(+/-)-(3R,5R)-1-benzyl-5-(2-furyl)-3-hydroxypyrrolidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-(3R,5R)-1-benzyl-5-(2-furyl)-3-hydroxypyrrolidin-2-one
• 英文别名: 1-benzyl-5-(2-furyl)-3-hydroxypyrrolidin-2-one；(3R,5R)-1-benzyl-5-(furan-2-yl)-3-hydroxypyrrolidin-2-one
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₃
• 分子量: 257.289
• InChiKey: YMORGIYQORXXSR-CHWSQXEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  53.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-(3R,5R)-1-benzyl-5-(2-furyl)-3-hydroxypyrrolidin-2-one 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 ruthenium(IV) oxide 、 sodium periodate 、 lithium 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 氨 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 (3R,5R)-1-(tert-butoxycarbonyl)-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-5-(methoxycarbonyl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  1,3-Dipolar Cycloaddition of Furfuryl Nitrones with Acrylates. A Convenient Approach to Protected 4-Hydroxypyroglutamic Acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo991560n
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-(3R,5R)-2-benzyl-3-(2-furyl)-5-(methoxycarbonyl)isoxazolidine 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以92%的产率得到(+/-)-(3R,5R)-1-benzyl-5-(2-furyl)-3-hydroxypyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  1,3-Dipolar Cycloaddition between Hetaryl Nitrones and Methyl Acrylate: Theoretical Study and Application to the Synthesis of Functionalized Pyrrolidines

  摘要：

  The 1,3-dipolar cycloaddition reaction of N-benzyl-C-(hetaryl)nitrones gave preferentially trans-substituted 3,5-disubstituted isoxazolidines (endo approach) which can be further converted into the corresponding 5-hetaryl-3-hydroxy-2-pyrrolidinones. A theoretical study of the cycloaddition reaction by using both semiempirical (AM1, PM3) and ab initio (HF/3-21G, HF/6-31G*//3-21G) methods has also been carried out. In all cases the obtained results are in good qualitative agreement with the experimental observations.

  DOI：

  10.3987/com-99-8826

文献信息

• 1,3-Dipolar Cycloaddition of Furfuryl Nitrones with Acrylates. A Convenient Approach to Protected 4-Hydroxypyroglutamic Acids
  作者：Pedro Merino、Sonia Anoro、Santiago Franco、Francisco L. Merchan、Tomas Tejero、Victoria Tuñon

  DOI：10.1021/jo991560n

  日期：2000.3.1
• 1,3-Dipolar Cycloaddition between Hetaryl Nitrones and Methyl Acrylate: Theoretical Study and Application to the Synthesis of Functionalized Pyrrolidines
  作者：Pedro Merino、Sonia Anoro、Francisco Merchan、Tomas Tejero

  DOI：10.3987/com-99-8826

  日期：——

  The 1,3-dipolar cycloaddition reaction of N-benzyl-C-(hetaryl)nitrones gave preferentially trans-substituted 3,5-disubstituted isoxazolidines (endo approach) which can be further converted into the corresponding 5-hetaryl-3-hydroxy-2-pyrrolidinones. A theoretical study of the cycloaddition reaction by using both semiempirical (AM1, PM3) and ab initio (HF/3-21G, HF/6-31G*//3-21G) methods has also been carried out. In all cases the obtained results are in good qualitative agreement with the experimental observations.