(4S,5R)-5-(benzyloxy)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4-carbaldehyde | 866772-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,5R)-5-(benzyloxy)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4-carbaldehyde
• CAS: 866772-34-1
• 化学式: C₁₄H₁₈O₄
• 分子量: 250.295
• InChiKey: PHZIFPNPUGSOGA-CHWSQXEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.92
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-5-(benzyloxy)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4-carbaldehyde 在 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 11.34h， 生成 (4R,5R)-5-(benzyloxy)-4-[(1'S)-1'-isothiocyanatoallyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (−)-jaspine B and its 4-epi-analogue from d-xylose

  摘要：

  The total synthesis of the HCl salts of (-)-jaspine B ent-1 and its 4-epi-congener ent-4 was accomplished starting from the common template 13 derived from D-xylose. The cornerstone of our synthesis was [3,3]-heterosigmatropic rearrangements, which effectively provided scaffolds with a chiral amino group. A subsequent Wittig olefination installed a C-14 alkyl side chain and acid-mediated ring-closing reaction established the tetrahydrofuran core. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2014.04.002
• 作为产物：
  描述：

  3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranose 在 吡啶 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.09h， 生成 (4S,5R)-5-(benzyloxy)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (−)-jaspine B and its 4-epi-analogue from d-xylose

  摘要：

  The total synthesis of the HCl salts of (-)-jaspine B ent-1 and its 4-epi-congener ent-4 was accomplished starting from the common template 13 derived from D-xylose. The cornerstone of our synthesis was [3,3]-heterosigmatropic rearrangements, which effectively provided scaffolds with a chiral amino group. A subsequent Wittig olefination installed a C-14 alkyl side chain and acid-mediated ring-closing reaction established the tetrahydrofuran core. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2014.04.002