3-cyclohexyl-2-[2-(5-fluoro-3,3-dimethyl-2,3-dihydro-indol-1-yl)-1-methyl-ethylcarbamoyloxy]-propionic acid | 913179-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-cyclohexyl-2-[2-(5-fluoro-3,3-dimethyl-2,3-dihydro-indol-1-yl)-1-methyl-ethylcarbamoyloxy]-propionic acid
• CAS: 913179-27-8
• 化学式: C₂₃H₃₃FN₂O₄
• 分子量: 420.524
• InChiKey: KJJNDJFQDVHTOI-YWZLYKJASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.46
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  78.87
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyclohexyl-2-[2-(5-fluoro-3,3-dimethyl-2,3-dihydro-indol-1-yl)-1-methyl-ethylcarbamoyloxy]-propionic acid 、 1-乙酰哌嗪 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 [2-(5-fluoro-3,3-dimethyl-2,3-dihydro-indol-1-yl)-1-(S)-methyl-ethyl]-carbamic acid 2-(4-acetyl-piperazin-1-yl)-1-(S)-cyclohexylmethyl-2-oxo-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  氨基甲氨基甲酸氨基甲酸酯作为一系列新的有效和选择性组织蛋白酶S抑制剂。

  摘要：

  我们报告了一系列新型的组织蛋白酶S非共价抑制剂。描述了拟肽支架的合成，并讨论了P3，P1和P1'亚基的构效关系。对非肽支架的前导优化导致了一类新的有效，高选择性和口服生物利用的组织蛋白酶S抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.07.032
• 作为产物：
  描述：

  3-cyclohexyl-2-[2-(5-fluoro-3,3-dimethyl-2,3-dihydro-indol-1-yl)-1-methyl-ethylcarbamoyloxy]-propionic acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以94%的产率得到3-cyclohexyl-2-[2-(5-fluoro-3,3-dimethyl-2,3-dihydro-indol-1-yl)-1-methyl-ethylcarbamoyloxy]-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  氨基甲氨基甲酸氨基甲酸酯作为一系列新的有效和选择性组织蛋白酶S抑制剂。

  摘要：

  我们报告了一系列新型的组织蛋白酶S非共价抑制剂。描述了拟肽支架的合成，并讨论了P3，P1和P1'亚基的构效关系。对非肽支架的前导优化导致了一类新的有效，高选择性和口服生物利用的组织蛋白酶S抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.07.032