(4S,5S)-2,2-dimethyl-4,5-bis(methylaminomethyl)-1,3-dioxolane | 503623-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S,5S)-2,2-dimethyl-4,5-bis(methylaminomethyl)-1,3-dioxolane
• 英文别名: 1-[(4S,5S)-2,2-dimethyl-5-(methylaminomethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]-N-methylmethanamine
• CAS: 503623-64-1
• 化学式: C₉H₂₀N₂O₂
• 分子量: 188.27
• InChiKey: CCKQXWKDZPBKFT-YUMQZZPRSA-N

物化性质

• 沸点：
  74-75 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  0.971 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cobalt(II) chloride 、 (4S,5S)-2,2-dimethyl-4,5-bis(methylaminomethyl)-1,3-dioxolane 以 二氯甲烷 为溶剂， 以66.5%的产率得到dichloro[(4S,5S)-2,2-dimethyl-4,5-bis(methylaminomethyl)-1,3-dioxolane]cobalt(II)
  参考文献：
  名称：

  Borohydride reduction of acetophenone and esters of dehydrocarboxylic acids in the presence of chiral cobalt(II) diamine complexes

  摘要：

  研究了在络合物 CoCl2-L2 （L2 为手性 C 2 对称二胺）存在下，用醇改性硼氢化钠催化还原苯乙酮、α-乙酰胺肉桂酸甲酯和衣康酸二甲酯的过程：(4S,5S)-2,2-dimethyl-4,5-bis(aminomethyl)-1,3-dioxolane, (4S, 5S)-2,2-dimethyl-4,5-bis(methylaminomethyl)-1,3-dioxolane, (4S、(4S，5S)-2,2-二甲基-4,5-双(二甲基氨基甲基)-1,3-二氧戊环，(4S，5S)-2,2-二甲基-4,5-双(二苯基氨基甲基)-1,3-二氧戊环)。(S)-1-苯基乙醇的最大对映体过量率为 24%，α-甲基琥珀酸二甲酯的最大对映体过量率为 38%。

  DOI：

  10.1007/s11172-005-0258-8
• 作为产物：
  描述：

  (-)-二甲基-2,3-邻异丙亚基-L-酒石酸酯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (4S,5S)-2,2-dimethyl-4,5-bis(methylaminomethyl)-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  官能化二胺二醇羰基化为环状脲：在DMP 450衍生物中的应用

  摘要：

  HIV蛋白酶抑制剂DMP 450的环状脲核心结构的合成已经通过W（CO）6 / I 2催化的二胺中间体的羰基化而实现。还检查了相关的官能化二胺羰基化为DMP 450核心结构的衍生物。选定的二胺二醇底物可通过催化羰基化转化为环状脲核心结构，而无需保护二醇的功能。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.04.015

文献信息

• CoII and RhI complexes with C 2-symmetric chiral diamines of the dioxolane series
  作者：L. O. Nindakova、N. N. Chipanina、V. K. Turchaninov、M. V. Ustinov、B. A. Shainyan

  DOI：10.1007/s11172-006-0120-7

  日期：2005.10

  The reaction of di-μ-chlorobis(1,5-cyclooctadiene)dirhodium with (4S, 5S)-2,2-dimethyl-4,5-bis(methylaminomethyl)-1,3-dioxolane (1) gave the complex [Rh(cod)(1)]Cl (cod is 1,5-cyclooctadiene). The composition of the complexes CoCl2 · L2 and [Rh(cod)(L2)]X (L2 = 1, (4S,5S)-2,2-dimethyl-4,5-bis(aminomethyl)-1,3-dioxolane, and (4S, 5S)-2,2-dimethyl-4,5-bis(dimethylaminomethyl)-1,3-dioxolane; X = Cl, TfO) was studied using IR and 1H NMR spectroscopy. In the RhI cyclooctadienediamine complexes, the diene molecule forms a stronger bond with the metal atom than that in the cyclooctadienediphosphine analogs.

  二-μ-氯双(1,5-环辛二烯)二铑与(4S,5S)-2,2-二甲基-4,5-双(甲基氨基甲基)-1,3-二氧戊环(1)反应得到络合物[ Rh(cod)(1)]Cl（cod 是 1,5-环辛二烯）。络合物 CoCl2 · L2 和 [Rh(cod)(L2)]X (L2 = 1, (4S,5S)-2,2-二甲基-4,5-双(氨基甲基)-1,3-二氧戊环的组成，和(4S,5S)-2,2-二甲基-4,5-双(二甲氨基甲基)-1,3-二氧戊环；X = Cl, TfO)使用IR和1H NMR光谱进行了研究。在RhI环辛二烯二胺配合物中，二烯分子与金属原子形成的键比环辛二烯二膦类似物中的键更强。
• ——
  作者：B. A. Shainyan、L. O. Nindakova、M. V. Ustinov、N. N. Chipanina、L. V. Sherstyannikova

  DOI：10.1023/a:1022528016140

  日期：——

  The reaction of sodium diphenylamide with 2,2-dimethyl-4,5-bis(tosyloxymethyl)-1,3-dioxolane,gave (+)-(4S,5S)-2,2-dimethyl-4,5-bis(diphenylaminomethyl)-1,3-dioxolane, which was brought into complex formation with cobalt chloride. Treatment of 2,2-dimethyl-4,5-bis(tosyloxymethyl)-1,3-dioxolane with sodium N-methylanilide resulted in cleavage of the S-O bond in the p-toluenesulfonate moiety with formation of N-methyl-N-phenyl-p-toluenesulfonamide and 4,5-bis(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane disodium salt. Diethyl (4R,5R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4,5-dicarboxylate reacted with methylamine to give the corresponding dicarboxamide which was reduced with lithium aluminum hydride to (4S,5S)-2,2-dimethyl-4,5-bis(methylaminomethyl)-1,3-dioxolane having chiral carbon and nitrogen atoms.
• Carbonylation of functionalized diamine diols to cyclic ureas: application to derivatives of DMP 450
  作者：Ampofo K. Darko、F. Chris Curran、Chloé Copin、Lisa McElwee-White

  DOI：10.1016/j.tet.2011.04.015

  日期：2011.6

  inhibitor DMP 450 has been achieved via W(CO)6/I2-catalyzed carbonylation of diamine intermediates. Carbonylations of related functionalized diamines to derivatives of the DMP 450 core structure were also examined. Selected diamine diol substrates could be converted to the cyclic urea core structure by catalytic carbonylation without protection of the diol functionality.

  HIV蛋白酶抑制剂DMP 450的环状脲核心结构的合成已经通过W（CO）6 / I 2催化的二胺中间体的羰基化而实现。还检查了相关的官能化二胺羰基化为DMP 450核心结构的衍生物。选定的二胺二醇底物可通过催化羰基化转化为环状脲核心结构，而无需保护二醇的功能。
• Borohydride reduction of acetophenone and esters of dehydrocarboxylic acids in the presence of chiral cobalt(II) diamine complexes
  作者：L. O. Nindakova、B. A. Shainyan

  DOI：10.1007/s11172-005-0258-8

  日期：2005.2

  The catalytic reduction of acetophenone, methyl α-acetamidocinnamate, and dimethyl itaconate with alcohol-modified sodium borohydride was studied in the presence of complexes CoCl2·L2 (L2 are chiral C 2-symmetric diamines: (4S,5S)-2,2-dimethyl-4,5-bis(aminomethyl)-1,3-dioxolane, (4S, 5S)-2,2-dimethyl-4,5-bis(methylaminomethyl)-1,3-dioxolane, (4S, 5S)-2,2-dimethyl-4,5-bis(dimethylaminomethyl)-1,3-dioxolane, and (4S, 5S)-2,2-dimethyl-4,5-bis(diphenylaminomethyl)-1,3-dioxolane). The maximum enantiomeric excess of (S)-1-phenylethanol was 24%, that of dimethyl α-methylsuccinate was 38%.

  研究了在络合物 CoCl2-L2 （L2 为手性 C 2 对称二胺）存在下，用醇改性硼氢化钠催化还原苯乙酮、α-乙酰胺肉桂酸甲酯和衣康酸二甲酯的过程：(4S,5S)-2,2-dimethyl-4,5-bis(aminomethyl)-1,3-dioxolane, (4S, 5S)-2,2-dimethyl-4,5-bis(methylaminomethyl)-1,3-dioxolane, (4S、(4S，5S)-2,2-二甲基-4,5-双(二甲基氨基甲基)-1,3-二氧戊环，(4S，5S)-2,2-二甲基-4,5-双(二苯基氨基甲基)-1,3-二氧戊环)。(S)-1-苯基乙醇的最大对映体过量率为 24%，α-甲基琥珀酸二甲酯的最大对映体过量率为 38%。