3,4-dihydro-6-(2-oxo-2-phenylethoxy)quinolin-2(1H)-one | 265989-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,4-dihydro-6-(2-oxo-2-phenylethoxy)quinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 6-(2-oxo-2-phenylethoxy)-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one；6-phenacyloxy-3,4-dihydro-1H-quinolin-2-one
• CAS: 265989-86-4
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₃
• 分子量: 281.311
• InChiKey: VOUSYKWJOITOQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dihydro-6-(2-oxo-2-phenylethoxy)quinolin-2(1H)-one 在 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以71%的产率得到(Z)-6-[2-(hydroxyimino)-2-phenylethoxy]-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  含肟的3,4-二氢喹啉-2（1H）-One衍生物的合成，抗增殖和抗血小板活性

  摘要：

  合成了一些含肟的3,4-二氢喹啉-2（1 H）-one衍生物，并评估了它们的抗血小板和抗增殖活性。这些化合物是通过羟基前体的烷基化，然后与NH 2 OH反应合成的。初步测定表明（Z）-7- [2-（4-氟苯基）-2-（羟基亚氨基）乙氧基] -3,4-二氢喹啉-2（1 H）-一（13c）对U46619的活性最高诱导的血小板聚集，IC 50值为3.51μM。为抑制AA诱导的聚集，（E）‐6‐ [2-（羟基亚氨基）丙氧基] ‐3,4‐二氢喹啉‐2（1 H）‐1 （15）是最有效的，IC 50值为1.85μM。这些含肟的3,4-二氢喹啉-2（1 H）-one衍生物对凝血酶诱导的血小板聚集没有活性，IC 50值大于26.78μM。对于抗增殖活性，大多数含肟的3,4-二氢喹啉-2（1 H）-one衍生物均无活性，而（Z）-7 [2-（羟基亚氨基）-2-（萘-2-基）乙氧基] -3,4-二氢喹啉-2（1

  DOI：

  10.1002/jccs.201000197
• 作为产物：
  描述：

  6-羟基-3,4-二氢-2(1H)-喹诺酮 、 2-溴苯乙酮 在 potassium carbonate 作用下， 生成 3,4-dihydro-6-(2-oxo-2-phenylethoxy)quinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  含肟的3,4-二氢喹啉-2（1H）-One衍生物的合成，抗增殖和抗血小板活性

  摘要：

  合成了一些含肟的3,4-二氢喹啉-2（1 H）-one衍生物，并评估了它们的抗血小板和抗增殖活性。这些化合物是通过羟基前体的烷基化，然后与NH 2 OH反应合成的。初步测定表明（Z）-7- [2-（4-氟苯基）-2-（羟基亚氨基）乙氧基] -3,4-二氢喹啉-2（1 H）-一（13c）对U46619的活性最高诱导的血小板聚集，IC 50值为3.51μM。为抑制AA诱导的聚集，（E）‐6‐ [2-（羟基亚氨基）丙氧基] ‐3,4‐二氢喹啉‐2（1 H）‐1 （15）是最有效的，IC 50值为1.85μM。这些含肟的3,4-二氢喹啉-2（1 H）-one衍生物对凝血酶诱导的血小板聚集没有活性，IC 50值大于26.78μM。对于抗增殖活性，大多数含肟的3,4-二氢喹啉-2（1 H）-one衍生物均无活性，而（Z）-7 [2-（羟基亚氨基）-2-（萘-2-基）乙氧基] -3,4-二氢喹啉-2（1

  DOI：

  10.1002/jccs.201000197

文献信息

• Synthesis and antiproliferative activities of N-(naphthalen-2-yl)acetamide and N-(substituted phenyl)acetamide bearing quinolin-2(1H)-one and 3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one derivatives
  作者：I-Li Chen、Jih-Jung Chen、Yu-Chin Lin、Ching-Tien Peng、Shin-Hun Juang、Tai-Chi Wang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.11.016

  日期：2013.1

  Certain N-(naphthalen-2-yl)acetamide and N-(substituted phenyl)acetamide bearing quinolin-2(1H)-one and 3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one derivatives have been synthesized and evaluated in vitro for their antiproliferative activities against a panel of human cancer cell lines including nasopharyngeal (NPC-TW01), lung carcinoma (H661), hepatoma (Hep3B), renal carcinoma (A498), and gastric cancer (MKN45)

  合成了某些N-（萘-2-基）乙酰胺和带有N-（取代的苯基）乙酰胺的quinolin-2（1 H）-one和3,4-dihydroquinquin-2-2（1 H）-one衍生物。在体外针对一系列人类癌细胞系（包括鼻咽癌（NPC-TW01），肺癌（H661），肝癌（Hep3B），肾癌（A498）和胃癌（MKN45））的抗增殖活性。其中，N-（萘-2-基）-2-（2-氧代-1,2,3,4-四氢喹啉-6-酰氧基）乙酰胺（18）对NPC-TW01的活性最高，IC 50值为0.6μM。NPC-TW01细胞周期分布的研究表明，该化合物18通过改变细胞分裂，以时间和浓度依赖性方式在S期中积累细胞来抑制NPC-TW01的增殖。此外，化合物18对人鼻咽癌（NPC-TW01）细胞系表现出非常特异性的细胞毒性，在浓度高达50μM的情况下，对外周血单核细胞（PBMC）却没有可检测的细胞毒性。
• Synthesis and Antiplatelet-Activity Evaluation ofα-Methylidene-γ-butyrolactones Bearing 3,4-Dihydroquinolin-2(1H)-one Moieties
  作者：Cherng-Chyi Tzeng、I.-Li Chen、Yeh-Long Chen、Tai-Chi Wang、Ya-Ling Chang、Che-Ming Teng

  DOI：10.1002/(sici)1522-2675(20000216)83:2<349::aid-hlca349>3.0.co;2-b

  日期：2000.2.16

  In continuation of our search for potent antiplatelet agents, we have synthesized and evaluated several alpha-methylidene-gamma-butyrolactones hearing 3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one moieties. O-Alkylation of 3,4-dihydro-8-hydroxyquinolin-2(1H)-one (1) with chloroacetone under basic conditions afforded 3,4-dihydro-8-(2-oxopropoxy)quinolin-2(1H)-one (2a) and tricyclic 2,3,6,7-tetrahydro-3-hydroxy-3-methyl-5H-pyrido[1,2,3-de][1,4]- benzoxazin-5-one (3a) in a ratio of 1 : 2.84. Their Reformatsky-type condensation with ethyl 2-(bromomethyl)- prop-2-enoate furnished 3,4-dihydro-8-[(2,3,4,5-tetrahydro-2-methyl-4-methylidene-5-oxofuran-2-yl)methoxy]-quinolin-2(1H)-one (4a), which shows antiplatelet activity, in 70% yield. Its 2'-Ph derivatives, and 6- and 7- substituted analogs were also obtained from the corresponding 3,4-dihydroquinolin-2(1H)-ones via alkylation and the Reformatsky-type condensation. Of these compounds, 3,4-dihydro-7-[(2,3,4,5-tetrahydro-4-methylidene-5-oxo-2-phenylfuran-2-yl)methoxy] (10b) was the most active against arachidonic acid (AA) induced platelet aggregation with an IC(50) of 0.23 mu M. For the inhibition of platelet-activating factor (PAF) induced aggregation. 6-[2-(4-fluorophenyl)-2,3,4,5-tetrahydro-4-methylidene-5-oxofuran-2-yl]methoxy}-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one (9c) was the most potent with an IC(50) value of 1.83 mu M.