1,3,4,6-tetra-O-benzoyl-D-fructofuranosyl chloride | 13019-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,3,4,6-tetra-O-benzoyl-D-fructofuranosyl chloride
• 英文别名: [(2R,3R,4S)-3,4-dibenzoyloxy-5-(benzoyloxymethyl)-5-chlorooxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 13019-84-6
• 化学式: C₃₄H₂₇ClO₉
• 分子量: 615.036
• InChiKey: DQWSYPQMTJLPJW-YSQOMASJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.49
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  114.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,4,6-tetra-O-benzoyl-D-fructofuranosyl chloride 在 3 A molecular sieve 、 氨 、 氰化汞 作用下， 以 甲醇 、 硝基甲烷 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 (2S,3S,4R,5R)-2-(6-氨基嘌呤-9-基)-5-(羟基甲基)四氢呋喃-3,4-二醇
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of D-Psico- and D-Fructofuranosyl Nucleosides.

  摘要：

  DOI：

  10.3891/acta.chem.scand.38b-0367
• 作为产物：
  描述：

  2-O-acetyl-1,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-fructofuranose 在 盐酸 、 3 A molecular sieve 、 乙酰氯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 1,3,4,6-tetra-O-benzoyl-D-fructofuranosyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of D-Psico- and D-Fructofuranosyl Nucleosides.

  摘要：

  DOI：

  10.3891/acta.chem.scand.38b-0367

文献信息

• Synthesis of 1-thiosucrose and anomers, and the behavior of levansucrase and invertase with this substrate analog
  作者：Jacques Defaye、Hugues Driguez、Sabine Poncet、Régis Chambert、Marie-Françoise Petit-Glatron

  DOI：10.1016/0008-6215(84)85287-8

  日期：1984.7

  6-tetra- O -acetyl-1-thio-α- d -glucopyranose and 1,3,4,6-tetra- O -benzyl- d -fructofuranose in dichloromethane, followed by a l.c. separation of the deprotected resulting disaccharides, led to 1-thiosucrose (β- d -fructofuranosyl 1-thio-α- d -glucopyranoside), and α- d -fructofuranosyl 1-thio-α- d -glucopyranoside, in respective 15 and 22% overall yields. Similarly, 2,3,4,6-tetra- O -acetyl-1-thio-β-

  摘要Lewis酸催化2,3,4,6-四-O-乙酰基-1-硫代-α-d-吡喃葡萄糖与1,3,4,6-四-O-苄基-d-呋喃呋喃糖之间的缩合反应。二氯甲烷，然后LC分离脱保护的所得二糖，生成1-硫代蔗糖（β-d-果呋喃糖基1-硫代-α-d-吡喃葡萄糖苷）和α-d-果糖呋喃糖基1-硫代-α-d-葡糖吡喃糖苷，分别占总收益的15％和22％。类似地，2,3,4,6-四-O-乙酰基-1-硫代-β-d-吡喃葡萄糖与1,3,4,6-四-O-苄基-d-果糖呋喃糖反应，得到1以6：6的比例，将α-d-果呋喃糖基1-硫代-β-d-吡喃葡萄糖苷（1-硫代异蔗糖）及其β，β-异头物分离为它们的O-乙酰基衍生物。1-硫代蔗糖是枯草芽孢杆菌中蔗糖酶生物合成的诱导剂。
• Grouiller, Annie; Chattopadhyaya, Jyoti, Heterocycles, 1984, vol. 21, # 2, p. 543
  作者：Grouiller, Annie、Chattopadhyaya, Jyoti

  DOI：——

  日期：——