(S)-(-)-1',2'-dihydro-1'-methyl-2'-oxo-3-bromo-4-oxospiro[cyclohex-2-ene-1,3'-3'H-indole] | 142613-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-(-)-1',2'-dihydro-1'-methyl-2'-oxo-3-bromo-4-oxospiro[cyclohex-2-ene-1,3'-3'H-indole]
• 英文别名: (4S)-2-bromo-1'-methylspiro[cyclohex-2-ene-4,3'-indole]-1,2'-dione
• CAS: 142613-64-7
• 化学式: C₁₄H₁₂BrNO₂
• 分子量: 306.159
• InChiKey: WOQFAXQCXYZENQ-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2-iodophenyl)-N-methyl-1-cyclohexene-1-carboxamide 在 1,2,2,6,6-五甲基哌啶 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 phenyltrimethylammonium tribromide 、 dipyridine chromium trioxide 、 (R)-2,2'-bis(diphenylphosphanyl)-1,1'-binaphthyl 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 38.25h， 生成 (S)-(-)-1',2'-dihydro-1'-methyl-2'-oxo-3-bromo-4-oxospiro[cyclohex-2-ene-1,3'-3'H-indole]
  参考文献：
  名称：

  四元碳中心的催化不对称合成。(E)-α,β-不饱和 2-卤代苯胺和类似物的分子内 Heck 反应形成对映体富集的螺环产物的探索性研究

  摘要：

  研究了手性二膦结构、催化剂生成方法、反应溶剂和 HI 清除剂对从 4 的不对称 Heck 环化形成富含对映体的 3,3-二取代 2-羟吲哚 5 的影响（方程式 1）。取决于 HI 清除剂是银盐还是碱性叔胺，使用 BINAP 的相同对映异构体可以以良好的选择性形成 5 的任一对映异构体。使用 Pd-BINAP 作为催化剂，从 (E)-α,β-不饱和 2-卤代苯胺底物制备了多种对映体富集的 3,3-二取代羟吲哚、二氢吲哚和二氢苯并呋喃（表 5）。除了一个例外，在 Ag3PO4 或 1,2,2,6,6-五甲基哌啶 (PMP) 存在下进行的环化提供了螺环产物的相反对映异构体。哪个 HI 受体导致最高的对映选择取决于底物。

  DOI：

  10.1021/ja980786p

文献信息

• Catalytic asymmetric synthesis of quarternary carbon centers. Palladium-catalyzed formation of either enantiomer of spirooxindoles and related spirocyclics using a single enantiomer of a chiral diphosphine ligand
  作者：Atsuyuki Ashimori、Larry E. Overman

  DOI：10.1021/jo00043a005

  日期：1992.8

  The asymmetric synthesis of eight spirooxindoles and related spirocyclics from the corresponding aryl iodide by palladium catalyzed cyclizations in the presence of the diphosphine ligand (R)-(+)-BINAP is reported.