3-溴-5-丁氧基苯硼酸 | 1072951-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 3-溴-5-丁氧基苯硼酸
• 中文别名: 3-溴-5-丁氧基苯硼酸(含不定量的酸酐)
• 英文名称: 3-bromo-5-butoxyphenylboronic acid
• 英文别名: (3-Bromo-5-butoxyphenyl)boronic acid
• CAS: 1072951-84-8
• 化学式: C₁₀H₁₄BBrO₃
• 分子量: 272.934
• InChiKey: OWWZXOTWNAQSTF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  116-123 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.31
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2931900090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340+P312,P305+P351+P338,P332+P313,P337+P313,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-5-丁氧基苯硼酸 、 3-苯基-1,2,3-噻唑并(1,5-a)吡啶 在 potassium carbonate 作用下， 以 苯 为溶剂， 以77%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  未活化的吡啶并三唑的光诱导无金属转变†

  摘要：

  已经开发出一种高效且实用的方法，用于将芳基甲基吡啶基部分掺入各种分子中。该方法的特征在于，无过渡金属的光诱导下，吡啶三唑在室温下转变为吡啶基卡宾，能够平稳地芳基化，X–H插入和环丙烷化反应。在生物活性分子的简便合成中说明了所开发方法的合成有用性。

  DOI：

  10.1039/c9sc02448d
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三溴苯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3-溴-5-丁氧基苯硼酸
  参考文献：
  名称：

  嘧啶硼酸的双铃木交叉偶联反应：新型多功能介电体的合成

  摘要：

  铃木双交叉偶联反应已成功地用于合成具有两个反应性氯基和从2开始的烷氧基侧链的5,5'-（5-丁氧基-1,3-亚苯基）双（2-氯嘧啶）氯嘧啶-5基硼酸和1,3-二溴-5-丁氧基苯。通过分别与苯胺和苯酚，氮和氧亲核试剂反应来测试该介电试剂的反应性。新的介电体将进一步为构建大型杂原子桥接的大环化合物提供理想的平台，以实现超分子和材料化学中所需的特性和功能。版权所有©2012 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/aoc.2865

文献信息

• 9<i>H</i>-Purine Scaffold Reveals Induced-Fit Pocket Plasticity of the BRD9 Bromodomain
  作者：Sarah Picaud、Maria Strocchia、Stefania Terracciano、Gianluigi Lauro、Jacqui Mendez、Danette L. Daniels、Raffaele Riccio、Giuseppe Bifulco、Ines Bruno、Panagis Filippakopoulos

  DOI：10.1021/jm501893k

  日期：2015.3.26

  The 2-amine-9H-purine scaffold was identified as a weak bromodomain template and was developed via iterative structure based design into a potent nanomolar ligand for the bromodomain of human BRD9 with small residual micromolar affinity toward the bromodomain of BRD4. Binding of the lead compound 11 to the bromodomain of BRD9 results in an unprecedented rearrangement of residues forming the acetyllysine recognition site, affecting plasticity of the protein in an induced-fit pocket. The compound does not exhibit any cytotoxic effect in HEK293 cells and displaces the BRD9 bromodomain from chromatin in bioluminescence proximity assays without affecting the BRD4/histone complex. The 2-amine-9H-purine scaffold represents a novel template that can be further modified to yield highly potent and selective tool compounds to interrogate the biological role of BRD9 in diverse cellular systems.
• Double Suzuki cross-coupling reaction of pyrimidine boronic acid: synthesis of new versatile dielectrophile
  作者：Muhammad Moazzam Naseer、Shahid Hameed

  DOI：10.1002/aoc.2865

  日期：2012.7

  The double Suzuki cross‐coupling reaction has successfully been applied for the synthesis of 5,5′‐(5‐butoxy‐1,3‐phenylene)bis(2‐chloropyrimidine) with two reactive chloro groups and an alkoxy side chain starting from 2‐chloropyrimidin‐5‐ylboronic acid and 1,3‐dibromo‐5‐butoxybenzene. The reactivity of this dielectrophile was tested by reaction with aniline and phenol, a nitrogen and oxygen nucleophile

  铃木双交叉偶联反应已成功地用于合成具有两个反应性氯基和从2开始的烷氧基侧链的5,5'-（5-丁氧基-1,3-亚苯基）双（2-氯嘧啶）氯嘧啶-5基硼酸和1,3-二溴-5-丁氧基苯。通过分别与苯胺和苯酚，氮和氧亲核试剂反应来测试该介电试剂的反应性。新的介电体将进一步为构建大型杂原子桥接的大环化合物提供理想的平台，以实现超分子和材料化学中所需的特性和功能。版权所有©2012 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Light-induced metal-free transformations of unactivated pyridotriazoles
  作者：Ziyan Zhang、Dongari Yadagiri、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1039/c9sc02448d

  日期：——

  highly efficient and practical method for incorporation of the arylmethylpyridyl moiety into diverse molecules has been developed. This method features the transition metal-free light-induced room temperature transformation of pyridotriazoles into pyridyl carbenes, which are capable of smooth arylation, X–H insertion, and cyclopropanation reactions. The synthetic usefulness of the developed method was

  已经开发出一种高效且实用的方法，用于将芳基甲基吡啶基部分掺入各种分子中。该方法的特征在于，无过渡金属的光诱导下，吡啶三唑在室温下转变为吡啶基卡宾，能够平稳地芳基化，X–H插入和环丙烷化反应。在生物活性分子的简便合成中说明了所开发方法的合成有用性。