3-(4-methoxyphenoxy)propane-1-thiol | 864389-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(4-methoxyphenoxy)propane-1-thiol
• 英文别名: 3-O-(4-methoxyphenyl)propane-1-thiol
• CAS: 864389-74-2
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂S
• 分子量: 198.286
• InChiKey: YZMABRGGUDTGLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  19.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-methoxyphenoxy)propane-1-thiol 、 单-6-碘-6-脱氧-β-环糊精 在 sodium methylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 mono(6-deoxy-6-thio(1-propane-3-O-(4-methoxyphenyl)))βCD
  参考文献：
  名称：

  阿霉素与β-环糊精4-甲氧基苯酚缀合物之间的分子间相互作用

  摘要：

  β-环糊精的新合成衍生物，单（6-脱氧-6-（1-1,2,3-三唑-4-基）-1-丙烷-3-O-（4-甲氧基苯基））β-环糊精（ 1）和单（6-脱氧-6硫代（1-丙烷-3-O-（4-甲氧基苯基）））β-环糊精（2）被设计为抗癌药阿霉素的受体，可以潜在地减少不良反应在治疗期间的药物。在二甲基亚砜（DMSO）水溶液和水溶液中，阿霉素与新的环糊精衍生物形成包合物，形成常数为K s = 2.3×10 4和K s = 3.2×10 5 M –1分别用于环糊精1和2。与天然β-环糊精相比，复合物的稳定性高2-3个数量级，并且环糊精侧基连接基的柔性有助于这种稳定性。在氢键接受溶剂（例如纯DMSO）中，包括氢键和氯离子的缔合比环糊精衍生物腔中阿霉素的结合更有利。这与其中形成强包合配合物的水性介质相反。循环伏安法，UV-vis，11 H NMR以及在DMSO中的溶液和在水/ DMSO中的溶液的分子模型研究表

  DOI：

  10.1021/jp2091363
• 作为产物：
  描述：

  4-烯丙氧基苯甲醚 在 硫代乙酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 环己烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以82%的产率得到3-(4-methoxyphenoxy)propane-1-thiol
  参考文献：
  名称：

  通过硫醇锌从硫醇中生成烷基自由基：在合成二氟苯乙烯中的应用

  摘要：

  描述了硫醇与 α-（三氟甲基）苯乙烯在光催化条件下的反应，导致脱硫烯丙基氟取代。该反应通过用苄基氯化锌处理硫醇生成硫醇锌，然后借助三苯基膦进行可见光诱导脱硫来进行。在 C-S 键断裂后形成的自由基与双键反应，得到gem-二氟苯乙烯。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100088

文献信息

• Generation of Alkyl Radicals from Thiols via Zinc Thiolates: Application for the Synthesis of <i>gem</i> ‐Difluorostyrenes
  作者：Vyacheslav I. Supranovich、Vitalij V. Levin、Vladimir A. Kokorekin、Alexander D. Dilman

  DOI：10.1002/adsc.202100088

  日期：2021.6.8

  Reaction of thiols with α-(trifluoromethyl)styrenes under photocatalytic conditions leading to desulfurative allylic fluorine substitution is described. The reaction is performed by treatment of thiols with benzyl zinc chloride to generate zinc thiolates followed by visible light induced desulfurization by means of triphenylphosphine. Radicals formed after the C−S bond cleavage react with the double

  描述了硫醇与 α-（三氟甲基）苯乙烯在光催化条件下的反应，导致脱硫烯丙基氟取代。该反应通过用苄基氯化锌处理硫醇生成硫醇锌，然后借助三苯基膦进行可见光诱导脱硫来进行。在 C-S 键断裂后形成的自由基与双键反应，得到gem-二氟苯乙烯。
• Intermolecular Interactions between Doxorubicin and β-Cyclodextrin 4-Methoxyphenol Conjugates
  作者：Olga Swiech、Anna Mieczkowska、Kazimierz Chmurski、Renata Bilewicz

  DOI：10.1021/jp2091363

  日期：2012.2.16

  favored over the binding of doxorubicin in the cavity of the cyclodextrin derivative. This contrasts with an aqueous medium in which a strong inclusion complex is formed. Cyclic voltammetry, UV–vis, 1H NMR, and molecular modeling studies of solutions in DMSO and of solutions in water/DMSO demonstrated that the two different modes of intermolecular interaction between doxorubicin and the cyclodextrin derivative

  β-环糊精的新合成衍生物，单（6-脱氧-6-（1-1,2,3-三唑-4-基）-1-丙烷-3-O-（4-甲氧基苯基））β-环糊精（ 1）和单（6-脱氧-6硫代（1-丙烷-3-O-（4-甲氧基苯基）））β-环糊精（2）被设计为抗癌药阿霉素的受体，可以潜在地减少不良反应在治疗期间的药物。在二甲基亚砜（DMSO）水溶液和水溶液中，阿霉素与新的环糊精衍生物形成包合物，形成常数为K s = 2.3×10 4和K s = 3.2×10 5 M –1分别用于环糊精1和2。与天然β-环糊精相比，复合物的稳定性高2-3个数量级，并且环糊精侧基连接基的柔性有助于这种稳定性。在氢键接受溶剂（例如纯DMSO）中，包括氢键和氯离子的缔合比环糊精衍生物腔中阿霉素的结合更有利。这与其中形成强包合配合物的水性介质相反。循环伏安法，UV-vis，11 H NMR以及在DMSO中的溶液和在水/ DMSO中的溶液的分子模型研究表