(+/-)-cis-5-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]-7-methylidene-1,4-diphenyl-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[d]pyridazine | 839712-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: (+/-)-cis-5-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]-7-methylidene-1,4-diphenyl-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[d]pyridazine
• 英文别名: (±)-5-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-7-methylidene-1,4-diphenyl-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[d]pyridazine；(+/-)-5-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-7-methylidene-1,4-diphenyl-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[d]pyridazine；5-[(tert-butyldimethylsiloxy)methyl]-7-methylidene-1,4-diphenyl-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[d]pyridazine；Tert-butyl-dimethyl-[(5-methylidene-1,4-diphenyl-6,7-dihydrocyclopenta[d]pyridazin-7-yl)methoxy]silane
• CAS: 839712-89-9
• 化学式: C₂₇H₃₂N₂OSi
• 分子量: 428.649
• InChiKey: JVGQMQUBBRGUDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.33
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  35
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-cis-5-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]-7-methylidene-1,4-diphenyl-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[d]pyridazine 在 臭氧 、 二甲基硫 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.42h， 以91%的产率得到7-[(tert-butyldimethylsiloxy)methyl]-1,4-diphenyl-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[d]pyridazin-5-one
  参考文献：
  名称：

  环戊[d]哒嗪二醇碳核苷前体的合成

  摘要：

  半保护二醇 7 和 8 是该家族碳核苷的潜在前体，由相应高级同系物的甲磺酸盐通过使用 1,8-二氮杂双环 [5.4.0]undec-7-ene 消除甲磺酰氧基制备而成通过臭氧分解和用硼氢化钠还原臭氧化物。

  DOI：

  10.1055/s-2007-983827
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-cis-{7-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]-1,4-diphenyl-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[d]pyridazin-5-yl}methanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 18-冠醚-6 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 (+/-)-cis-5-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]-7-methylidene-1,4-diphenyl-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[d]pyridazine
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of New Purinyl-homo-carbonucleosides on a Cyclopentane Ring Fused with Pyridazine

  摘要：

  新的嘌呤同碳核苷 10 和 17a 由 1,4-二苯基-5,8-二氢-5,8-甲酞嗪通过一锅臭氧分解和还原裂解制备而成，然后用 Ac 或 TBDMS 基团进行单保护，在 NaH 和 18-冠醚存在下，对所得二醇进行甲磺酰化，并用 6-氯嘌呤取代甲磺酰基。然后通过取代嘌呤位 6 上的氯，从 10 中得到同碳核苷 12 和 13。用同样的方法从 17a 中得到化合物 17b 和 19。

  DOI：

  10.1055/s-2004-834870

文献信息

• Design, Synthesis, and Evaluation of Antineoplastic Activity of Novel Carbocyclic Nucleosides
  作者：Aliuska M. Helguera、J. E. Rodríguez-Borges、Olga Caamaño、Xerardo García-Mera、Maykel Pérez González、M. Natália D. S. Cordeiro

  DOI：10.1002/minf.200900033

  日期：2010.3.15

  active or inactive, and only two were false actives, corroborating the good predictive ability of the present discriminant model. The results of this study thus provide a valuable tool for the design of novel potent anticancer nucleoside analogues.

  癌症是85岁以下男女死亡的主要原因。每年，有数百万人被诊断出患有癌症。但是，寻找新药是一项复杂，昂贵且非常耗时的任务。在过去的十年中，癌症研究界已开始解决计算机模拟建模方法，例如定量结构-活性关系（QSAR），作为靶向潜在抗癌药物的重要替代工具。通过在我们的实验室或其他地方合成的大量核苷数据集的汇编，并在相同的实验条件下在单细胞毒性测定中进行了测试，我们认识到了独特的机会来尝试建立预测性QSAR模型。从该数据集的一部分构建的2D分类模型的早期工作非常令人鼓舞。在这里，我们报告对分类模型的进一步详细评估，以标记源自各种3D分子表示形式的潜在抗癌活性。获得了将抗癌化合物与非活性化合物区分开的定量3D模型模型，该模型可以在如此庞大而多样的数据集中正确分类82％的化合物，其中只有5％的错误非活性成分和11％的错误活性成分。通过预先将其分类为活性/非活性抗癌化合物，可将此处开发的模型用于选择和设计一
• A Convenient Synthesis of New Purinyl-<i>homo</i>-carbonucleosides on a Cyclopentane Ring Fused with Pyridazine
  作者：Olga Caamaño、Generosa Gómez、Franco Fernández、Marcos García、Xerardo García-Mera、Eric De Clercq

  DOI：10.1055/s-2004-834870

  日期：——

  The new purinyl homo-carbonucleosides 10 and 17a were prepared from 1,4-diphenyl-5,8-dihydro-5,8-methanophthalazine by one-pot ozonolysis and reductive cleavage, followed by monoprotection with an Ac or TBDMS group, mesylation of the resulting diol and replacement of the mesyl group with 6-chloropurine in the presence of NaH and 18-crown-6 ether. Homo-carbonucleosides 12 and 13 were then obtained from 10 by substitution of the chlorine in purine position 6. Compounds 17b and 19 were obtained from 17a in the same way.

  新的嘌呤同碳核苷 10 和 17a 由 1,4-二苯基-5,8-二氢-5,8-甲酞嗪通过一锅臭氧分解和还原裂解制备而成，然后用 Ac 或 TBDMS 基团进行单保护，在 NaH 和 18-冠醚存在下，对所得二醇进行甲磺酰化，并用 6-氯嘌呤取代甲磺酰基。然后通过取代嘌呤位 6 上的氯，从 10 中得到同碳核苷 12 和 13。用同样的方法从 17a 中得到化合物 17b 和 19。
• Synthesis of Cyclopenta[<i>d</i>]pyridazinediol Precursors of Carbanucleosides
  作者：Olga Caamaño、Generosa Gómez、Isabel Pérez-Castro、Marcos García、Franco Fernández、Joana Ferreira、Carmen López

  DOI：10.1055/s-2007-983827

  日期：2007.9

  The hemiprotected diols 7 and 8, which are prospective precursors of carbanucleosides of this family, were prepared from the mesylates of the corresponding higher homologues by elimination of the mesyloxy group using 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene followed by ozonolysis and reduction of the ozonide with sodium borohydride.

  半保护二醇 7 和 8 是该家族碳核苷的潜在前体，由相应高级同系物的甲磺酸盐通过使用 1,8-二氮杂双环 [5.4.0]undec-7-ene 消除甲磺酰氧基制备而成通过臭氧分解和用硼氢化钠还原臭氧化物。