ethyl 2-(1-methyl-1H-indol-3-yl)propanoate | 93005-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(1-methyl-1H-indol-3-yl)propanoate
• 英文别名: ethyl 2-(1-methylindol-3-yl)propionate；2-(1-methyl-indol-3-yl)-propionic acid ethyl ester；ethyl 2-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-propionate；2-(1-Methyl-indolyl-3)-propionsaeure-ethylester；Ethyl 2-(1-methylindol-3-yl)propanoate
• CAS: 93005-33-5
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₂
• 分子量: 231.294
• InChiKey: LPUFIXQJHJCZKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(1-methyl-1H-indol-3-yl)propanoate 以50%的产率得到酸柑子166
  参考文献：
  名称：

  Mehta, Lina K.; Porssa, Manuchehr; Parrick, John, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 1997, # 8, p. 1487 - 1491

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-3-醋酸乙酯 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 ethyl 2-(1-methyl-1H-indol-3-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  C(sp3)–H 叠氮化反应的铁催化使用杂芳烃自由基阳离子策略

  摘要：

  已经研究了吲哚的苄基 C(sp 3 )–H 叠化的Fe III (phen) 3催化。Fe(III) 络合物可以选择性地氧化吲哚形成芳烃自由基阳离子，这些阳离子被转化为苄基 C(sp 3 ) 自由基中间体。该策略表现出N-杂芳烃和苯之间的反应性差异，这很难通过直接夺氢方法实现。构建了各种生物相关的叠氮化物前体，突出了这种温和的第一行过渡金属催化剂系统的实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00330

文献信息

• Isoxazole derivatives
  申请人：Sumitomo Pharmaceutical Company, Limited

  公开号：US06100260A1

  公开（公告）日：2000-08-08

  An isoxazole derivative represented by the formula: ##STR1## or a pharmaceutically acceptable salt thereof useful as a therapeutic drug for auto-immune diseases and inflammatory diseases.

  一种由以下结构表示的异噁唑衍生物：##STR1##或其药用可接受的盐，用作治疗自身免疫疾病和炎症性疾病的药物。
• Catalytic Functionalization of Indoles by Copper-Mediated Carbene Transfer
  作者：Manuela Delgado-Rebollo、Auxiliadora Prieto、Pedro J. Pérez

  DOI：10.1002/cctc.201400097

  日期：2014.7

  derivatives at C3 by carbene transfer from different diazoesters in a high‐yield transformation involving low catalyst loadings and short reaction times. This system has shown that the previously proposed dichotomy of carbene addition (to the double bond) vs carbene insertion (to the CH bond) corresponds to two consecutive reaction steps: the cyclopropane intermediates, observed in the reaction mixtures

  络合物[TP BR3的Cu（NCMe）]（TP BR3 =氢三（3,4,5-三溴）pyrazolylborate）有效地催化的C 在C3通过从不同diazoesters在高收率转化卡宾转印吲哚衍生物h的官能催化剂用量低，反应时间短。该系统表明，先前提出的碳烯加成（双键）与碳烯插入（成CH键）的二分法对应于两个连续的反应步骤：在反应混合物中观察到的环丙烷中间体是最后的C涉及酸催化的开环过程中的H官能化衍生物。那些原位生成的环丙烷与Me 2 CuLi发生亲核开环，以提供C2和C3官能化的吲哚。
• Isomerization of Olefins Triggered by Rhodium-Catalyzed CH Bond Activation: Control of Endocyclic β-Hydrogen Elimination
  作者：Stephanie Y. Y. Yip、Christophe Aïssa

  DOI：10.1002/anie.201500596

  日期：2015.6.1

  Five‐membered metallacycles are typically reluctant to undergo endocyclic β‐hydrogen elimination. The rhodium‐catalyzed isomerization of 4‐pentenals into 3‐pentenals occurs through this elementary step and cleavage of two CH bonds, as supported by deuterium‐labeling studies. The reaction proceeds without decarbonylation, leads to trans olefins exclusively, and tolerates other olefins normally prone

  五元金属环通常不愿进行环内β-氢消除。在氘标记研究的支持下，铑的催化将4-戊烯醛异构化为3-戊烯醛，这是通过该基本步骤和两个CH键的裂解而实现的。反应在不进行脱羰基的情况下进行，仅产生反式烯烃，并耐受通常易于异构化的其他烯烃。还可以在外消旋混合物的对映发散反应中控制环内β-氢的消除。
• Directed Evolution of a Cytochrome P450 Carbene Transferase for Selective Functionalization of Cyclic Compounds
  作者：Oliver F. Brandenberg、Kai Chen、Frances H. Arnold

  DOI：10.1021/jacs.9b02931

  日期：2019.6.5

  turnovers per minute and 18 000 total turnovers. We subsequently used this optimized alkylation variant for parallel evolution toward more challenging heterocycle carbene functionalizations, including C2/ C3 regioselective pyrrole alkylation, enantioselective indole alkylation with ethyl 2-diazopropanoate, and cyclic internal alkene cyclopropanation. The resulting set of efficient biocatalysts showcases

  将卡宾部分转移到杂环或环状烯烃以获得 C(sp2)-H 烷基化或环丙烷产物是合成药效团和化学结构单元的有价值的转化。通过其易于调节的活性位点几何形状，血红素蛋白“卡宾转移酶”可以通过实现具有高化学、区域和立体控制的杂环官能化，提供传统过渡金属催化剂的替代品。然而，接受杂环底物的卡宾转移酶很少。迄今为止描述的少数能够进行杂环或环状内部烯烃官能化的酶的特征是低转换率或依赖于人工引入的昂贵的铱-卟啉辅助因子。我们通过开发细胞色素 P450 以高效地将卡宾转移到吲哚、吡咯和环烯烃来解决这一挑战。我们首先开发了一种基于 1-甲基吲哚 C3 烷基化的分光光度法高通量筛选分析，它能够通过随机和靶向诱变快速分析数千个 P450 变体和全面的定向进化。这一努力产生了具有 11 个氨基酸替换和非催化 P450 还原酶结构域的大量缺失的 P450 变体，其化学选择性 C3 烷基化吲哚，每分钟转换高达 470 次，总转换次数为
• [EN] ISOXAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES D'ISOXAZOLE
  申请人：SUMITOMO PHARMACEUTICALS COMPANY, LIMITED

  公开号：WO1998047880A1

  公开（公告）日：1998-10-29

  (EN) An isoxazole derivative represented by formula (1): [wherein D is a hydrogen atom, a halogen atom, a hydroxyl group or the like; one of A and B is a group represented by formula (a): (wherein E is a single bond or an alkylene group, one of the two broken lines represents a double bond together with the solid line, while the other represents a single bond together with the other solid line. R1 is bonded to the nitrogen atom bonded through the single bond represented by the broken line and the solid line, and R1, R2, R3 and R4 are independently a hydrogen atom, a halogen atom, a hydroxyl group or the like); and the other of A and B is a group represented by the formula: -J-G (wherein G is a substituted or unsubstituted aryl group or the like, and J is -C(R8R9)- or -C(=CR8R9)- (wherein R8 and R9 are independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted lower alkoxy group, or the like))] or a pharmaceutically acceptable salt thereof is useful as, for example, a therapeutic drug for autoimmune diseases, inflammatory diseases, etc.(FR) L'invention concerne un dérivé d'isoxazole représenté par la formule (1) [dans laquelle D est un atome d'hydrogène, un atome d'halogène, un groupe hydroxyle ou analogue; un des deux éléments A ou B est un groupe représenté par la formule (a) (dans laquelle E est une liaison simple ou un groupe alkylène, une des deux lignes discontinues représente une liaison double prise ensemble avec la ligne continue, tandis que l'autre représente une liaison simple prise ensemble avec l'autre ligne continue. R1 est lié à l'atome de nitrogène lié par la liaison simple représentée par la ligne discontinue et la ligne continue, et R1, R2, R3, et R4 sont indépendamment un atome d'hydrogène, un atome d'halogène, un groupe hydroxyle ou analogue); et l'autre élément A ou B est un groupe représenté par la formule -J-G (dans laquelle G est un groupe aryle substitué ou non substitué ou analogue, et J est -C(R8R9)- ou -C(=CR8R9)- (où R8 et R9 sont indépendamment un atome d'hydrogène, un groupe alcoxy inférieur substitué ou non substitué, ou analogue))]; l'invention concerne également un sel de ce dérivé, acceptable du point de vue pharmaceutique, et s'utilisant, par exemple, comme médicament thérapeutique pour des affections auto-immunes, des affections inflammatoires, etc.

  一种由式（1）表示的异噁唑衍生物：[其中D是氢原子、卤素原子、羟基或类似物；A和B中的一个是由式（a）表示的基团：（其中E是单键或烷基链，两个断裂的线之一与实线一起表示双键，而另一个与另一个实线一起表示单键。R1与通过所述断裂线和实线表示的单键结合的氮原子相结合，而R1、R2、R3和R4独立地是氢原子、卤素原子、羟基或类似物）；另一个是由公式表示的基团：-J-G（其中G是取代或未取代的芳基基团或类似物，而J是-C（R8R9）-或-C（=CR8R9）-（其中R8和R9独立地是氢原子、取代或未取代的较低烷氧基或类似物））]或其药学上可接受的盐，可用作例如自身免疫性疾病、炎症性疾病等的治疗药物。