4-(3-甲基苯基)-4-氧代丁酸乙酯 | 73931-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-(3-甲基苯基)-4-氧代丁酸乙酯
• 英文名称: ethyl 4-oxo-4-(m-tolyl)butanoate
• 英文别名: Ethyl 4-(3-methylphenyl)-4-oxobutyrate；ethyl 4-(3-methylphenyl)-4-oxobutanoate
• CAS: 73931-65-4
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: CSHOFKBGGWKKCW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  344.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.065±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918300090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-甲基苯基)-4-氧代丁酸乙酯 在 盐酸 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 3-Ethyl-6-methyl-6-m-tolyl-heptan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  “Me3Al-TMSOSO2CF3” A new reagent for conversion of carbonyl to geminal dimethyl functionality: Regiospecific synthesis of alkylated A ring of arotinoids

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76816-x
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基苯乙炔 在 cerium(III) chloride heptahydrate 、 氧气 、 C₄₂H₃₄F₁₀IrN₄⁽¹⁺⁾*F₆P^(1-) 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 4-(3-甲基苯基)-4-氧代丁酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  光催化氧化自由基加成合成不对称 1,4-二羰基化合物

  摘要：

  在此，我们报道了一种用于合成不对称 1,4-二羰基化合物的光催化氧化自由基加成反应。该反应利用脱硫过程产生亲电自由基，该自由基与 α-卤代烯烃相加并进一步氧化以产生 1,4-二羰基化合物。这种温和且高效的方法为已知策略提供了一种有价值的替代方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02208

文献信息

• Organoselenium-Catalyzed Synthesis of Oxygen- and Nitrogen-Containing Heterocycles
  作者：Ruizhi Guo、Jiachen Huang、Haiyan Huang、Xiaodan Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03543

  日期：2016.2.5

  A new and efficient approach for the synthesis of oxygen and nitrogen heterocycles by organoselenium catalysis has been developed. The exo-cyclization proceeded smoothly under mild conditions with good functional group tolerance and excellent regioselectivity. Mechanistic studies revealed that 1-fluoropyridinium triflate is key for oxidative cyclization.

  已经开发了一种通过有机硒催化合成氧和氮杂环的新的有效方法。所述外切-cyclization具有良好的官能团耐受性和优良的区位选择性温和的条件下顺利进行。机理研究表明，三氟甲磺酸1-氟吡啶鎓是氧化环化的关键。
• Intermolecular Addition Reaction to Alkenes of Acylmolybdenum Complexes Generated by Oxidative Addition of Aryl or Alkenyl Halides with Molybdenum(0) Carbonyl Complexes
  作者：Nobuharu Iwasawa、Kenichiro Sangu、Toru Watanabe、Jun Takaya

  DOI：10.1055/s-2007-973858

  日期：2007.4

  Acylmolybdenum species, generated by oxidative addition of aryl or alkenyl halides with molybdenum(0) carbonyl complex followed by carbon monoxide insertion, added to various kinds of alkenes intermolecularly to give simple addition products in good yields without formation of carbonylative Heck-type products.

  酰基钼物种，通过芳基或烯基卤化物与钼 (0) 羰基络合物的氧化加成，然后插入一氧化碳，分子间添加到各种烯烃中，以良好的收率得到简单的加成产物，而不会形成羰基化的 Heck 型产物。
• Tris(4-methoxylphenyl)phosphine-Catalyzed C-C Bond Formation Reaction: Mutual Addition of Aromatic Aldehydes and Ethyl Acrylate
  作者：Jun-Jiang Teng、Yan-Hui Qiao、Qing Zhang、Chun-Hai Li、Min Huang

  DOI：10.1080/00397911.2011.610551

  日期：2013.2.1

  Abstract A highly efficient intermolecular mutual addition of aromatic aldehydes with ethyl acrylate was developed by using tris(4-methoxylphenyl)phosphine as the catalyst. The reaction corresponds to the construction of 1,4-dicarbonyl compound and allylic alcohol fragments, which also provides a new way to form C-C bond. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 以三(4-甲氧基苯基)膦为催化剂，开发了芳香醛与丙烯酸乙酯的高效分子间互加成反应。该反应对应于1,4-二羰基化合物和烯丙醇片段的构建，这也为CC键的形成提供了新的途径。图形概要
• Photocatalytic 1,2-oxo-alkylation reaction of styrenes with diazoacetates
  作者：Fang Li、Siqi Zhu、Rene M. Koenigs

  DOI：10.1039/d2cc02414d

  日期：——

  reactivity of diazoalkanes can be suppressed and a 1,2 oxo-alkylation reaction can be achieved (32 examples, up to 94% yield) without the formation of cyclopropane by-products via the formation of radical intermediates from ethyl diazoacetate.

  我们报告了苯乙烯与仅受体重氮烷的光催化 1,2-双官能化反应。在 DABCO 和t BuOOH 的存在下，可以抑制重氮烷烃的卡宾反应性，并且可以实现 1,2 氧代烷基化反应（32 个实例，高达 94% 的产率），而不会通过形成生成环丙烷副产物来自重氮乙酸乙酯的自由基中间体。
• Catalyst for polymerization of olefin and process for the preparation of olefin polymer
  申请人：SHOWA DENKO KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP0640624A1

  公开（公告）日：1995-03-01

  A catalyst for producing a polyolefin having a high melting point and a high stereoregularity, which comprises: (A) a solid catalyst component containing titanium, magnesium and halogen, (B) an organic aluminum compound, and (C) an organic silicon compound represented by formula (1): wherein R¹, R² and R³ each represents a C₁₋₃ hydrocarbon group.

  一种用于生产具有高熔点和高立体规整度的聚烯烃的催化剂，它包括：(A) 一种含有钛、镁和卤素的固体催化剂组分，(B) 一种有机铝化合物，和 (C) 一种由式 (1) 表示的有机硅化合物： 其中 R¹、R² 和 R³ 各代表一个 C₁₋₃烃基。