[(4'R,5'R)-5'-(benzyloxy)-2',2'-dimethyl-1',3'-dioxan-4'-yl]methyl benzoate | 1611459-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(4'R,5'R)-5'-(benzyloxy)-2',2'-dimethyl-1',3'-dioxan-4'-yl]methyl benzoate
• CAS: 1611459-83-6
• 化学式: C₂₁H₂₄O₅
• 分子量: 356.419
• InChiKey: BQQSUDMRYIKXBJ-RTBURBONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.58
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(4'R,5'R)-5'-(benzyloxy)-2',2'-dimethyl-1',3'-dioxan-4'-yl]methyl benzoate 在 甲醇 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 臭氧 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 邻二甲苯 、 甲苯 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 15.44h， 生成 (4S)-4-[(4'R,5'R)-5'-(benzyloxy)-2',2'-dimethyl-1',3'-dioxan-4''-yl]oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (−)-jaspine B and its 4-epi-analogue from d-xylose

  摘要：

  The total synthesis of the HCl salts of (-)-jaspine B ent-1 and its 4-epi-congener ent-4 was accomplished starting from the common template 13 derived from D-xylose. The cornerstone of our synthesis was [3,3]-heterosigmatropic rearrangements, which effectively provided scaffolds with a chiral amino group. A subsequent Wittig olefination installed a C-14 alkyl side chain and acid-mediated ring-closing reaction established the tetrahydrofuran core. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2014.04.002
• 作为产物：
  描述：

  3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranose 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 11.67h， 生成 [(4'R,5'R)-5'-(benzyloxy)-2',2'-dimethyl-1',3'-dioxan-4'-yl]methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (−)-jaspine B and its 4-epi-analogue from d-xylose

  摘要：

  The total synthesis of the HCl salts of (-)-jaspine B ent-1 and its 4-epi-congener ent-4 was accomplished starting from the common template 13 derived from D-xylose. The cornerstone of our synthesis was [3,3]-heterosigmatropic rearrangements, which effectively provided scaffolds with a chiral amino group. A subsequent Wittig olefination installed a C-14 alkyl side chain and acid-mediated ring-closing reaction established the tetrahydrofuran core. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2014.04.002