Methyl-2,3,6-tridesoxy-3-C-methyl-α-L-erythro-hex-2-enopyranosid | 100017-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: Methyl-2,3,6-tridesoxy-3-C-methyl-α-L-erythro-hex-2-enopyranosid
• 英文别名: methyl 2,3,6-trideoxy-3-C-methyl-α-L-erythro-hex-2-enopyranoside；(2S,3R,6R)-6-methoxy-2,4-dimethyl-3,6-dihydro-2H-pyran-3-ol
• CAS: 100017-90-1
• 化学式: C₈H₁₄O₃
• 分子量: 158.197
• InChiKey: KZYDHBMLFIGBGY-XLPZGREQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl-2,3,6-tridesoxy-3-C-methyl-α-L-erythro-hex-2-enopyranosid 在 barium dihydroxide 、 Amberlite IRA 400 (OH) resin 、 mercury(II) trifluoroacetate 、 sodium hydride 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 水 、 kerosene 为溶剂， 反应 112.5h， 生成 Methyl-4-O-benzoyl-3-(benzoylamino)-2,3,6-tridesoxy-3-C-methyl-α-L-lyxo-hexopyranosid
  参考文献：
  名称：

  甲基α-L-vancosaminide的合成。

  摘要：

  描述了由二-O-乙酰基-L-鼠李醛合成甲基α-L-香豆酰胺。由糖基的1,5-脱水-1,2,6-三苯氧基-3制备烯丙基醇甲基2,3,6-三苯氧基-3-C-甲基-α-L-苏-己-2--2-吡喃糖苷-C-甲基-L-ribo-hex-1-烯醇，并转化为其N，N-二甲基异脲衍生物。通过异脲的亲电环化作用，引入vancosamine中的顺式氨基醇官能团，然后水解所得的恶唑啉。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(99)00259-1
• 作为产物：
  描述：

  Methyl-4-O-benzoyl-2,3,6-tridesoxy-3-C-methyl-α-L-erythro-hex-2-enopyranosid 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以68%的产率得到Methyl-2,3,6-tridesoxy-3-C-methyl-α-L-erythro-hex-2-enopyranosid
  参考文献：
  名称：

  具有重要生物学意义的碳水化合物的合成，34. 3 - C-甲基支化的hex-2-enopyranose衍生物的呈递及其糖基三氯乙亚氨酸酯的重排研究

  摘要：

  由L-鼠李糖获得的3- C-甲基支链的L-核糖苷3a在脱水时主要得到不饱和衍生物5a，描述了其从脱水兰卡霉素转化为具有α-L-苏氨酸构型7a的烯烃糖苷。的异头trichloroacetimidates 12获得作为中间体从自由3- Ç -甲基-D-赤己-2- enopyranose 11不显示预期的σ重排的氨基烷基支化的烯糖13，但引线的端基异构体的形成酰化糖胺16。在稍高的温度下，除了16以外，还观察到呋喃糖异构体19的形成。

  DOI：

  10.1002/jlac.198619860402

文献信息

• Synthesen biologisch wichtiger Kohlenhydrate, 34. Darstellung 3-C-Methyl-verzweigter Hex-2-enopyranose-Derivate und Untersuchung zur Umlagerung ihrer Glycosyltrichloracetimidate
  作者：Ingolf Dyong、Hans Merten、Joachim Thiem

  DOI：10.1002/jlac.198619860402

  日期：1986.4.15

  Das aus L-Rhamnose gewonnene 3-C-Methyl-verzweigte L-ribo-Glycosid 3a ergibt bei der Dehydratisierung vornehmlich das ungesättigte Derivat 5a, dessen Umsetzung zu dem Olefinzuckerglycosid mit α-L-threo-Konfiguration 7a aus Anhydrolankamycin beschrieben wird. -- Die aus der freien 3-C-Methyl-D-erythro-hex-2-enopyranose 11 intermediär erhaltenen anomeren Trichloracetimidate 12 zeigen nicht die erwartete

  由L-鼠李糖获得的3- C-甲基支链的L-核糖苷3a在脱水时主要得到不饱和衍生物5a，描述了其从脱水兰卡霉素转化为具有α-L-苏氨酸构型7a的烯烃糖苷。的异头trichloroacetimidates 12获得作为中间体从自由3- Ç -甲基-D-赤己-2- enopyranose 11不显示预期的σ重排的氨基烷基支化的烯糖13，但引线的端基异构体的形成酰化糖胺16。在稍高的温度下，除了16以外，还观察到呋喃糖异构体19的形成。
• Synthesis of methyl α-l-vancosaminide
  作者：Garry R. Smith、Robert M. Giuliano

  DOI：10.1016/s0008-6215(99)00259-1

  日期：1999.1

  The synthesis of methyl alpha-L-vancosaminide from di-O-acetyl-L-rhamnal is described. The allylic alcohol methyl 2,3,6-trideoxy-3-C-methyl-alpha-L-threo-hex-2-enopyranoside was prepared from the glycal, 1,5-anhydro-1,2,6-trideoxy-3-C-methyl-L-ribo-hex-1-enitol, and converted to its N,N-dimethylisourea derivative. The cis amino alcohol functionality in vancosamine was introduced by the electrophilic

  描述了由二-O-乙酰基-L-鼠李醛合成甲基α-L-香豆酰胺。由糖基的1,5-脱水-1,2,6-三苯氧基-3制备烯丙基醇甲基2,3,6-三苯氧基-3-C-甲基-α-L-苏-己-2--2-吡喃糖苷-C-甲基-L-ribo-hex-1-烯醇，并转化为其N，N-二甲基异脲衍生物。通过异脲的亲电环化作用，引入vancosamine中的顺式氨基醇官能团，然后水解所得的恶唑啉。