1,3,5,7-tetraethynyladamantane | 84782-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 多环烃
• 英文名称: 1,3,5,7-tetraethynyladamantane
• CAS: 84782-82-1
• 化学式: C₁₈H₁₆
• 分子量: 232.325
• InChiKey: RYJSODILQBCLLV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 1,3,5,7-tetraethynyladamantane 在 lithium hexamethyldisilazane 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙基苯 为溶剂， 反应 24.75h， 以18%的产率得到Tris(2-methylpropyl)-[2-[13-[2-[3,5,7-tris[2-[13-[2-[tris(2-methylpropyl)silyl]ethynyl]pentacen-6-yl]ethynyl]-1-adamantyl]ethynyl]pentacen-6-yl]ethynyl]silane
  参考文献：
  名称：

  发色团倍增使四聚五苯中单线态裂变后的激子离域和三线态扩散成为可能。

  摘要：

  四聚并五苯 (PT) 已被用来探索激子离域对单线态裂变 (SF) 的影响。首次在 SF 后观察到通过分子内三重态扩散的三重态去相关。根据去相关步骤的速率和激活势垒，使用瞬态吸收光谱检查 PT 及其二聚体等效 PD 的不同去相关机制（三重态扩散与结​​构变化）。使用四氰基对醌二甲烷（TCNQ）猝灭通过 SF 形成的三重态激子的电荷分离实验表明，增强的系间窜越（即自旋催化）是定量收获 SF 产物的一个被广泛低估的障碍。强调了去相关三重态的空间分离的重要性，并且提供了去相关三重态对状态由每个分子的两个（T1）状态组成的独立证明。

  DOI：

  10.1002/anie.201907221
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5,7-四苯基金刚烷 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 草酰氯 、 ruthenium(III) chloride trihydrate 、 水 、 二甲基亚砜 、 高碘酸 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 189.42h， 生成 1,3,5,7-tetraethynyladamantane
  参考文献：
  名称：

  发色团倍增使四聚五苯中单线态裂变后的激子离域和三线态扩散成为可能。

  摘要：

  四聚并五苯 (PT) 已被用来探索激子离域对单线态裂变 (SF) 的影响。首次在 SF 后观察到通过分子内三重态扩散的三重态去相关。根据去相关步骤的速率和激活势垒，使用瞬态吸收光谱检查 PT 及其二聚体等效 PD 的不同去相关机制（三重态扩散与结​​构变化）。使用四氰基对醌二甲烷（TCNQ）猝灭通过 SF 形成的三重态激子的电荷分离实验表明，增强的系间窜越（即自旋催化）是定量收获 SF 产物的一个被广泛低估的障碍。强调了去相关三重态的空间分离的重要性，并且提供了去相关三重态对状态由每个分子的两个（T1）状态组成的独立证明。

  DOI：

  10.1002/anie.201907221
• 作为试剂：
  描述：

  (+)-1-bromo-2-<2-(1S,3S,5R,6S,8R,10R)-D3-trishomocubanyl>ethyne 在 氯化铵 、 1,3,5,7-tetraethynyladamantane 、 乙胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 以30 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  （+）-1,3,5,7-四[2-（1 S，3 S，5 R，6 S，8 R，10 R）-D 3 -trishomocubanylbuta-1,3-diynyl]金刚烷的合成。具有T对称性和已知绝对构型的旋光有机分子

  摘要：

  1,3,5,7- tetraethynyladamantane（耦合12）用（+）的1-溴-2- [2-（1小号，3小号，5 - [R，6小号，8 - [R，10 - [R）-D 3 - trishomocubanyl]乙炔（21），得到标题化合物（2已知绝对构型），其可达到的最高静态和时间平均的动态对称性是Ť和（C ^ 3）4 ∧ Ť，分别。

  DOI：

  10.1039/c39820001245

文献信息

• Synthesis of (+)-1,3,5,7 -tetrakis[2-(1S,3S,5R,6S,8R,10R)-D3-trishomocubanylbuta-1,3-diynyl]adamantane
  作者：Koichiro Naemura、Yukio Hokura、Masao Nakazaki

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87594-3

  日期：1986.1

  (-)-(1S,3S,5R,6S,8R,10R)-Trishomocubanethanoic acid (5) of known absolute configuration and absolute rotation was converted into (+)-(1S,3S,5S,6S,8R,10R)-2-bromoethynyl-D3-trishomocubane (27) of C3 symmetry. 1,3,5,7-Tetraethynyladamantane (22), with Td symmetry, was prepared from 1,3,5,7-tetrakis(hydroxymethyl)adamantane(13). Coupling of the C3-component 27 with the Td component 22 was successfully

  （-）-（1 S，3 S，5 R，6 S，8 R，10 R）-已知绝对构型和绝对旋转的三茂铁金花酸（5）被转化为（+）-（1 S，3 S，C 3对称性的5 S，6 S，8 R，10 R）-2-溴乙炔基-D 3-三茂铁（27）。1,3,5,7- Tetraethynyladamantane（22），与Td的对称性，由1,3,5,7-四（羟甲基）金刚烷（制备1 3）。C 3组分的偶联27Td组分22通过Chodkiewicz和Cadiot的方法成功完成，提供（+）-1,3,5,7-四[2-（1 S，3 S，5 R，6 S，8 R，10 R）- D 3 -trishomocubanylbuta-1,3-diynyl] adamantane（4）可获得的最高静态和时均动态对称性分别为T和（C 3）4 XXXT。
• NAKAZAKI, MASAO;NAEMURA, KOICHIRO;HOKURA, YUKIO, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1982, N 21, 1245-1246
  作者：NAKAZAKI, MASAO、NAEMURA, KOICHIRO、HOKURA, YUKIO

  DOI：——

  日期：——
• NAEMURA, KOICHIRO;HOKURA, YUKIO;NAKAZAKI, MASAO, TETRAHEDRON, 1986, 42, N 6, 1763-1768
  作者：NAEMURA, KOICHIRO、HOKURA, YUKIO、NAKAZAKI, MASAO

  DOI：——

  日期：——
• Chromophore Multiplication To Enable Exciton Delocalization and Triplet Diffusion Following Singlet Fission in Tetrameric Pentacene
  作者：Constantin Hetzer、Bettina S. Basel、Sebastian M. Kopp、Frank Hampel、Fraser J. White、Timothy Clark、Dirk M. Guldi、Rik R. Tykwinski

  DOI：10.1002/anie.201907221

  日期：2019.10.21

  barrier of the decorrelation step. Charge-separation experiments using tetracyano-p-quinodimethane (TCNQ) to quench triplet excitons formed through SF demonstrate that enhanced intersystem crossing, that is, spin catalysis, is a widely underestimated obstacle to quantitative harvesting of the SF products. The importance of spatial separation of the decorrelated triplet states is emphasized, and independent

  四聚并五苯 (PT) 已被用来探索激子离域对单线态裂变 (SF) 的影响。首次在 SF 后观察到通过分子内三重态扩散的三重态去相关。根据去相关步骤的速率和激活势垒，使用瞬态吸收光谱检查 PT 及其二聚体等效 PD 的不同去相关机制（三重态扩散与结​​构变化）。使用四氰基对醌二甲烷（TCNQ）猝灭通过 SF 形成的三重态激子的电荷分离实验表明，增强的系间窜越（即自旋催化）是定量收获 SF 产物的一个被广泛低估的障碍。强调了去相关三重态的空间分离的重要性，并且提供了去相关三重态对状态由每个分子的两个（T1）状态组成的独立证明。
• Synthesis of (+)-1,3,5,7-tetrakis[2-(1S,3S,5R,6S,8R,10R)-D3-trishomocubanylbuta-1,3-diynyl] adamantane. An optically active organic molecule with T symmetry and of known absolute configuration
  作者：Masao Nakazaki、Koichiro Naemura、Yukio Hokura

  DOI：10.1039/c39820001245

  日期：——

  Coupling of 1,3,5,7-tetraethynyladamantane (12) with (+)1-bromo-2-[2-(1S,3S,5R,6S,8R,10R)-D3-trishomocubanyl]ethyne (21) provided the title compound (2) of known absolute configuration whose highest attainable static and time-averaged dynamic symmetry are T and (C3)4∧T, respectively.

  1,3,5,7- tetraethynyladamantane（耦合12）用（+）的1-溴-2- [2-（1小号，3小号，5 - [R，6小号，8 - [R，10 - [R）-D 3 - trishomocubanyl]乙炔（21），得到标题化合物（2已知绝对构型），其可达到的最高静态和时间平均的动态对称性是Ť和（C ^ 3）4 ∧ Ť，分别。