tert-butyl (O-tetrahydropyranyl)-β-hydroxymyristate | 79827-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tert-butyl (O-tetrahydropyranyl)-β-hydroxymyristate
• 英文别名: tert-butyl 3-(oxan-2-yloxy)tetradecanoate
• CAS: 79827-26-2
• 化学式: C₂₃H₄₄O₄
• 分子量: 384.6
• InChiKey: XXWVSMYCVRDJOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.55
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (O-tetrahydropyranyl)-β-hydroxymyristate 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 N-环己基异丙基胺 、 对甲苯磺酸 、 magnesium iodide 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (+)-(6R)-四氢-6-十一烷基-2H-吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of five- and six-membered lactones from chiral sulfoxides: application to the asymmetric synthesis of insect pheromones, (R)-(+)-.delta.-n-hexadecanolactone and (R)-(+)-.gamma.-n-dodecanolactone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00340a019
• 作为产物：
  描述：

  十二醛 在 aluminium amalgam 、 magnesium,2-methylpropane,bromide 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 tert-butyl (O-tetrahydropyranyl)-β-hydroxymyristate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of five- and six-membered lactones from chiral sulfoxides: application to the asymmetric synthesis of insect pheromones, (R)-(+)-.delta.-n-hexadecanolactone and (R)-(+)-.gamma.-n-dodecanolactone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00340a019