| 79681-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• CAS: 79681-14-4；79732-84-6
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O
• 分子量: 254.332
• InChiKey: FJDBLMGDUASYIY-CZVYVAOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.0
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  28.26
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 aluminum amalgam 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以90%的产率得到(4R,5R,alphar)-1,3,4,5-四氢-4-(甲基氨基)-alpha-(1-甲基乙烯基)苯并[cd]吲哚-5-甲醇
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular nitrile oxide cycloaddition (INOC) reactions in the indole series. 2. Total synthesis of racemic and optically active paliclavine and 5-epi-paliclavine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00338a049
• 作为产物：
  描述：

  <9R-<9α(R*),9aα>>-4-acetyl-4,6,9,9a-tetrahydro-9-<1-methyl-2-<(methanesulfonyl)oxy>ethyl>indolo<4,3-ef><2,1>benzisoxazole 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular nitrile oxide cycloaddition (INOC) reactions in the indole series. 2. Total synthesis of racemic and optically active paliclavine and 5-epi-paliclavine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00338a049

文献信息

• The intramolecular nitrile oxide cycloaddition (INOC) route to the ergot alkaloids: Use of the isoxazoline to γ-amino alcohol conversion in the total synthesis of (+)-paliclavine
  作者：Alan P. Kozikowski、Chen Yon-Yih、Wang B.C、Zhang-Bao Xu

  DOI：10.1016/0040-4020(84)80018-6

  日期：1984.1

  A total synthesis of the ergot alkaloid paliclavine (20), in optically active form is described. The synthesis scheme is based on the intramolecular dipolar cycloaddition reaction of a nitrile oxide to a neighboring olefinic appendage bearing an allylic asymmetric center. The extent of diastereofacial selection in the intramolecular nitrile oxide cycloaddition (INOC) reaction was found to be marginal

  描述了旋光形式的麦角生物碱青花石碱（20）的全合成。该合成方案基于腈的分子内偶极环加成反应与相邻的带有烯丙基不对称中心的烯烃附件。发现分子内一氧化氮环加成（INOC）反应中的非对面选择程度很小。单晶X射线分析已确定了由“主要” INOC产品制备的异恶唑啉15的完整立体结构。讨论了异恶唑啉鎓盐15a的还原立体化学对还原剂性质的依赖性。