3-氟-2-(三氟甲基磺酰氧基)苯甲酸甲酯 | 378231-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-氟-2-(三氟甲基磺酰氧基)苯甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 3-fluoro-2-(triflate)benzoate
• 英文别名: Methyl 3-fluoro-2-[(trifluoromethanesulfonyl)oxy]benzoate；methyl 3-fluoro-2-(trifluoromethylsulfonyloxy)benzoate
• CAS: 378231-17-5
• 化学式: C₉H₆F₄O₅S
• 分子量: 302.203
• InChiKey: KPRTWSNWZLQIDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氟-2-(三氟甲基磺酰氧基)苯甲酸甲酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 dichloro[1,3-di(ethoxycarbonyl)-2,4,5-trimethylcyclopentadienyl]rhodium(III) dimer 、 copper(II) acetate monohydrate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 cesium fluoride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 121.0h， 生成 9-fluoro-9b-methyl-3-phenyloxazolo[2,3-a]isoindole-2,5(3H,9bH)-dione
  参考文献：
  名称：

  铑（III）催化的带有保护氨基酸的烯烃的氧化性分子内1,1-氧化胺化反应生成恶唑并异吲哚-2-5-二酮。

  摘要：

  已经确定，缺电子的双（乙氧羰基）取代的环戊二烯基（Cp E）铑（III）配合物可催化烯烃与N-苯甲酰氨基酸的氧化性1,1-氧胺化反应，生成恶唑并异吲哚-2,5- diones。实验和理论机理研究表明，这种氧化的1,1–氧胺化反应不是通过aza-Wacker反应，而是通过羧酸定向的N-H键断裂引发的Rhoda（III）恶唑烷的形成而进行的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100143
• 作为产物：
  描述：

  3-氟-2-羟基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 3-氟-2-(三氟甲基磺酰氧基)苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  铑（III）催化的带有保护氨基酸的烯烃的氧化性分子内1,1-氧化胺化反应生成恶唑并异吲哚-2-5-二酮。

  摘要：

  已经确定，缺电子的双（乙氧羰基）取代的环戊二烯基（Cp E）铑（III）配合物可催化烯烃与N-苯甲酰氨基酸的氧化性1,1-氧胺化反应，生成恶唑并异吲哚-2,5- diones。实验和理论机理研究表明，这种氧化的1,1–氧胺化反应不是通过aza-Wacker反应，而是通过羧酸定向的N-H键断裂引发的Rhoda（III）恶唑烷的形成而进行的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100143

文献信息

• Enantioselective Lactonization by π‐Acid‐Catalyzed Allylic Substitution: A Complement to π‐Allylmetal Chemistry
  作者：Arun Raj Kizhakkayil Mangadan、Ji Liu、Aaron Aponick

  DOI：10.1002/anie.202108336

  日期：2021.10.4

  Asymmetric allylic alkylation (AAA) is a powerful method for the formation of highly useful, non-racemic allylic compounds. Here we present a complementary enantioselective process that generates allylic lactones via π-acid catalysis. More specifically, a catalytic enantioselective dehydrative lactonization of allylic alcohols using a novel PdII-catalyst containing the imidazole-based P,N-ligand (S)-StackPhos

  不对称烯丙基烷基化 (AAA) 是形成非常有用的非外消旋烯丙基化合物的有效方法。在这里，我们提出了一种互补的对映选择性过程，该过程通过 π 酸催化生成烯丙内酯。更具体地说，报道了使用含有咪唑基P , N-配体 ( S )-StackPhos的新型 Pd II催化剂对烯丙醇进行催化对映选择性脱水内酯化。高产率反应操作简单，对映选择性高达 99 % ee. 该策略有助于用表面上更好的离去基团替换产品中的不良离去基团，避免因平衡外消旋化而引起的并发症。
• Catalytic Dehydrative Lactonization of Allylic Alcohols
  作者：Ji Liu、Romain J. Miotto、Julien Segard、Ashley M. Erb、Aaron Aponick

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01063

  日期：2018.5.18

  the synthesis of phthalides and γ-butyrolactones is reported. The method utilizes readily prepared allylic alcohols in formal Au(I)- and Pd(II)-catalyzed SN2′ reactions. Using these catalysts, exclusive formation of the desired five-membered lactones is observed, completely avoiding the competing direct lactonization pathway that forms the undesired seven-membered ring with protic acids and alternative

  报道了合成邻苯二甲酸盐和γ-丁内酯的简便策略。该方法在正式的Au（I）和Pd（II）催化的S N 2'反应中利用易于制备的烯丙醇。使用这些催化剂，观察到所需五元内酯的排他形成，完全避免了竞争的直接内酯化途径，后者与质子酸和其他金属盐形成了不希望的七元环。这种温和且操作简单的方法尤其可以耐受环乙亚甲基，应在邻苯二甲酸酯和萜烯合成中找到用途。
• Benzamide derivatives and their use as apob-100 and mtp inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20040024215A1

  公开（公告）日：2004-02-05

  The present invention relates to a compound of formula (I); wherein R 1 represents isopropyl or trifluoromethyl; R 2 represents hydrogen, C 1-4 alkyl, chloro, fluoro or trifluoromethyl; R 3 represents(i) phenyl, optionally substituted by cyano, halogen, trifluoromethyl or an optionally substituted 5-membered heteroaromatic group, where optional substitution is effected by C 1-4 alkyl, (ii) a 5-membered heteroaromatic group, optionally substituted by halogen, cyano or C 1-4 alkyl, (ii) aminocabonyl, or(iv) ethyl or eth-1-enyl; R 4 represents cyano, methyl, acetyl, a 5-membered heteoaromatic group, optionally substituted by C 1-4 alkyl or phenyl or a group X—Y-Z; X represents a carboxy, oxo, C 1-6 alkylene, carboxamido or thiocarboxamido linking group; Y represents a direct link or C 1-4 alkylene, Z represents (i) hydrogen, (ii) trifluoromethyl, (iii) cyano, (iv) phenyl (v) a 5- or 6-membered heteroaromatic group, optionally substituted by C 1-4 alkyl, with the proviso that when X represents C 1-4 alkylene, Y and Z do not represent a direct link and hydrogen respectively, or when X represents oxo, Y and Z do not represent C 1-6 alkylene and hydrogen respectively; or a physiologically acceptable salt, solvate or derivative thereof, to compositions comprising the compound, processes for their preparation and their use in treating conditions ameliorated by an apoB-100 and/or MTP inhibitor. 1

  本发明涉及一种具有如下结构的化合物（I）；其中R1代表异丙基或三氟甲基；R2代表氢、C1-4烷基、氯、氟或三氟甲基；R3代表（i）苯基，可选择由氰基、卤素、三氟甲基或可选择由C1-4烷基取代的5-成员杂芳基取代，（ii）一个可选择由卤素、氰基或C1-4烷基取代的5-成员杂芳基，（iii）氨基甲酰基，或（iv）乙基或乙-1-烯基；R4代表氰基、甲基、乙酰基、一个可选择由C1-4烷基或苯基取代的5-成员杂芳基，或一个X—Y-Z基团；X代表羧基、氧代、C1-6烷基、羧胺基或硫代羧胺基连接基团；Y代表直接键或C1-4烷基，Z代表（i）氢、（ii）三氟甲基、（iii）氰基、（iv）苯基、（v）一个可选择由C1-4烷基取代的5-或6-成员杂芳基，但有一个条件，即当X代表C1-4烷基时，Y和Z不分别代表直接键和氢，或当X代表氧代时，Y和Z不分别代表C1-6烷基和氢；或其生理上可接受的盐、溶剂合物或衍生物，以及包含该化合物的组合物、其制备方法及其在治疗由apoB-100和/或MTP抑制剂改善的疾病中的用途。
• BENZAMIDE DERIVATIVES AND THEIR USE AS APOB-100 AND MTP INHIBITORS
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：EP1289971A1

  公开（公告）日：2003-03-12
• [EN] BENZAMIDE DERIVATIVES AND THEIR USE AS APOB-100 AND MTP INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE BENZAMIDE ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS D'APOB-100 ET DE MTP
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2001092241A1

  公开（公告）日：2001-12-06

  The present invention relates to a compound of formula (I); wherein R1 represents isopropyl or trifluoromethyl; R2 represents hydrogen, C¿1-4?alkyl, chloro, fluoro or trifluoromethyl; R?3¿ represents(i) phenyl, optionally substituted by cyano, halogen, trifluoromethyl or an optionally substituted 5-membered heteroaromatic group, where optional substitution is effected by C¿1-4?alkyl, (ii) a 5- membered heteroaromatic group, optionally substituted by halogen, cyano or C1-4alkyl, (iii) aminocarbonyl, or(iv) ethyl or eth-1-enyl; R?4¿ represents cyano, methyl, acetyl, a 5- membered heteroaromatic group, optionally substituted by C¿1-4?alkyl or phenyl, or a group X-Y-Z; X represents a carboxy, oxo, C1-6alkylene, carboxamido or thiocarboxamido linking group; Y represents a direct link or C1-6alkylene; Z represents (i) hydrogen, (ii) trifluoromethyl, (iii) cyano, (iv) phenyl, (v) a 5- or 6- membered heteroaromatic group, optionally substituted by C1-4alkyl, with the proviso that when X represents C1-4alkylene, Y and Z do not represent a direct link and hydrogen respectively, or when X represents oxo, Y and Z do not represent C1-6alkylene and hydrogen respectively; or a physiologically acceptable salt, solvate or derivative thereof, to compositions comprising the compound, processes for their preparation and their use in treating conditions ameliorated by an apoB-100 and/or MTP inhibitor.