(-)-(1R,4S,5S)-1-benzoyloxy-3-[(benzyloxy)methyl]-4,5-(isopropylidenedioxy)-2-cyclopentene | 945915-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-(1R,4S,5S)-1-benzoyloxy-3-[(benzyloxy)methyl]-4,5-(isopropylidenedioxy)-2-cyclopentene
• CAS: 945915-32-2
• 化学式: C₂₃H₂₄O₅
• 分子量: 380.441
• InChiKey: BVTFWNMQOPVLLY-QHAWAJNXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.89
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(1R,4S,5S)-1-benzoyloxy-3-[(benzyloxy)methyl]-4,5-(isopropylidenedioxy)-2-cyclopentene 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (-)-(1R,4S,5S)-3-[(benzyloxy)methyl]-4,5-(isopropylidenedioxy)-2-cyclopenten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  (-)-Neplanocin F 的立体特异性合成

  摘要：

  (-)-neplanocin F 的立体定向合成是从 2,3-O-异亚丙基-D-1,4-核糖内酯通过 15 个步骤实现的。合成方法可以通过对新系列碳核苷进行适当的修改来获得。

  DOI：

  10.1080/15257770701521284
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(1S,4R,5R)-1-[(benzyloxy)methyl]-4,5-(isopropylidenedioxy)-3-cyclopenten-1-ol 在 PdCl₂[CH₃CN]2 吡啶 、 对苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (-)-(1R,4S,5S)-1-benzoyloxy-3-[(benzyloxy)methyl]-4,5-(isopropylidenedioxy)-2-cyclopentene
  参考文献：
  名称：

  （-）-neplanocin F的首次对映选择性合成

  摘要：

  （-）-Neplanocin F，neplanocin家族的一个组成部分的天然异构体，是从d-γ-核糖内酯开始对映选择性合成的。合成方法基于制备合适的带有三个被正交保护的羟基的碳环前体的方法。合成的关键步骤是仲烯丙基醇相对于均烯丙基醇的区域选择性保护以及核碱基与三氟甲磺酸酯中间体的偶联。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.04.094