2,6-二苯基-2,3-二氢吡喃-4-酮 | 126855-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 中文名称: 2,6-二苯基-2,3-二氢吡喃-4-酮
• 英文名称: 2,6-diphenyl-2,3-dihydro-4H-pyran-4-one
• 英文别名: 2,6-Diphenyl-2H-pyran-4(3H)-one；2,6-diphenyl-2,3-dihydropyran-4-one
• CAS: 126855-57-0
• 化学式: C₁₇H₁₄O₂
• 分子量: 250.297
• InChiKey: FPLPGMUVTUTJBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二苯基-2,3-二氢吡喃-4-酮 在 水 、 Selectfluor 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以62%的产率得到3,3-difluoro-2-hydroxy-2,6-diphenyltetrahydro-4H-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化的β-羟基-α，α-二氟炔酮的烷氧基卤化反应。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200802162
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1,5-diphenyl-1-penten-4-yn-3-one 在 硫酸 、 水 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 60.0h， 以95%的产率得到2,6-二苯基-2,3-二氢吡喃-4-酮
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸促进交叉共轭烯酮环化成二氢吡喃-4-酮

  摘要：

  在三氟甲磺酸或硫酸中，二芳基取代的交叉共轭烯炔酮将酸加成到碳-碳三键上，得到相应的乙烯基三氟甲磺酸酯或硫酸酯。乙烯基三氟甲磺酸酯在水性后处理下是稳定的，而乙烯基硫酸酯水解为 α,β-不饱和 1,3-二酮（以共轭烯醇形式存在）。延长的反应时间导致环化成二氢吡喃-4-酮，产率高达 95%。分别在三氟甲磺酸和硫酸中质子化形式的乙烯基三氟甲磺酸酯或硫酸盐作为反应中间体通过 NMR 光谱进行研究。讨论了形成二氢吡喃-4-酮的合理反应机制。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700423

文献信息

• Hydroarylation of unsaturated carbon–carbon bonds in cross-conjugated enynones under the action of superacid CF₃SO₃H or acidic zeolite HUSY. Reaction mechanism and DFT study on cationic intermediate species
  作者：Maiia I. Aleksandrova、Stanislav V. Lozovskiy、Steve Saulnier、Alexander A. Golovanov、Irina A. Boyarskaya、Aleksander V. Vasilyev

  DOI：10.1039/c8ob01985a

  日期：——

  products of hydroarylation of the acetylene bond only,1,1,5-triarylpent-1,4-dien-3-ones, in yields up to 98%. These dienones add one more arene molecule to the double carbon–carbon bond in neat TfOH forming 1,1,5,5-tetraarylpent-1-en-3-ones in high yields. Cationic reaction intermediates have been studied by means of DFT calculations to elucidate plausible reaction mechanisms.

  TfOH-吡啶体系中或在酸性沸石HUSY的作用下，交叉共轭的烯酮1,5,5-二芳基戊-1-en-4-yn-3-ones与芳烃的反应选择性地导致乙炔的氢芳基化产物仅键合1,1,5-三芳基戊-1,4-二烯-3-酮，产率高达98％。这些二烯酮在纯净的TfOH中的双碳-碳键上又增加了一个芳烃分子，从而高产率地形成1,1,5,5-四芳基戊-1-烯-3-酮。已通过DFT计算研究了阳离子反应中间体，以阐明可能的反应机理。
• Triflic Acid Promoted Transformations of Linear‐Conjugated Enynones and their Reactions with Arenes. Synthesis of Dihydropyranones, Conjugated Dienones, and Indanes
  作者：Anna S. Zalivatskaya、Alexander A. Golovanov、Irina A. Boyarskaya、Mariya A. Kruykova、Olesya V. Khoroshilova、Aleksander V. Vasilyev

  DOI：10.1002/ejoc.202100280

  日期：2021.5.14

  Linear‐conjugated enynones,1,5‐diarylpent‐4‐en‐2‐yn‐1‐ones, have been cyclized into 2,6‐diaryl‐2,3‐dihydropyran‐4‐ones in triflic acid CF3SO3H. Reactions of these enynones with arenes in CF3SO3H have afforded products of hydroarylation of the acetylene bond, 1,3,5‐triarylpent‐2,4‐dien‐1‐ones, which have been further cyclized into 3‐aryl‐3‐oxopropylidene indanes.

  线性共轭乙炔酮1,3,5-二芳基戊-4-烯-2-炔-1-酮已在三氟甲基磺酸CF 3 SO 3 H中环化为2,6-二芳基-2,3-二氢吡喃-4-酮这些烯酮与CF 3 SO 3 H中的芳烃的反应提供了乙炔键1,3,5-三芳基戊-2,4-二烯-1-酮的氢芳基化产物，这些环进一步被环化成3-芳基-3-氧代亚丙基茚满。
• Cyclization of 1-Aryl-5-Phenylpent-4-en-2-yn-1-Ones to 2,3-Dihydropyran-2-Ones in Trifluoromethanesulfonic Acid
  作者：Anna S. Zalivatskaya、Aleksander А. Golovanov、Aleksander V. Vasilyev

  DOI：10.1007/s10593-020-02756-8

  日期：2020.7

  Under the action of an excess of trifluoromethanesulfonic acid, 1-aryl-5-phenylpent-4-en-2-yn-1-ones cyclize intramolecularly to 6-aryl-2-phenyl-2,3-dihydropyran-4-ones. The reaction proceeds at room temperature for 1 h with 50–60% yields.

  在过量的三氟甲磺酸的作用下，1-芳基-5-苯基戊-4-en-2-yn-1-ones在分子内环化成6-芳基-2-苯基-2,3-二氢吡喃-4-ones。反应在室温下进行1小时，收率50-60％。
• Cyclization vs. Elimination Reactions of 5-Aryl-5-hydroxy 1,3-Diones: One-Pot Synthesis of 2-Aryl-2,3-dihydro-4H-pyran-4-ones
  作者：Rasheed Ahmad Khera、Rasheed Ahmad、Ihsan Ullah、Obaid-Ur-Rahman Abid、Olumide Fatunsin、Muhammad Sher、Alexander Villinger、Peter Langer

  DOI：10.1002/hlca.201000015

  日期：——

  step by cyclocondensation of 1,3‐diketone dianions with aldehydes. The use of HCl (10%) for the aqueous workup proved to be very important to avoid elimination reactions of the 5‐aryl‐5‐hydroxy 1,3‐diones formed as intermediates. The TiCl4‐mediated cyclization of a 2‐aryl‐2,3‐dihydro‐4H‐pyran‐4‐one with 1,3‐silyloxybuta‐1,3‐diene resulted in cleavage of the pyranone moiety and formation of a highly functionalized

  2-芳基-2,3-二氢-4- ħ -吡喃-4-酮是在一个步骤中通过与醛1,3-二酮酸根环化缩合制备。事实证明，在水溶液处理中使用HCl（10％）对于避免形成中间体的5-芳基-5-羟基1,3-二酮消除反应非常重要。TiCl 4介导的2-芳基-2-3,3-二氢-4 H-吡喃-4-酮与1,3-甲硅烷基氧基丁-1,3-二烯的环化反应导致吡喃酮部分裂解并形成高官能化苯衍生物。
• Tominaga, Yoshinori; Kamio, Chizuko; Hosomi, Akira, Chemistry Letters, 1989, p. 1761 - 1764
  作者：Tominaga, Yoshinori、Kamio, Chizuko、Hosomi, Akira

  DOI：——

  日期：——