4-(Difluoromethylene)-4,5-dihydro-3,3-dimethyl-3H-pyrazole | 89210-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(Difluoromethylene)-4,5-dihydro-3,3-dimethyl-3H-pyrazole
• 英文别名: 4-(Difluoromethylidene)-3,3-dimethyl-4,5-dihydro-3H-pyrazole；4-(difluoromethylidene)-5,5-dimethyl-3H-pyrazole
• CAS: 89210-55-9
• 化学式: C₆H₈F₂N₂
• 分子量: 146.14
• InChiKey: LNFSDKKWBPBXNH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  107.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(Difluoromethylene)-4,5-dihydro-3,3-dimethyl-3H-pyrazole 以 gaseous matrix 为溶剂， 反应 16.0h， 以11%的产率得到1,1-Difluoro-2-(1-methylethylidene)cyclopropane
  参考文献：
  名称：

  氟与甲基取代基在亚甲基环丙烷重排中的动力学和热力学影响

  摘要：

  本文对甲基和氟取代基对亚甲基环丙烷重排的动力学和热力学影响进行了全面综述。尽管这两个取代基的总体影响在表面上是相似的，但甲基的作用主要来自于其自由基和烯烃稳定作用和空间位阻的增量性质，而氟的作用源自于对取代基的较大且非增量的作用。环丙烷的应变及其对烯烃和自由基稳定性的类似可变作用。

  DOI：

  10.1016/0022-1139(95)00376-2
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 1,1-difluoro-3-methyl-1,2-butadiene 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以74%的产率得到4-(Difluoromethylene)-4,5-dihydro-3,3-dimethyl-3H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  1,3-Dipolar cycloadditions to difluoroallene. The regiochemistry of diazoalkane additions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00183a008

文献信息

• The kinetic and thermodynamic influence of fluorine versus methyl substituents in methylenecyclopropane rearrangements
  作者：William R. Dolbier、Conrad R. Burkholder、Alba Lucia Chaves、Astor Green

  DOI：10.1016/0022-1139(95)00376-2

  日期：1996.3

  review of the kinetic and thermodynamic influences of methyl and fluorine substituents on the methylenecyclopropane rearrangement is presented. In spite of a superficial similarity of the overall influence of these two substituents, methyl's effect derives largely from the incremental nature of its radical- and alkene-stabilizing, and steric impact, while fluorine's effect derives from its large and

  本文对甲基和氟取代基对亚甲基环丙烷重排的动力学和热力学影响进行了全面综述。尽管这两个取代基的总体影响在表面上是相似的，但甲基的作用主要来自于其自由基和烯烃稳定作用和空间位阻的增量性质，而氟的作用源自于对取代基的较大且非增量的作用。环丙烷的应变及其对烯烃和自由基稳定性的类似可变作用。
• 1,3-Dipolar cycloadditions to difluoroallene. The regiochemistry of diazoalkane additions
  作者：William R. Dolbier、Conrad R. Burkholder、William R. Winchester

  DOI：10.1021/jo00183a008

  日期：1984.5