2,6-二苯基-3(2H-)-吡嗪酮 | 28006-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 2,6-二苯基-3(2H-)-吡嗪酮
• 英文名称: 6-oxo-1,3-diphenyl-1,6-dihydropyridazine
• 英文别名: 2,6-diphenylpyridazin-3(2H)-one；2,6-diphenyl-2H-pyridazin-3-one；2,6-Diphenyl-2H-pyridazin-3-on；2,6-diphenyl-3(2H)-pyridazinone；2.6-Diphenyl-3(2H)-pyridazinon；1,3-Diphenyl-6-pyridazinon；2,6-diphenylpyridazin-3-one
• CAS: 28006-42-0
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O
• 分子量: 248.284
• InChiKey: UKHCFSJQQQJRCA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二苯基-3(2H-)-吡嗪酮 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-(4-bromophenyl)-6-phenylpyridazin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Studies with the Amine Adducts of β-Benzoylacrylic Acid and its Methyl Ester¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01598a058
• 作为产物：
  描述：

  反式-3-苯甲酰丙烯酸 在 sodium acetate 作用下， 生成 2,6-二苯基-3(2H-)-吡嗪酮
  参考文献：
  名称：

  Studies with the Amine Adducts of β-Benzoylacrylic Acid and its Methyl Ester¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01598a058

文献信息

• MICROWAVE ASSISTED SYNTHESIS OF 4,6-DIARYLPYRIDAZIN-3(2<i>H</i>)-ONES IN SOLID STATE
  作者：C. Meenakshi、V. Ramamoorthy、S. Muthusubramanian、S. Sivasubramanian

  DOI：10.1081/scc-100103250

  日期：2001.1

  Microwave assisted synthesis of dihydropyridazin-3(2H)-ones and the subsequent dehydrogenation using selenium dioxide are described.

  微波辅助合成 dihydropyridazin-3(2H)-ones 和随后使用二氧化硒脱氢。
• Copper-Catalyzed Aerobic Dehydrogenation of C-C to C=C Bonds in the Synthesis of Pyridazinones
  作者：Lei Liang、Guanyu Yang、Fengrong Xu、Yan Niu、Qi Sun、Ping Xu

  DOI：10.1002/ejoc.201300640

  日期：2013.9

  A simple and efficient procedure for the synthesis of pyridazin-3(2H)-ones through copper-catalyzed dehydrogenation of a single C–C bond of 4,5-dihydropyridazin-3(2H)-ones to a C=C bond with oxygen as the terminal oxidant is described. Functional groups including hydroxy, carboxylic, bromo, chloro, cyano, nitro and alkoxy were all tolerated under the reaction conditions. Moreover, this methodology

  通过铜催化将 4,5-二氢哒嗪-3(2H)-酮的单个 C-C 键脱氢成 C=C 键，合成哒嗪-3(2H)-酮的简单有效方法作为末端氧化剂的描述。在反应条件下，包括羟基、羧基、溴、氯、氰基、硝基和烷氧基在内的官能团都可以耐受。此外，该方法还用于制备一系列结构相似的含氟 N-取代 6-苯基哒嗪酮化合物。脱氢反应表现出良好的产率和选择性。
• Rational Design, Green Synthesis, and Initial Evaluation of a Series of Full-Color Tunable Fluorescent Dyes Enabled by the Copper-Catalyzed N-Arylation of 6-Phenyl Pyridazinones and Their Application in Cell Imaging
  作者：Lei Liang、Wei Wang、Jun Wu、Fengrong Xu、Yan Niu、Bo Xu、Ping Xu

  DOI：10.1002/chem.201302495

  日期：2013.10.4

  pyridazinones were synthesized rationally by this methodology as full‐color tunable fluorescent agents (426–612 nm). The N2 position of pyridazinones was modified by different aryl group such as benzothiazole, N,N‐dimethylaniline, 3‐quinoline, 4‐isoquinoline and 2‐thiophene, resulting in a series of full‐color tunable fluorescent reagents. Meanwhile, the effects of electron‐donating and electron‐withdrawing

  人们对N-杂芳烃的过渡金属催化芳基化的应用，优化和发展有着广泛的兴趣，以发现全色可调荧光核心框架。受哒嗪酮在有机合成和药物化学中的多种作用的启发，本文报道了一种简单有效的铜催化交叉偶联反应，用于纯净水中哒嗪酮的N-官能化。为了实现吡嗪酮和有机卤化物在水相中的有效转化，通过合理设计研究了一系列由不同席夫碱配体组成的铜salen配合物。在候选物中确定了最终选择的经过微调的亲水性和亲脂性之间的平衡，这为广泛的哒嗪酮和有机卤化物的反应提供了出色的活性。更重要的是，通过这种方法可以合理地合成N取代的哒嗪酮类产品，作为全色可调荧光剂（426–612 nm）。哒嗪酮的N2位置被不同的芳基（如苯并噻唑）修饰，N，N-二甲基苯胺，3-喹啉，4-异喹啉和2-噻吩，产生了一系列全色可调荧光试剂。同时，还研究了6-取代苯环的给电子基团和吸电子基团的作用，以优化荧光性质。这些荧光核心框架已在几种细胞系中作为荧光染料
• Substituted 6-phenyl-3(2H)-pyridazinones useful as cardiotonic agents
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US04404203A1

  公开（公告）日：1983-09-13

  Substituted 6-phenyl-3(2H)-pyridazinone compounds are useful as cardiotonic agents. Said compounds cause a significant increase in myocardial contractility in the anesthetized dog. Said compounds are produced by reacting substituted benzoylpropionic acids with suitably substituted hydrazines to provide 6-phenyl-4,5-dihydro-3(2H)-pyridazinones which are dehydrogenated to the desired product. The intermediate 6-phenyl-4,5-dihydro-3(2H)-pyridazinones are themselves useful as cardiotonic agents.

  取代的6-苯基-3(2H)-吡啶酮化合物可用作心脏强效剂。该化合物在麻醉犬的心肌收缩力中引起显著增加。该化合物是通过将取代的苯甲酰丙酸与适当取代的肼反应得到6-苯基-4,5-二氢-3(2H)-吡啶酮，然后脱氢得到所需产物。中间体6-苯基-4,5-二氢-3(2H)-吡啶酮本身也可用作心脏强效剂。
• Volynets, N. F.; Smartseva, I. V.; Khramova, I. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1984, p. 1604 - 1608
  作者：Volynets, N. F.、Smartseva, I. V.、Khramova, I. V.、Pavlova, L. A.

  DOI：——

  日期：——