在天然产物的每个位置上的系统修饰阐明了结构-活性关系，并导致了高效和选择性的ETA受体拮抗剂。D-Trp1和Leu5多数被其他氨基酸替代导致抑制活性的显着降低。相反，用D-Asp2替代D-Glu2增强了活性。关于Ala3的位置，所有具有亚氨基酸的类似物，无论是环状的还是无环的，都比氨基酸类似物具有更高的亲和力。另外，大多数在其侧链中具有各种官能团的氨基酸替代物并未显着改变ETA结合亲和力。D-Val4

  DOI：

  10.1021/jm00021a021