n-propyl (2E)-4-bromobut-2-enoate | 59424-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: n-propyl (2E)-4-bromobut-2-enoate
• 英文别名: 4-bromo-trans-crotonic acid propyl ester；4-Brom-trans-crotonsaeure-propylester；Propyl (2e)-4-bromobut-2-enoate；propyl (E)-4-bromobut-2-enoate
• CAS: 59424-96-3
• 化学式: C₇H₁₁BrO₂
• 分子量: 207.067
• InChiKey: QJOVEPDUEBNZGU-ONEGZZNKSA-N

物化性质

• 沸点：
  222.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.341±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  n-propyl (2E)-4-bromobut-2-enoate 在 potassium fluoride dihydrate 、 四丁基硫酸氢铵 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 水 、 丙酮 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 n-propyl (2R,3R)-2,3-dihydroxy-4-fluorobutanoate
  参考文献：
  名称：

  Multigramme synthesis and asymmetric dihydroxylation of a 4-fluorobut-2E-enoate

  摘要：

  克罗酸酯在多克拉量级上使用自由基程序进行溴化。相转移催化的氟化反应将这些物种可靠地转化为4-氟丁-2-烯酸酯（48-53%，约300 mmol）。然后使用不对称二羟基化反应将烯酸酯转化，最终形成高对映体富集度的多用途氟代C4构建块的四个对映体异构体。Sharpless描述的(DHQ)2AQN和(DHQD)2AQN配体效果最好。还描述了一种新的简便方法的开发和优化，用于确定对映体过量；在二氯甲烷/异丙酯酒石酸酯中记录的19F{1H}谱显示不同对映体的基线分离信号。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.301
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-butenoic acid propyl ester 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 60.0h， 以53%的产率得到n-propyl (2E)-4-bromobut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Multigramme synthesis and asymmetric dihydroxylation of a 4-fluorobut-2E-enoate

  摘要：

  克罗酸酯在多克拉量级上使用自由基程序进行溴化。相转移催化的氟化反应将这些物种可靠地转化为4-氟丁-2-烯酸酯（48-53%，约300 mmol）。然后使用不对称二羟基化反应将烯酸酯转化，最终形成高对映体富集度的多用途氟代C4构建块的四个对映体异构体。Sharpless描述的(DHQ)2AQN和(DHQD)2AQN配体效果最好。还描述了一种新的简便方法的开发和优化，用于确定对映体过量；在二氯甲烷/异丙酯酒石酸酯中记录的19F{1H}谱显示不同对映体的基线分离信号。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.301

文献信息

• Streambank and vegetation response to simulated cattle grazing
  作者：Warren P. Clary、John W. Kinney

  DOI：10.1672/0277-5212(2002)022[0139:savrts]2.0.co;2

  日期：2002.3

  Simulated grazing techniques were used to investigate livestock impacts on structural and vegetation characteristics of streambanks in central Idaho, USA. The treatments, continued over two years, consisted of no grazing, simulated moderate early summer grazing, simulated moderate mid-summer grazing, and simulated heavy season-long grazing. The moderate treatments depressed the streambank surface about 3 cm, while the heavy season-long treatment resulted in an 11.5-cm depression. There were no differences between the no-grazing and moderate-grazing treatments for change in stream width, bank angle, bank retreat, or root biomass. The heavy season-long treatment, however, produced significant changes in these variables. The amount of foliage biomass (i.e., kg ha(-1)) removed by treatment was similar between the two years of study for the moderate treatments. The foliage removed from the heavy season-long treatment plots greatly decreased in the second year as plant growth decreased. Ten months after the last treatment application, the average spring foliage growth was 20-43% lower on the moderate treatment plots and 51-87% lower on the heavy season-long treatment plots than on the untreated control plots.
• Multigramme synthesis and asymmetric dihydroxylation of a 4-fluorobut-2<i>E</i>-enoate
  作者：James A B Laurenson、John A Parkinson、Jonathan M Percy、Giuseppe Rinaudo、Ricard Roig

  DOI：10.3762/bjoc.9.301

  日期：——

  Esters of crotonic acid were brominated on a multigramme scale using a free radical procedure. A phase transfer catalysed fluorination transformed these species to the 4-fluorobut-2E-enoates reproducibly and at scale (48–53%, ca. 300 mmol). Asymmetric dihydroxylation reactions were then used to transform the butenoate, ultimately into all four diastereoisomers of a versatile fluorinated C₄ building block at high enantiomeric-enrichment. The (DHQ)₂AQN and (DHQD)₂AQN ligands described by Sharpless were the most effective. The development and optimisation of a new and facile method for the determination of ee is also described; ¹⁹F¹H} spectra recorded in d-chloroform/diisopropyl tartrate showed distinct baseline separated signals for different enantiomers.

  克罗酸酯在多克拉量级上使用自由基程序进行溴化。相转移催化的氟化反应将这些物种可靠地转化为4-氟丁-2-烯酸酯（48-53%，约300 mmol）。然后使用不对称二羟基化反应将烯酸酯转化，最终形成高对映体富集度的多用途氟代C4构建块的四个对映体异构体。Sharpless描述的(DHQ)2AQN和(DHQD)2AQN配体效果最好。还描述了一种新的简便方法的开发和优化，用于确定对映体过量；在二氯甲烷/异丙酯酒石酸酯中记录的19F1H}谱显示不同对映体的基线分离信号。