5-(benzyloxy)-4-fluoro-2-nitrobenzoic acid | 1113049-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(benzyloxy)-4-fluoro-2-nitrobenzoic acid
• 英文别名: 4-fluoro-2-nitro-5-phenylmethoxybenzoic acid
• CAS: 1113049-59-4
• 化学式: C₁₄H₁₀FNO₅
• 分子量: 291.236
• InChiKey: CXMUKGHIUKRTND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(benzyloxy)-4-fluoro-2-nitrobenzoic acid 在 硫酸 、 sodium cyanoborohydride 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 20.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 1-[(2,4-Difluorophenyl)methyl]-7-fluoro-6-[[3-(trifluoromethyl)-2-pyridyl]oxy]quinazolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Structure-based design of novel HCV NS5B thumb pocket 2 allosteric inhibitors with submicromolar gt1 replicon potency: Discovery of a quinazolinone chemotype

  摘要：

  We describe the structure-based design of a novel lead chemotype that binds to thumb pocket 2 of HCV NS5B polymerase and inhibits cell-based gt1 subgenomic reporter replicons at sub-micromolar concentrations (EC50 <200 nM). This new class of potent thumb pocket 2 inhibitors features a 1H-quinazolin-4-one scaffold derived from hybridization of a previously reported, low affinity thiazolone chemotype with our recently described anthranilic acid series. Guided by X-ray structural information, a key NS5B-ligand interaction involving the carboxylate group of anthranilic acid based inhibitors was replaced by a neutral two-point hydrogen bonding interaction between the quinazolinone scaffold and the protein backbone. The in vitro ADME and in vivo rat PK profile of representative analogs are also presented and provide areas for future optimization of this new class of HCV polymerase inhibitors. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.05.037
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二氟-2-硝基苯甲酸 、 苯甲醇 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 5-(benzyloxy)-4-fluoro-2-nitrobenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] BIS-ARYL ETHERS CONTAINING N-ACYL AZETIDINE AS EGFR/HER2 INHIBITORS
  [FR] BIS-ARYL ÉTHERS CONTENANT DE LA N-ACYL AZÉTIDINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'EGFR/HER2

  摘要：

  该发明提供了化合物及其药物组合物，用于抑制EGFR和erbB2的活性，以及使用这些化合物来治疗与突变EGFR和erbB2活性相关的癌症的方法。

  公开号：

  WO2021231400A1

文献信息

• [EN] VIRAL POLYMERASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE POLYMERASE VIRALE
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2009018656A1

  公开（公告）日：2009-02-12

  Compound of Formula I: wherein, R2, R5 and R6 are defined herein, are useful as inhibitors of the hepatitis C virus NS5B polymerase

  化合物的化学式I：其中，R2、R5和R6如本文所定义，可用作乙型肝炎病毒NS5B聚合酶的抑制剂。
• [EN] VIRAL POLYMERASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE POLYMÉRASE VIRALE
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2009076747A1

  公开（公告）日：2009-06-25

  Compounds of formula I: wherein X, R2, R3, R3a, R3b,R5 and R6 are defined herein, are useful as inhibitors of the hepatitis C virus NS5B polymerase.

  式I的化合物：其中X，R2，R3，R3a，R3b，R5和R6在此处定义，可用作乙型肝炎病毒NS5B聚合酶的抑制剂。
• [EN] BIS-ARYL ETHERS CONTAINING N-ACYL AZETIDINE AS EGFR/HER2 INHIBITORS<br/>[FR] BIS-ARYL ÉTHERS CONTENANT DE LA N-ACYL AZÉTIDINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'EGFR/HER2
  申请人：ACCUTAR BIOTECHNOLOGY INC

  公开号：WO2021231400A1

  公开（公告）日：2021-11-18

  The invention provides compounds and pharmaceutical compositions thereof, which are useful for inhibiting EGFR and erbB2 activity, as well as methods for using such compounds to treat cancer associated with mutant EGFR and erbB2 activity.

  该发明提供了化合物及其药物组合物，用于抑制EGFR和erbB2的活性，以及使用这些化合物来治疗与突变EGFR和erbB2活性相关的癌症的方法。
• [EN] QUINAZOLINE DERIVATIVE AND PREPARATION METHOD AND USE IN MEDICINE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉ QUINAZOLINE, ET SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON UTILISATION EN MÉDECINE<br/>[ZH] 喹唑啉衍生物及其制备方法和在医药上的应用
  申请人：SICHUAN HAISCO PHARMACEUTICAL CO LTD

  公开号：WO2015154725A1

  公开（公告）日：2015-10-15

  本发明涉及一种喹唑啉衍生物及其制备方法和在医药上的应用，具体而言本发明涉及喹唑啉衍生物或者其立体异构体、水合物、代谢产物、溶剂化物、药学上可接受的盐、共晶或者前药，涉及它们的制备方法，涉及包括其药物组合物以及本发明的化合物药物组合物在医药上的用途，特别作为EGFR/HER2双靶点抑制剂的用途。
• DÉRIVÉS DE QUINAZOLINEDIONE, LEUR PRÉPARATION ET LEURS DIVERSES APPLICATIONS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：SANOFI

  公开号：EP2417130A2

  公开（公告）日：2012-02-15