tert-butyl (4S)-5-cyclohexyl-4-(dibenzylamino)-3-oxopentanoate | 194551-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (4S)-5-cyclohexyl-4-(dibenzylamino)-3-oxopentanoate
• CAS: 194551-70-7
• 化学式: C₂₉H₃₉NO₃
• 分子量: 449.634
• InChiKey: XKYLGIHCJLFWCJ-SANMLTNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (4S)-5-cyclohexyl-4-(dibenzylamino)-3-oxopentanoate 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 52.17h， 生成 (2R,4S,5S)-6-Cyclohexyl-5-dibenzylamino-4-hydroxy-2-isobutyl-hexanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Stereocontrolled, Convergent Synthesis of Hydroxyethylene Dipeptide Isosteres

  摘要：

  A simple, convergent, and stereoselective synthesis of hydroxyethylene dipeptide isosteres 1 and 2 from scalemic alpha-hydroxy esters has been developed. The method is short (six steps), efficient (approximate to 15-25% overall), and highly diastereoselective (86-94% de) and enantioselective (> 95% ee).

  DOI：

  10.1021/jo970579s
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-cyclohexyl-2-hydroxypropanoic acid 在 2,6-二甲基吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 9.33h， 生成 tert-butyl (4S)-5-cyclohexyl-4-(dibenzylamino)-3-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  An Improved Enantiospecific Synthesis of Statine and Statine Analogs via 4-(N,N-Dibenzylamino)-3-keto Esters

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo961836g

文献信息

• An Improved Enantiospecific Synthesis of Statine and Statine Analogs via 4-(<i>N,N</i>-Dibenzylamino)-3-keto Esters
  作者：Robert V. Hoffman、Junhua Tao

  DOI：10.1021/jo961836g

  日期：1997.4.1
• A Stereocontrolled, Convergent Synthesis of Hydroxyethylene Dipeptide Isosteres
  作者：Junhua Tao、Robert V. Hoffman

  DOI：10.1021/jo970579s

  日期：1997.9.1

  A simple, convergent, and stereoselective synthesis of hydroxyethylene dipeptide isosteres 1 and 2 from scalemic alpha-hydroxy esters has been developed. The method is short (six steps), efficient (approximate to 15-25% overall), and highly diastereoselective (86-94% de) and enantioselective (> 95% ee).