ethyl 2-(2-fluoro-4-iodophenylamino)-4-hydroxy-1,5-dimethyl-6-oxo-1,6-dihydropyridine-3-carboxylate | 1258884-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(2-fluoro-4-iodophenylamino)-4-hydroxy-1,5-dimethyl-6-oxo-1,6-dihydropyridine-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2-(2-fluoro-4-iodoanilino)-4-hydroxy-1,5-dimethyl-6-oxopyridine-3-carboxylate
• CAS: 1258884-53-5
• 化学式: C₁₆H₁₆FIN₂O₄
• 分子量: 446.217
• InChiKey: ZXQHUFLQIZOCJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(2-fluoro-4-iodophenylamino)-4-hydroxy-1,5-dimethyl-6-oxo-1,6-dihydropyridine-3-carboxylate 在 potassium carbonate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(2-fluoro-4-iodophenylamino)-4-methoxy-1,5-dimethyl-6-oxo-N-(2-(vinyloxy)ethoxy)-1,6-dihydropyridine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS MEK INHIBITORS

  摘要：

  该发明提供了由化学式I和化学式II表示的新型取代杂环化合物，或其药学上可接受的盐、溶剂合物、多型体、酯、互变异构体或前药，以及包含这些化合物的组合物。所提供的化合物可用作MEK的抑制剂，并且在治疗炎症性疾病、癌症和其他过度增殖性疾病方面具有用途。该发明还提供了一种治疗哺乳动物，特别是人类的炎症性疾病、癌症和其他过度增殖性疾病的方法。

  公开号：

  US20120238599A1
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-fluoro-4-iodophenyl)-3-methylurea 在 四溴化碳 、 sodium ethanolate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 ethyl 2-(2-fluoro-4-iodophenylamino)-4-hydroxy-1,5-dimethyl-6-oxo-1,6-dihydropyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种合成曲美替尼的方法

  摘要：

  本发明公开了一种曲美替尼的合成方法，采用N‑(2‑氟‑4‑碘苯基)‑N’‑甲基脲脱水成碳二亚胺后，与2‑甲基‑3‑氧代‑戊二酸二乙酯进行环合反应得2‑(2‑氟‑4‑碘苯基氨基)‑4‑羟基‑1,5‑二甲基‑6‑氧代‑1,6‑二氢吡啶‑3‑羧酸乙酯；然后与N‑(3‑硝基苯基)‑N’‑环丙基脲进行环合得3‑环丙基‑5‑(2‑氟‑4‑碘苯基氨基)‑6,8‑甲基‑1‑(3‑硝基苯基)吡啶并[4,3‑d]嘧啶‑2,4,7(1H,3H,6H)‑三酮；最后先还原硝基，再进行乙酰化即得曲美替尼。本发明通过逆合成分析，提出了一种曲美替尼的合成新路线，可以大大缩短工艺流程，且制备过程中未使用昂贵试剂，具有操作简便，成本较低的优势，为曲美替尼的制备提供了参考。

  公开号：

  CN109320513B

文献信息

• [EN] NOVEL 6-ARYLAMINO PYRIDONE SULFONAMIDES AND 6-ARYLAMINO PYRAZINONE SULFONAMDIES AS MEK INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX SULFONAMIDES DE 6-ARYLAMINO-PYRIDONE ET SULFONAMIDES DE 6-ARYLAMINO-PYRAZINONE SERVANT D'INHIBITEURS DE MEK
  申请人：CHEMIZON BEIJING LTD

  公开号：WO2010145197A8

  公开（公告）日：2011-03-03