(-)-(1R,4S,5S)-1-benzoyloxy-3-[(benzyloxy)methyl]-4-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-2-cyclopenten-5-ol | 945915-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-(1R,4S,5S)-1-benzoyloxy-3-[(benzyloxy)methyl]-4-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-2-cyclopenten-5-ol
• 英文别名: [(1R,4S,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-hydroxy-3-(phenylmethoxymethyl)cyclopent-2-en-1-yl] benzoate
• CAS: 945915-34-4
• 化学式: C₂₆H₃₄O₅Si
• 分子量: 454.638
• InChiKey: ZOPPVEOHPRMYNP-SMIHKQSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.12
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(1R,4S,5S)-1-benzoyloxy-3-[(benzyloxy)methyl]-4-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-2-cyclopenten-5-ol 、 6-氯嘌呤 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 26.0h， 以20%的产率得到(-)-9-[(1R,2S,5R)-2-benzoyloxy-4-[(benzyloxy)methyl]-5-hydroxy-cyclopent-3-en-1-yl]-6-chloropurine
  参考文献：
  名称：

  （-）-neplanocin F的首次对映选择性合成

  摘要：

  （-）-Neplanocin F，neplanocin家族的一个组成部分的天然异构体，是从d-γ-核糖内酯开始对映选择性合成的。合成方法基于制备合适的带有三个被正交保护的羟基的碳环前体的方法。合成的关键步骤是仲烯丙基醇相对于均烯丙基醇的区域选择性保护以及核碱基与三氟甲磺酸酯中间体的偶联。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.04.094
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(1S,4R,5R)-1-[(benzyloxy)methyl]-4,5-(isopropylidenedioxy)-3-cyclopenten-1-ol 在 PdCl₂[CH₃CN]2 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 溶剂黄146 、 对苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (-)-(1R,4S,5S)-1-benzoyloxy-3-[(benzyloxy)methyl]-4-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-2-cyclopenten-5-ol
  参考文献：
  名称：

  （-）-neplanocin F的首次对映选择性合成

  摘要：

  （-）-Neplanocin F，neplanocin家族的一个组成部分的天然异构体，是从d-γ-核糖内酯开始对映选择性合成的。合成方法基于制备合适的带有三个被正交保护的羟基的碳环前体的方法。合成的关键步骤是仲烯丙基醇相对于均烯丙基醇的区域选择性保护以及核碱基与三氟甲磺酸酯中间体的偶联。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.04.094